3-Methyl-2-oxo-tetrahydrothiophen | 61540-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 3-Methyl-2-oxo-tetrahydrothiophen
• 英文别名: 3-methyldihydrothiophen-2(3H)-one；4-methyl-5-oxo-tetrahydrothiophen；tetrahydro-4-methyl-5-oxothiophen；3-methyldihydrothiophen-2(3H)-on；2(3H)-Thiophenone, dihydro-3-methyl-；3-methylthiolan-2-one
• CAS: 61540-11-2
• 化学式: C₅H₈OS
• 分子量: 116.184
• InChiKey: QPMYQKYOEKLGIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-73 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-oxo-tetrahydrothiophen 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 20.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以94.95%的产率得到DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种DL‑高半胱氨酸硫内酯盐酸盐及其制备方法和应用。其中本DL‑高半胱氨酸硫内酯盐酸盐的合成方法包括：以2‑甲基‑4‑氯丁酰氯为原料制备中间产物；蒸馏中间产物并收集馏出物；将馏出物与碘、氨水混合反应；以及将反应产物重结晶纯化，得到所述DL‑高半胱氨酸硫内酯盐酸盐。本合成方法以2‑甲基‑4‑氯丁酰氯为原料制备DL‑高半胱氨酸硫内酯盐酸盐，具有成本低、环境压力小、生产安全简便、产率高等优点，适合大规模生产。

  公开号：

  CN109824649A
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 potassium thioacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到3-Methyl-2-oxo-tetrahydrothiophen
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的γ-丁内酯和γ-硫代丁内酯的合成及结构活性研究：微毒素受体的配体。

  摘要：

  制备一系列具有各种烷基和烷基取代方式的γ-丁内酯和γ-硫代丁内酯，并评估其抗惊厥和惊厥活性。对这些化合物进行的行为研究表明，当在α位上存在三个或四个碳原子时，会产生最大的抗惊厥活性（相对于最大的电击和戊四氮）。对于惊厥药效，观察到对β位烷基链大小的相似依赖性。发现另外的γ-二甲基基团增加了β-取代的化合物的惊厥药的效力，并导致α-取代的抗惊厥药成为惊厥药。一般来说，硫取代α-取代内酯中的氧杂原子可提高抗惊厥药的效力和活性谱。这些化合物与GABA受体复合物的微毒素位点的结合已通过[35S]-叔丁基双环磷酸二氢硫辛酸酯放射性配体结合测定法得到证明。所选化合物的脑浓度测量结果支持了一种假设，该假设将与微毒素位点的结合与这些化合物的药理作用相关联。

  DOI：

  10.1021/jm00108a034

文献信息

• Enantioselective Direct Mannich-Type Reactions Catalyzed by Frustrated Lewis Acid/Brønsted Base Complexes
  作者：Ming Shang、Min Cao、Qifan Wang、Masayuki Wasa

  DOI：10.1002/anie.201708103

  日期：2017.10.16

  An enantioselective direct Mannich‐type reaction catalyzed by a sterically frustrated Lewis acid/Brønsted base complex is disclosed. Cooperative functioning of the chiral Lewis acid and achiral Brønsted base components gives rise to in situ enolate generation from monocarbonyl compounds. Subsequent reaction with hydrogen‐bond‐activated aldimines delivers β‐aminocarbonyl compounds with high enantiomeric

  公开了通过空间受阻的路易斯酸/布朗斯台德碱络合物催化的对映选择性直接曼尼希型反应。手性路易斯酸和非手性布朗斯台德碱组分的协同作用引起单羰基化合物在原位生成烯醇盐。随后与氢键活化的亚胺反应，可制得具有高对映体纯度的β-氨基羰基化合物。
• Intramolecular Homolytic Substitution Behavior of Acyl Radicals at Sulfur:  New Carbonylative Access to γ-Thiolactones
  作者：Ilhyong Ryu、Tohru Okuda、Kiyoto Nagahara、Nobuaki Kambe、Mitsuo Komatsu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo971682k

  日期：1997.10.1
• CANNEY, DANIEL J.;HOLLAND, KATHERINE D.;LEVINE, JEFFREY A.;MCKEON, ANN C.+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1460-1467
  作者：CANNEY, DANIEL J.、HOLLAND, KATHERINE D.、LEVINE, JEFFREY A.、MCKEON, ANN C.+

  DOI：——

  日期：——
• GORSKI R. A.; WOLBER G. J.; WEMPLE J., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1976, NO 30, 2577-2580
  作者：GORSKI R. A.、 WOLBER G. J.、 WEMPLE J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure-activity studies of alkyl-substituted .gamma.-butyrolactones and .gamma.-thiobutyrolactones: ligands for the picrotoxin receptor
  作者：Daniel J. Canney、Katherine D. Holland、Jeffrey A. Levine、Ann C. McKeon、James A. Ferrendelli、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jm00108a034

  日期：1991.4

  alpha-substituted anticonvulsant to become a convulsant. In general, sulfur for oxygen heteroatom substitution in the alpha-substituted lactones resulted in improved anticonvulsant potency and spectrum of activity. Binding of these compounds to the picrotoxin site of the GABA receptor complex was demonstrated with a [35S]-tert-butylbicyclophosphorothionate radioligand binding assay. Measurements of

  制备一系列具有各种烷基和烷基取代方式的γ-丁内酯和γ-硫代丁内酯，并评估其抗惊厥和惊厥活性。对这些化合物进行的行为研究表明，当在α位上存在三个或四个碳原子时，会产生最大的抗惊厥活性（相对于最大的电击和戊四氮）。对于惊厥药效，观察到对β位烷基链大小的相似依赖性。发现另外的γ-二甲基基团增加了β-取代的化合物的惊厥药的效力，并导致α-取代的抗惊厥药成为惊厥药。一般来说，硫取代α-取代内酯中的氧杂原子可提高抗惊厥药的效力和活性谱。这些化合物与GABA受体复合物的微毒素位点的结合已通过[35S]-叔丁基双环磷酸二氢硫辛酸酯放射性配体结合测定法得到证明。所选化合物的脑浓度测量结果支持了一种假设，该假设将与微毒素位点的结合与这些化合物的药理作用相关联。