甘氨酰-L-丙氨酸 | 3695-73-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酰-L-丙氨酸
• 英文名称: glycyl-L-alanine
• 英文别名: Glycyl-L-alanin；Glycil-L-Alanine；(2S)-2-[(2-azaniumylacetyl)amino]propanoate
• CAS: 3695-73-6
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00025587
• 分子量: 146.146
• InChiKey: VPZXBVLAVMBEQI-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  ~230°C (dec.)
• 沸点：
  417.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1562-1.1584 g/cm3(Temp: 25.00 °C)
• 溶解度：
  可微溶于水
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Gly-Ala
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Glycyl-L-alanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Glycyl-L-alanine
别名
: C5H10N2O3
分子式
: 146.14 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 230 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Gly-Ala是甘氨酸（HY-Y0966）的衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酰-L-丙氨酸 在 sodium hydroxide 、 氨 、 水 作用下， 生成 丙氨酰-甘氨酰-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Abderhalden; v.Ehrenwall, Fermentforschung, 1931, vol. 12, p. 381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酰-L-丙氨酸乙酯 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 甘氨酰-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Losse; Schmidt, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1068,1071

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coupling-Reagent-Free Synthesis of Dipeptides and Tripeptides Using Amino Acid Ionic Liquids
  作者：Shinya Furukawa、Takahide Fukuyama、Akihiro Matsui、Mai Kuratsu、Ryotaro Nakaya、Takashi Ineyama、Hiroshi Ueda、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/chem.201501783

  日期：2015.8.17

  method for the synthesis of dipeptides has been developed, which does not require any coupling reagents. This method is based on the reaction of readily available HCl salts of amino acid methyl esters with tetrabutylphosphonium amino acid ionic liquids. The isolation procedure of stepwise treatment with AcOH is easy to carry out. The method was extended to the synthesis of tripeptide, tyrosyl‐glycyl‐glycine

  已经开发了合成二肽的通用方法，该方法不需要任何偶联剂。该方法基于容易获得的氨基酸甲酯的HCl盐与四丁基phosph氨基酸离子液体的反应。用AcOH逐步处理的分离过程很容易进行。该方法还扩展到IMREG-1中也存在的三肽酪氨酰甘氨酰甘氨酸的合成。
• Superactivity of MOF-808 toward Peptide Bond Hydrolysis
  作者：Hong Giang T. Ly、Guangxia Fu、Aleksandar Kondinski、Bart Bueken、Dirk De Vos、Tatjana N. Parac-Vogt

  DOI：10.1021/jacs.8b01902

  日期：2018.5.23

  catalyst for the hydrolysis of the peptide bond in a wide range of peptides and in hen egg white lysozyme protein. The kinetic experiments with a series of Gly-X dipeptides with varying nature of amino acid side chain have shown that MOF-808 exhibits selectivity depending on the size and chemical nature of the X side chain. Dipeptides with smaller or hydrophilic residues were hydrolyzed faster than those

  MOF-808 是一种基于 Zr(IV) 的金属有机骨架，已被证明是一种非常有效的多相催化剂，可用于水解多种肽和鸡蛋清溶菌酶蛋白中的肽键。一系列具有不同氨基酸侧链性质的 Gly-X 二肽的动力学实验表明，MOF-808 根据 X 侧链的大小和化学性质表现出选择性。具有较小或亲水残基的二肽比具有缺乏富电子功能的庞大疏水残基的二肽水解得更快，这些功能可以与 btc 接头进行有利的分子间相互作用。通过 1H NMR 光谱进行的详细动力学研究表明，甘氨酰甘氨酸 (Gly-Gly) 在 pD 7.4 和 60 °C 下的水解速率为 2.69 × 10-4 s-1 (t1/2 = 0.72 h)，与未催化的反应相比，这要快 4 个数量级以上。重要的是，MOF-808 可以多次循环使用而不会显着影响催化活性。详细的量子化学研究与实验数据相结合，可以揭示 MOF-808 的 Zr6O8} 核心在加速 Gly-Gly
• Studies on the synthesis and stability of α-ketoacyl peptides
  作者：Johann Sajapin、Michael Hellwig

  DOI：10.1007/s00726-020-02902-8

  日期：2020.10

  α-amidation, and formation of fragments such as peptide amides and α-ketoacyl peptides (α-KaP). In this study, we first compared different approaches for the synthesis of different model α-KaP and then investigated their stability compared to the corresponding unmodified peptides. The stability of peptides was studied at room temperature or at temperatures relevant for food processing (100 °C for cooking

  氧化应激（过量的活性氧（ROS））可能导致蛋白质的氧化翻译后修饰，从而导致肽主链裂解（称为α-酰胺化），并形成片段（如肽酰胺和α-酮酰基）肽（α- KaP）。在这项研究中，我们首先比较了合成不同模型α- KaP的不同方法，然后研究了与相应未修饰肽相比的稳定性。在室温或与食品加工相关的温度（烹饪时为100°C，模拟为焙烧为150°C）中，以1％（m / v乙酸或干物质（模拟脱水过程的热处理），通过HPLC分析。2,5-二叔丁基-1,4-苯醌（DTBBQ）氧化肽被证明是最适合合成α- KaPs的方法。羰基-终端α酮酸的酰基侧链上具有的稳定性产生重要影响α -KaPs。该羰基对相邻肽键的水解具有催化作用，导致α-酮酸的释放。未修饰的肽比相应的α稳定得多-KaPs。由乙醛酸或丙酮酸与甘氨酸形成席夫碱表明了进一步降解反应的可能性，并通过HPLC-MS / MS检测α-酮酸的氨基转移产物和Streck
• Tri-, Tetra- and Pentapeptidoylbenzotriazoles: Novel Synthetic Intermediates
  作者：Alan Katritzky、Abdelmotaal Abdelmajeid、Srinivasa Tala、M. Amine

  DOI：10.1055/s-0030-1260159

  日期：2011.9

  novel N-(protected α-tri-, tetra­- and pentapeptidoyl)benzotriazoles couple in aqueous aceto­nitrile solution at 0 ˚C with free amino acids, dipeptides, and tripeptides­ to afford N-terminal-protected polypeptides (61-92%) including those containing unprotected OH, SH, and indole NH groups, with no detectable racemization. acylation - peptides - coupling - amino acids - medicinal chemistry

  方便合成的新型N-（保护的α-三，四和五肽基）苯并三唑在乙腈水溶液中于0 coupleC与游离氨基酸，二肽和三肽偶合，得到N末端保护的多肽（61-92％）包括那些含有未保护的OH，SH和吲哚NH基的化合物，没有可消旋的外消旋作用。 酰化-肽-偶联-氨基酸-药物化学
• Site‐Specific Recognition of Dipeptides Through Non‐Covalent Inter‐Ligand Interactions for the Hydrolysis of Dipeptide to Amino Acid Ligands Mediated by Ternary Cobalt(III) Complexes
  作者：Koichiro Jitsukawa、Tomohiro Mabuchi、Hisahiko Einaga、Hideki Masuda

  DOI：10.1002/ejic.200600400

  日期：2006.11

  prevented. On the other hand, the ternary cobalt(III) complexes [Co(bcmga)(gly-phe)]– (18 and 19), where H3bcmga (bis-N,N-carboxymethyl-L-glutamic acid) is the more hydrophilic tripodal ligand, give a small amount of the corresponding cleavage product [Co(bcmga)(gly)]–. The hydrophobic sphere generated around the metal complex in 6 and 11 regulates approach of OH– ion to the amide carbonyl group. Multi-site

  二肽 (DP) 化合物的分子识别是用包含三足四齿配体双-N,N-羧甲基-L-苯丙氨酸 (H3bcmpa) 的三元钴 (III) 复合物进行的。配合物 [Co(bcmpa)(dp)]– (1–14) 的配位结构通过 UV/Vis、CD 和 1H NMR 光谱方法进行光谱指定。三元复合物上二肽的位点特异性识别是通过各种弱的、非共价的、配体间的相互作用来实现的，例如氢键、空间排斥和静电相互作用等。 一些具有C端芳香侧链的二肽还证明了芳香环和 bcmpa 的 α-氢之间的配体间 CH-π 相互作用。在八面体几何结构中，二肽的 N 端氮原子与钴在反式 (N) 位与 bcmpa 的叔氮的配位提供了氨肽酶模型。在弱碱性条件下，其中一些复合物的二肽配体被裂解，得到三元复合物，[Co(bcmpa)(aa)]– (aa = amino acidato)。随着 C 端侧链的空间体积增大，二肽的水解速率降低。在三元复合物

表征谱图