Boc-Gly-Ala-OH | 42291-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Ala-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 42291-52-1
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 246.263
• InChiKey: FRIISBOVHKVDFX-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  484.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Ala-OH 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二肽半胱胺和胱胺衍生物的合成及其放射防护活性。

  摘要：

  合成了一些N-（二肽基）-S-乙酰半胱胺和N，N′-（二肽基）胱胺盐衍生物，并作为候选的辐射防护剂进行了评估。在小鼠体内确定毒性和作为剂量减少因子（DRF）的放射防护活性，并将其与N-甘氨酰-S-乙酰半胱胺三氟乙酸盐进行比较。该系列中最有趣的化合物之一是N-甘氨酰甘氨酰-S-乙酰半胱胺三氟乙酸盐（8）。

  DOI：

  10.1021/jm00122a004
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 Boc-Gly-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  确定偶极耦合粉末图案中丝素蛋白的 13-15N 双标记模型肽的 15N 和 13C NMR 化学位移张量的相互取向

  摘要：

  摘要 确定了家蚕丝的 13 C 15 N 双标记模型肽的 15 N 和 13 C 羰基碳位点的 15 N 和 13 C 化学位移张量，以及主轴系统相对于分子对称轴的取向。丝心蛋白，即 Boc-[1- 13 C]Ala[ 15 N]Gly-OMe、Boc-[1- 13 C]Ala[ 15 N]GlyAlaGly-OPac、Boc-AlaGly[1- 13 C]Ala[ 15 N]GlyAlaGly-OPac、Boc-[1- 13 C]Gly[ 15 N]AlaGlyAla-OPac、Boc-GlyAla[1- 13 C]Gly[ 15 N]AlaGlyAla-OPac 和 Boc-[1- 13 C] Gly[ 15 N]ValGlyAla-OPac，其中 Boc 是叔丁氧基羰基，OMe 是甲酯，OPac 是苯甲酰酯，Ala 是丙氨酸，Gly 是甘氨酸，Val 是缬氨酸。从具有 [1- 13

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(98)00291-9
• 作为试剂：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 BOC-甘氨酸-N-羟基琥柏酰亚胺酯 、 L-丙氨酸 、 三乙胺 在 Boc-Gly-Ala-OH 、 水 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 正己烷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以hexane to yield 2.88 g of Boc-Gly-Ala-OH (m.p. 128°-130°)的产率得到Boc-Gly-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing specific inhibitors of virus-specified proteases

  摘要：

  揭示了一种制备病毒特异性蛋白酶特定抑制剂的通用方法。该抑制剂包括卤代甲基酮或甲基酮部分与三、四或五个氨基酸或氨基酸残基的肽序列共价连接，该肽序列与病毒特异性蛋白酶识别的切割位点相邻并上游的氨基酸序列相对应。

  公开号：

  US04644055A1

文献信息

• Two-Dimensional Barriers for Probing Conformational Shifts in Macrocycles
  作者：Shinya Kobori、Sungjoon Huh、Solomon D. Appavoo、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/jacs.1c01248

  日期：2021.4.7

  examination of the influence of heterocycle translocation on conformation. Kinetic studies using 1H NMR have revealed that the in-plane atom movement is fast in 17, 18, 19-membered rings but slows down in 16-membered rings. The analysis by NMR and MD simulation experiments is consistent with the maintenance of rare cis-amide motifs during conformational interconversion. Taken together, our investigation demonstrates

  我们描述了大环骨架中复合二维屏障的开发和使用。这些可调结构的作用模式来自杂环重排。博尔顿-卡特里茨基反应已被确定为影响复合屏障的一种特别通用的手段，允许检查杂环易位对构象的影响。使用1 H NMR 的动力学研究表明，平面内原子运动在 17、18、19 元环中很快，但在 16 元环中减慢。NMR和MD模拟实验的分析与稀有顺式的维持一致-酰胺基序在构象互变期间。总之，我们的研究表明，杂环重排反应可用于控制大环骨架，并提供可能适用于开发各种其他构象控制元件的基本见解。
• Stereoselective Oxidative Bioconjugation of Amino Acids and Oligopeptides to Aldehydes
  作者：Henriette N. Tobiesen、Lars A. Leth、Marc V. Iversen、Line Næsborg、Søren Bertelsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.202008513

  日期：2020.10.12

  stereoselective, near‐equimolar, and metal‐free oxidative bioconjugation of amino acids and oligopeptides to aldehydes is presented. Based on a newly developed organocatalytic oxidative concept, the C‐terminal and side‐chain carboxylic acid functionalities of amino acids and oligopeptides are shown to couple in a stereoselective manner to α‐branched aldehydes catalyzed by a chiral primary amine and a quinone as

  提出了氨基酸和寡肽与醛的第一个立体选择性，近等摩尔和无金属的氧化生物共轭反应。基于新近开发的有机催化氧化概念，氨基酸和寡肽的C末端和侧链羧酸官能团以立体选择性方式与手性伯胺和醌作为氧化剂催化的α-支化醛偶联。 。氧化偶合通常以高产率进行。对于天冬氨酸，根据保护策略，证明了侧链或C末端羧酸的选择性偶联。立体选择性，氧化生物共轭概念扩展到一系列寡肽，其中呈现了与羧酸官能团的偶联。通过将氧化偶联策略与点击概念合并，可获得用于进一步功能化的生物正交连接分子。已证明，新的立体中心的构型仅由有机催化剂决定。
• Peptide analogs containing the pentacyclo[5,4,0,02,6,03,6,05,9]undecane scaffold: conformational analysis in solution
  作者：Mariane Axt、Hassan Oulyadi、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion、Adriana R. Pohlmann、Valentim E.U. Costa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2003.10.018

  日期：2004.2

  hydrogen-bonded ring for each peptide chain. In a strong solvating medium such as DMSO-d6 the depsipeptide (±)- 12 adopts a γ-like strand hydrogen-bonded ring for one peptide chain and, for the other one, a bifurcated H-bond formed by a γ-like strand and a non-classical C5-structure. Theoretical calculations, supported by the experimental data, made it possible to identify these conformations and were of great

  摘要 为了评估附着在多环化合物上的缩肽的构象偏好，我们通过 NMR 光谱研究了溶液中的构象偏好，并通过动态模拟、半经验和 ab initio 计算研究了理论领域的构象偏好。在CDCl 3 溶液中，多环支架8和10显示出不同类型的转角构象，而化合物9、11、(±)-12和(±)-13显示出明确定义的转角结构，分别以8-成员氢键环和每个肽链的γ-样链氢键环。在 DMSO-d6 等强溶剂化介质中，缩酚肽 (±)- 12 的一条肽链采用 γ 样链氢键环，而另一条肽链采用由 γ 样链形成的分叉 H 键和一个非经典的 C5 结构。
• Reaction of [(Cp2TiCH3)(THF)+][BPh4] with Tripeptide Derivatives: Formation of Cationic (Peptide)titanocene Complexes
  作者：Dirk Harmsen、Gerhard Erker、Roland Fröhlich、Gerald Kehr

  DOI：10.1002/1099-0682(200212)2002:12<3156::aid-ejic3156>3.0.co;2-6

  日期：2002.12

  tripeptide methyl esters [Z-/Boc-5 to -12(pept)] was prepared using the amino acids glycine, alanine and valine. In both the alanine and the valine series a single glycine unit was introduced and its position inside the tripeptide framework was systematically varied. Reaction of these 16 tripeptide derivatives with the organometallic reagent [Cp2TiCH3(THF)+][BPh4−] (13) resulted in the formation of

  使用氨基酸甘氨酸、丙氨酸和缬氨酸制备了一系列 Z-和 Boc-保护的三肽甲酯 [Z-/Boc-5 至 -12(pept)]。在丙氨酸和缬氨酸系列中，引入了单个甘氨酸单元，并且其在三肽框架内的位置系统地变化。这 16 种三肽衍生物与有机金属试剂 [Cp2TiCH3(THF)+][BPh4−] (13) 的反应导致甲基（肽）二茂钛阳离子复合物的形成，该复合物含有与单个配位的强亲电性 [Cp2TiCH3+] 阳离子部分羧酰胺羰基氧原子。大多数情况下，中心氨基酸残基的羰基氧原子被特异性连接以产生配位产物 5-12(coord7)。在一些特定的情况下，还观察到 [Cp2TiCH3+] 阳离子和 N 端氨基酸部分之间 κO 加合物的形成，尤其是在 N 端甘氨酸衍生物的情况下。在一种情况下，我们观察到 [Cp2TiCH3+] 基团沿着链从 C4=O 迁移到 C7=O 位置。随后热诱导 CH4 消除产物 5-12(coord)
• FACILE SYNTHESIS OF FOUR ISOMERS OF LINEAR TENTOXIN SEQUENCE BY USING<i>N</i>-CARBOXY DEHYDROPHENYLALANINE ANHYDRIDE
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.1246/cl.1985.519

  日期：1985.4.5

  Four isomers of protected dehydrotetrapeptides of linear tentoxin sequence, consisted of Gly, Ala, Leu, and ΔPhe residues, were readily synthesized by using N-carboxy dehydrophenylalanine anhydride.

  由 Gly、Ala、Leu 和 ΔPhe 残基组成的线性 Tentoxin 序列的受保护脱氢四肽的四种异构体可以通过使用 N-羧基脱氢苯丙氨酸酐轻松合成。