甘氨酰丙氨酸 | 926-77-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酰丙氨酸
• 中文别名: 甘氨酰-DL-丙氨酸；甘氨酰-DL-α-氨基丙酸；DL-甘氨基酸缩初油氨基酸
• 英文名称: glycylalanine
• 英文别名: 2-[(Ammonioacetyl)amino]propanoate；2-[(2-azaniumylacetyl)amino]propanoate
• CAS: 926-77-2
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 146.146
• InChiKey: VPZXBVLAVMBEQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C
• 沸点：
  417.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  -20°C密封储存

SDS

甘氨酰-DL-丙氨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Glycyl-DL-alanine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 甘氨酰-DL-丙氨酸
百分比： >99.0%(T)
CAS编码： 926-77-2
俗名： H-Gly-DL-Ala-OH
分子式： C5H10N2O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
甘氨酰-DL-丙氨酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
235°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
甘氨酰-DL-丙氨酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
甘氨酰-DL-丙氨酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酰丙氨酸 在 silica gel 作用下， 以 gas 为溶剂， 190.0~205.0 ℃ 、10.67 Pa 条件下， 以48%的产率得到3-methylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  The Gas-Solid-Phase 2,5-Dioxopiperazine Synthesis. Cyclization of Vaporous Dipeptides on Silica Surface

  摘要：

  “气固相”方法用于在硅胶存在的情况下通过蒸发线性二肽的环化制备对称和非对称的2,5-二氧吡咯烷。

  DOI：

  10.1135/cccc19940461
• 作为产物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰丙氨酸 在 甲醇 、 钯 作用下， 生成 甘氨酰丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Epitaxial growth of ZnO films on Si(111)

  摘要：

  在本文中，我们报告了利用脉冲激光沉积技术在硅基底上生长氧化锌薄膜的情况。这些薄膜直接沉积在硅(111)上，也使用了氮化铝和氮化镓薄缓冲层。所有薄膜都具有与基底法线对齐的 c 轴优先取向。使用氮化铝和氮化镓缓冲层的薄膜具有优先面内取向的外延，而直接生长在硅(111)上的薄膜则具有随机面内取向。由于薄膜中存在拉伸应变，拉曼模式的频率降低，带边光致发光峰发生红移。讨论了观察到的双轴应变的各种可能来源。

  DOI：

  10.1557/jmr.2002.0361

文献信息

• The methoxymethyl cation cleaves peptide bonds in the gas phase
  作者：Michael A. Freitas、Richard A. J. O’Hair、Suresh Dua、John H. Bowie

  DOI：10.1039/a703335d

  日期：——

  Methoxymethyl cations and simple N-acyl amino acids and dipeptides react in the gas phase to form [M + MeOCH 2 ] + ions which fragment via a number of pathways including amide bond cleavage.

  甲氧甲基正离子与简单的N-酰基氨基酸和二肽在气相中反应，形成[M + MeOCH₂]⁺离子，这些离子通过多种途径发生碎裂，其中包括酰胺键断裂。
• Preparative isolation and properties of diastereomeric copper(II) chelates of schiff bases of dipeptides with (α-(N,N-dimethylamino)alkyl)formylcymantrenes
  作者：V.A. Tsiryapkin、N.M. Loim、L.V. Nedospasova、Z.N. Parnes、V.M. Belikov、D.N. Kursanov

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82881-8

  日期：1980.4

  2(α-(N,N-dimethylamino)ethyl)formylcymantrene (III), has been studied by liquid chromatography. The method described has been shown to allow the separation of diastereomeric chelates of the cymantrene derivative with differing metallocene chirality. The central chirality in III does not make any noticeable contribution to the chromatographic separation of chelates. Acid hydrolysis of chelates after the

  1,2（α-（N，N-二甲基氨基）烷基）甲环胞嘧啶的平面和中心手性对Cu 2+的非对映螯合物具有Schiff碱的二肽和氨基烷基甲酰甲酰环孢烯1-（N，N-二甲氨基甲基）-2-甲酰基环戊二烯（I）和1,2（α-（N，N-二甲基氨基）乙基）甲酰基环戊二烯（III），已通过液相色谱法进行了研究。已经表明，所描述的方法能够分离具有不同茂金属手性的并苯丙氨酸衍生物的非对映体螯合物。III中的中心手性对螯合物的色谱分离没有任何明显的贡献。色谱分离后螯合物的酸水解得到I和III的对映异构体。螯合物的形成是立体定向的。I和III的氨基醛的1,3-异构体不会与Cu 2+形成螯合物离子和二肽。在氧存在下使用L-Ala-L-Ala进行螯合物的合成伴随有二肽的N-末端氨基酸部分的差向异构化。[p]通过元素分析数据，ORD，PMR，UV和IR光谱对从中分离得到的cymantrene I和II的氨基对映体的非对映体螯合物和光学异构体进行表征。
• Intracellular oxidation of dipeptides. Very fast halogenation of the amino-terminal residue
  作者：Xosé Luis Armesto、Moisés Canle L.、M. Isabel Fernández、M. Victoria García、Santiago Rodríguez、J. Arturo Santaballa

  DOI：10.1039/b007208g

  日期：——

  aliphatic electrophilic substitution with bimolecular rate constants of ca. 107 M−1 s−1. The products formed are N-halo-peptides, i.e., the halogenation process takes place on the nitrogen atom at the amino-terminal moiety of the amino acid residue. At ratios [halogenating agent]/[dipeptide] ≤ 1, no analytical or kinetic evidence has been found of halogenation on the peptide bond or on the oxygen atom of

  肽类 与水溶液进行非常快速的卤化反应 卤素。该过程是通过脂族亲电取代反应完成的，其双分子速率常数约为。10 7 M -1 s -1。形成的产物为N-卤代-肽，即，卤化过程发生在氮原子 在 氨基-氨基酸残基的末端部分。[卤化剂] / [二肽]≤1，未发现任何分析或动力学证据 卤化 在 肽键或在羧基末端残基的氧原子上。细胞内氧化作用 的 肽到N -halo-肽通过体内机制来减少由细胞内氧化剂引起的氧化应激。
• Preparations and¹³C and¹⁹⁵Pt NMR Spectra of Platinum(II) Peptide Complexes and Their Growth-Inhibitory Activity against Mouse Meth A Solid Tumor in Vivo
  作者：Masatoshi Watabe、Toshio Takayama、Akira Kuwahara、Takako Kawahashi、Yoshio Koike、Akira Horiuchi、Masuko Suzuki、Toshihiko Watanabe、Ken Mikami、Tatuji Matsumoto、Yoshio Narusawa

  DOI：10.1246/bcsj.68.2559

  日期：1995.9

  Several dipeptide complexes of the form K[Pt(x-gly or gly-x)Cl], where x-gly or gly-x stands for a dipeptide anion (where x is glycine, alanine, valine, or leucine) moieties, were synthesized, purified, and characterized by various analytical and spectroscopic techniques (13C, 195Pt NMR and MS(FAB)). The complexes of the form K[Pt(x-gly)Cl] were pale brown and those of K[Pt(gly-x)Cl] were light yellow in solid form or in solution. The former was more labile than the latter in H2O solution. Growth inhibition assays of K[Pt(alagly)Cl], K[Pt(glyala)Cl], and cis-diamminedichloro platinum(II) (Cisplatin) against methylcholanthrene induced Meth A fibrosarcoma (Meth A) solid tumors transplanted in BALB/c mice were measured. In mice in the group administered K[Pt(glyala)Cl] doses of 26 mg kg−1 d−1, 28.9% of slight growth inhibition was observed. The side effects related to the decrease of body weight were mild. Cisplatin did not show any antitumor activity under the present administration conditions. The toxicities of the dipeptide complexes against normal mouse bone marrow cells were measured. All of them exhibited toxicity against bone marrow cells, but K[Pt(alagly)Cl] and K[Pt(glyala)Cl] were 1000 times less toxic than Cisplatin.

  合成、纯化并采用多种分析和光谱技术（包括 \(}^13}\)C、\(}^195}\)Pt NMR 和 MS(FAB)）对几种二肽配合物 K[Pt(x-gly 或 gly-x)Cl] 进行了表征，其中 x-gly 或 gly-x 代表二肽阴离子（其中 x 为甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸或亮氨酸）部分。K[Pt(x-gly)Cl] 型配合物为浅棕色，而 K[Pt(gly-x)Cl] 型配合物在固态或溶液中为淡黄色。前者在水溶液中比后者更不稳定。测定了 K[Pt(alagly)Cl]、K[Pt(glyala)Cl] 和顺铂（cis-diamminedichloroplatinum(II)）对 BALB/c 小鼠皮下移植的甲基胆蒽诱导的 Meth A 纤维肉瘤（Meth A）实体瘤的生长抑制作用。在给予 K[Pt(glyala)Cl] 剂量为 26 mg kg\(}^-1}\) d\(}^-1}\)的小鼠组中，观察到 28.9% 的轻微生长抑制。与体重下降相关的副作用较轻微。在目前的给药条件下，顺铂未显示出任何抗肿瘤活性。测定了这些二肽配合物对正常小鼠骨髓细胞的毒性。所有配合物均对骨髓细胞表现出毒性，但 K[Pt(alagly)Cl] 和 K[Pt(glyala)Cl] 的毒性比顺铂低 1000 倍。
• Kinetics of Amide and Peptide Cleavage by Alkaline Hydrogen Peroxide
  作者：Baldomero Gómez-Reyes、Anatoly K. Yatsimirsky

  DOI：10.1021/ol035811x

  日期：2003.12.1

  hydroperoxide anion cleaves unactivated amides and peptides although it is completely unreactive toward ethyl esters. The cleavage by HO2(-) proceeds faster than by OH(-) and involves additional routes with general acid assistance by H2O2 and general base assistance by OH(-) and HO2(-). Cleavage of polypeptides occurs at the N-terminal peptide bond. [reaction: see text]

  氢过氧化物阴离子裂解未活化的酰胺和肽，尽管它对乙基酯完全不反应。HO2（-）的裂解比OH（-）的裂解更快，并且涉及其他途径，其中H2O2辅助酸，OH（-）和HO2（-）辅助碱。多肽的切割发生在N端肽键处。[反应：看文字]

表征谱图