N-羟乙基丙烯酰胺 | 7646-67-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-羟乙基丙烯酰胺
• 中文别名: N-(2-羟乙基)丙烯酰胺(含稳定剂甲氧基氢醌)；N-(2-羟乙基)丙烯酰胺
• 英文名称: N-hydroxyethylacrylamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-acrylamide；2-hydroxyethyl acrylamide；hydroxyethyl acrylamide；HEAA；HEA；N-(2-Hydroxyethyl)acrylamide；N-(2-hydroxyethyl)prop-2-enamide
• CAS: 7646-67-5
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-130 °C
• 密度：
  1.111 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  110 °C
• LogP：
  -0.73 at 20℃ and pH7
• 表面张力：
  72mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 危险标志：
  GHS05,GHS08
• 危险性描述：
  H318,H373
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  温度保持在0-10℃范围内；请避免加热。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-羟乙基丙烯酰胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-(2-Hydroxyethyl)acrylamide
HEAA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
急性毒性, 经皮 (类别 5)
严重眼睛损伤 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性（反复接触）, 经口 (类别 2)
急性水生毒性 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 + H313 吞咽或皮肤接触可能有害。
H318 造成严重眼损伤。
H373 长期或重复暴露可能通过吞入对器官造成伤害。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防措施
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴护目镜/戴面罩。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
敏感成份:
Mequinol
可产生过敏反应。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-(2-Hydroxyethyl)acrylamide
别名
HEAA
: C5H9NO2
分子式
: 115.13 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-Hydroxyethyl acrylamide
<=100%
化学文摘登记号(CAS 7646-67-5
No.)
Mequinol
化学文摘登记号(CAS 150-76-5 0.1 - 0.25 %
No.) 205-769-8
EC-编号 604-044-00-7
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
2.6 在 10 g/l 在 25 °C
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -13.7 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
129 - 130 °C
g) 闪点
148 °C - 闭杯 - 按照67/548/EEC中的附录V测试。
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.111 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
1,000 g/l 在 20 °C - 经济合作和发展组织的试验指导书105 - 完全溶解
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.73 在 20 °C
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
含有下列稳定剂：
Mequinol (<=0.11 %)
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂强氧化剂, 氯苯胺, 异氰酸盐（或酯）
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 雄性和雌性 - > 2,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - 雄性和雌性 - > 2,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激 - 4 d - 经济合作与发展组织的试验指南404
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 可对眼睛造成严重损伤。 - 经济合作与发展组织的试验指南405
呼吸道或皮肤过敏
体内试验 - 未引起试验动物过敏。 - 经济合作与发展组织的试验指导书429号
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
经口 - 此物质或混合物被分类为特殊的靶器官毒性物，反复接触暴露，目录 2 。
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半静态试验 半数致死浓度（LC50） - 虹鳟 (红鳟鱼) - > 98 mg/l - 96 h
方法: 经济合作和发展组织的试验指导书203
对水蚤和其他水生无脊 静态试验 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - > 96.4 mg/l - 48 h
椎动物的毒性 方法: 经济合作和发展组织的试验指导书202
对藻类的毒性 静态试验 半数效应浓度（EC50） - 近头状伪蹄形藻 (绿藻) - > 96.6 mg/l - 72 h
方法: 经济合作和发展组织的试验指导书201
12.2 持久性和降解性
生物降解能力 好氧的 - 接触时间 28 d
结果: 98.4 % - 易生物降解。
方法: 经合组织（OECD ）测试指南 301A
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有害。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟乙基丙烯酰胺 在 水 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到tetramethylammonium fluoride
  参考文献：
  名称：

  歯科用接着性組成物

  摘要：

  【课题】提供一种对釉质及牙本质均具有牢固且稳定粘接性的牙科用粘接性组合物。【解决手段】一种牙科用粘接性组合物，包含：（A）一般式（1）表示的含磷酸二氢单酯基团的可聚合单体、（B）含磷酸氢二酯基团的可聚合单体、以及（C）选自多价金属醇盐、多价金属氟化物、多价金属碳酸盐、多价金属氢化物及烷基多价金属中的至少一种多价金属化合物混合得到的混合物。式中，R1表示氢原子或甲基，X表示碳数为4以上的烃基。【选择图】无。

  公开号：

  JP2018065831A
• 作为产物：
  描述：

  β-hydroxyethylamino-N-hydroxyethylpropionic acid amide 在 4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 8.0h， 以94%的产率得到N-羟乙基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  β−置換プロピオン酸アミド及びＮ−置換（メタ）アクリルアミドの製造方法

  摘要：

  将文本翻译成中文： 这是关于以（元）丙烯酸酯为起始物质，工业上高产率高纯度制备β-醇基丙酸酰胺、β-氨基丙酸酰胺和N-取代（元）丙烯酰胺的方法。通过使用（元）丙烯酸酯和醇或胺的Michael加成反应生成物的β-取代丙酸酯，以金属络合物作为催化剂，进行胺与酰胺化反应，获得β-取代丙酸酰胺，其化学式为（3）。此外，通过在金属络合物存在下，利用β-取代丙酸酰胺的热分解反应，使醇或胺脱离，从而获得N-取代（元）丙烯酰胺，其化学式为（7）。其中化学式（1）为A-CH2-C(R1)H-C(=O)-OR2，化学式（3）为A-CH2-C(R1)H-C(=O)-N(R3)R4，化学式（7）为CH2=C(R1)-C(=O)-N(R3)R4。【选择图】无

  公开号：

  JP2017186303A

文献信息

• Tweaking the acid-sensitivity of transiently thermoresponsive Polyacrylamides with cyclic acetal repeating units
  作者：Simon Van Herck、Bruno G. De Geest

  DOI：10.1007/s11426-019-9705-4

  日期：2020.4

  Abstract Merging the characteristics of thermoresponsive and stimuli-degradable polymers yields so-called transiently thermoresponsive polymers, which can find application for the design of injectable gels, nanoparticles, etc. within a biomedical context. Among these polymers, only a limited number is reported which shows selective degradation under mild acidic conditions. However, extension of the library

  摘要 融合热响应性和刺激降解性聚合物的特性，可以得到所谓的瞬态热响应性聚合物，该瞬态热响应性聚合物可以在生物医学领域内用于可注射凝胶，纳米颗粒等的设计。在这些聚合物中，仅报道了有限数量的聚合物，其在温和的酸性条件下表现出选择性降解。但是，需要扩展瞬态热响应性聚合物库以扩展生物材料工具箱以适应特定需求。通过用3,4-二氢-2 H进行四氢吡喃基化或-呋喃基化反应对2-羟乙基丙烯酰胺（HEAm）进行修饰来开发三种单体-吡喃（DHP），2,3-二氢呋喃（DHF）或2,3-二氢-5-甲基呋喃（MeDHF）。缩醛或缩酮键的存在为单体提供了数分钟至数天的pH依赖性水解行为。RAFT聚合可构建具有温度响应行为和pH依赖性水解的均聚物，而该单体受单体重复单元的性质影响很大。
• 丙烯酰胺类化合物的制备方法
  申请人：深圳有为技术控股集团有限公司

  公开号：CN107417644B

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明涉及精细化学品材料领域，特别涉及一类丙烯酰胺型化合物的温和高效且经济性制备新工艺技术，其工艺特征是β‑胺取代的丙酰胺型前体在合适的亲电试剂作用下原位发生胺消除反应以制备目标产物。
• [2 + 2 + 1] Cycloaddition of <i>N</i>-tosylhydrazones, <i>tert</i>-butyl nitrite and alkenes: a general and practical access to isoxazolines
  作者：Liang Ma、Feng Jin、Xionglve Cheng、Suyan Tao、Gangzhong Jiang、Xingxing Li、Jinwei Yang、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d1sc02352g

  日期：——

  N-tosylhydrazones has not been examined. Herein, we report the first demonstrations of [2 + 2 + 1] cycloaddition reactions that allow the facile synthesis of isoxazolines, employing N-tosylhydrazones, tert-butyl nitrite (TBN) and alkenes as reactants. This process represents a new type of cycloaddition reaction with a distinct mechanism that does not involve the participation of nitrile oxides. This

  在过去的几十年里， N-甲苯磺酰腙已被证明是多功能的合成子。然而，据我们所知，基于N-甲苯磺酰腙的异恶唑啉的构建尚未得到研究。在此，我们报告了[2 + 2 + 1]环加成反应的首次演示，该反应可以使用N-甲苯磺酰腙、亚硝酸叔丁酯（TBN）和烯烃作为反应物轻松合成异恶唑啉。该过程代表了一种新型的环加成反应，具有独特的机制，不涉及氧化腈的参与。这种方法既通用又实用，具有广泛的底物范围、几乎通用的官能团兼容性、对水分和空气的耐受性、复杂生物活性分子功能化的潜力，并且易于扩大规模。对照实验和理论计算都表明，这种转化是通过N-甲苯磺酰腙和 TBN 的偶联原位生成硝基化合物，然后与烯烃进行环加成，然后消除叔丁氧基，得到所需的异恶唑啉。
• Synthetic Rhamnose Glycopolymer Cell-Surface Receptor for Endogenous Antibody Recruitment
  作者：Ruben De Coen、Lutz Nuhn、Chamani Perera、Maria Arista-Romero、Martijn D. P. Risseeuw、Alec Freyn、Raffael Nachbagauer、Lorenzo Albertazzi、Serge Van Calenbergh、David A. Spiegel、Blake R. Peterson、Bruno G. De Geest

  DOI：10.1021/acs.biomac.9b01483

  日期：2020.2.10

  recruiting glycopolymers (ARGPs). ARGPs consist of polymeric copies of a rhamnose motif, which can bind endogenous antirhamnose antibodies present in human serum. As a proof-of-concept, we have designed ARGPs with a lipophilic end group that efficiently inserts into cell-surface membranes. We validate the specificity of rhamnose to attract antibodies from human serum to the target cell surface and demonstrate

  能够改造免疫系统的合成材料在抗击癌症方面具有重要意义，以替代或补充目前的单克隆抗体和基于细胞疗法的免疫疗法。在这里，我们报告抗体募集糖聚合物（ARGPs）。ARGP由鼠李糖基序的聚合物拷贝组成，可以结合人血清中存在的内源性抗鼠李糖抗体。作为概念验证，我们设计了具有亲脂性端基的ARGP，该端基可有效插入细胞表面膜中。我们验证鼠李糖从人血清中吸引抗体到靶细胞表面的特异性，并证明ARGP优于仅包含一个鼠李糖基序的类似小分子化合物。
• Ｎ−置換（メタ）アクリルアミドの製造方法
  申请人：ＫＪケミカルズ株式会社

  公开号：JP2015101554A

  公开（公告）日：2015-06-04

  【課題】（メタ）アクリル酸を出発物質とする、高収率で、高純度のアルコキシプロピオン酸アミド誘導体及びＮ−置換（メタ）アクリルアミドを工業的に製造する方法の提供。【解決手段】（メタ）アクリル酸とアルコールから合成した式［１］に示されるアルコキシプロピオン酸誘導体を、触媒としてシリカを主成分とする無機物の存在下、アミン化合物；Ｒ３-ＮＨ-Ｒ４（Ｒ３とＲ４は各々独立に水素原子又は炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、又はそれらを担持する窒素原子と一緒になって、酸素原子を含む飽和５〜７員環を形成してもよい。）とアミド化を行いアルコキシプロピオン酸アミド誘導体とし、さらに、アルコキシプロピオン酸アミド誘導体の液相熱分解反応によりアルコールを脱離させ、目的化合物のＮ−置換（メタ）アクリルアミドを製造する方法。（Ｒ１はＨ又はメチル基；Ｒ２はＣ１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基）【選択図】なし

  以高收率和高纯度工业化生产N-取代（甲基）丙烯酰胺的方法，以丙烯酸为出发物质，提供合成的醇丙酸酰胺衍生物和N-取代（甲基）丙烯酰胺。通过在无机物中以硅作为主要成分的催化剂存在下，将从丙烯酸和醇合成的醇丙酸衍生物（如式[1]所示）与胺化合物；R3-NH-R4（其中R3和R4各自独立地是氢原子或碳数为1〜6的直链或支链烷基，或与氮原子结合形成含氧原子的饱和5〜7元环）进行酰胺化反应，制备醇丙酸酰胺衍生物，进一步，通过醇丙酸酰胺衍生物的液相热分解反应脱除醇，制备目标化合物的N-取代（甲基）丙烯酰胺的方法。（其中R1为氢或甲基基团；R2为C1-6的直链或支链烷基或烯基）【选择图】无