(3-amino-4-hydroxy-phenyl)-methyl-arsinic acid | 861527-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-amino-4-hydroxy-phenyl)-methyl-arsinic acid
• 英文别名: (3-Amino-4-hydroxy-phenyl)-methyl-arsinsaeure；Antineoplastic-48294；(3-amino-4-hydroxyphenyl)-methylarsinic acid
• CAS: 861527-75-5
• 化学式: C₇H₁₀AsNO₃
• 分子量: 231.083
• InChiKey: QFMOVHFZWAKKLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-amino-4-hydroxy-phenyl)-methyl-arsinic acid 在 盐酸 、 二氧化硫 、 水 、 氢碘酸 作用下， 生成 2-amino-4-(4-chloro-methyl-arsino)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Arsinic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01282a030
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3-nitro-4-hydroxyphenylarsonic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 生成 (3-amino-4-hydroxy-phenyl)-methyl-arsinic acid
  参考文献：
  名称：

  Bertheim, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methylated Phenylarsenical Metabolites Discovered in Chicken Liver
  作者：Hanyong Peng、Bin Hu、Qingqing Liu、Jinhua Li、Xing-Fang Li、Hongquan Zhang、X. Chris Le

  DOI：10.1002/anie.201700736

  日期：2017.6.6

  the liver of chickens fed 3-nitro-4-hydroxyphenylarsonic acid (ROX), a feed additive in poultry production that is still in use in several countries. Methyl-3-nitro-4-hydroxyphenylarsonic acid (methyl-ROX), methyl-3-amino-4-hydroxyphenylarsonic acid (methyl-3-AHPAA), and methyl-3-acetamido-4-hydroxyphenylarsonic acid (or methyl-N-acetyl-ROX, methyl-N-AHPAA) were identified in such chicken livers, and

  我们报告了在饲喂3-硝基-4-羟基苯ar酸（ROX）的鸡的肝脏中发现了三种与毒理学相关的甲基化苯基砷代谢产物，ROX是家禽生产中的饲料添加剂，目前仍在一些国家使用。甲基-3-硝基-4-羟基苯基ar酸（methyl-ROX），甲基-3-氨基-4-羟基苯基ar酸（methyl-3-AHPAA）和甲基-3-乙酰氨基-4-羟基苯基ar酸（或甲基-N在此类鸡肝中鉴定出了（-乙酰-ROX，甲基-N-AHPAA），即使经过五天的清除期，甲基-ROX的浓度也高达90μgkg-1。这些新发现的甲基化代谢物是由涉及三价苯基砷酸底物S-腺苷甲硫氨酸的反应形成的，砷（+3氧化态）甲基转移酶As3MT表明这些化合物是通过在酶促过程中向三价苯基砷底物上加成甲基而形成的。三价苯基砷化合物的IC50值比五价苯基砷化合物的IC50值低300-30 000倍。