3-[3-(吡啶-3-基)-1,2,4-恶二唑-5-基]苯甲腈 | 913830-15-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-[3-(吡啶-3-基)-1,2,4-恶二唑-5-基]苯甲腈
• 中文别名: 3-[3-(3-吡啶基)-1,2,4-恶二唑-5-基]苄腈；3-(3-(吡啶-3-基)-1,2,4-噁二唑-5-基)苯甲腈
• 英文名称: 3-(3-(pyridine-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(3-(pyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzonitrile；3-[3-(3-pyridinyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl] benzonitrile；3-[3-(3-pyridinyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]benzonitrile；3-[3-(3-pyridyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]benzonitrile；NS-9283；NS9283；3-(3-pyridin-3-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzonitrile
• CAS: 913830-15-6
• 化学式: C₁₄H₈N₄O
• 分子量: 248.244
• InChiKey: HGFXDSQLRSWUBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5 mg/mL； DMSO：3mg/mL；乙醇：部分溶解

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥条件

制备方法与用途

NS9283是一种正-正变构调节剂，能够作用于α4β2烟碱乙酰胆碱受体。这种化合物适用于多种神经疾病，包括注意缺陷多动障碍（ADHD）、精神分裂症、帕金森病和阿尔茨海默病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(吡啶-3-基)-1,2,4-恶二唑-5-基]苯甲腈 在 potassium trimethylsilonate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3-(pyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 1,2,4 OXADIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE 1,2,4-OXADIAZOLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明涉及1,2,4噁二唑化合物及其类似物，其表示为式（II），以及其组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2009148452A1
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶基偕胺肟 、 3-氰基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-[3-(吡啶-3-基)-1,2,4-恶二唑-5-基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  取代杂芳烃作为 α4β2α5 烟碱乙酰胆碱受体的正变构调节剂的合成和活性

  摘要：

  报道了一系列取代的杂芳族 α4β2α5 正变构调节剂的设计和合成。杂芳族系列的优化和开发是从 NS9283 和几个有效的类似物，如 3-(5-(pyridin-3-yl)-2 H -tetrazol-2-yl)benzonitrile ( 5k ) 和 3,发现了具有良好体外功效的3'-(2 H-四唑-2,5-二基)二吡啶( 12h )。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.049

文献信息

• Novel 1,2,4 Oxadiazole Compounds and Methods of Use Thereof
  申请人：Ji Jianguo

  公开号：US20080269236A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to 1,2,4 oxadiazole compounds and analogs thereof, represented by formula (II), and compositions and methods of use thereof.

  本发明涉及1,2,4-噁二唑化合物及其类似物，由式（II）所表示，以及其组合物和使用方法。
• Pharmaceutical compositions and their methods of use
  申请人：Gopalakrishnan Murali

  公开号：US20080167286A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The invention relates to a composition comprising a neuronal nicotinic receptor ligand and an α4β2 positive allosteric modulator, a method of using the same, and a related article of manufacture.

  本发明涉及一种包含神经元烟碱受体配体和α4β2正向变构调节剂的组合物，以及使用该组合物的方法和相关制品。
• Novel oxadiazole derivatives and their medical use
  申请人：Dahl Bjarne H.

  公开号：US20090312347A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  This invention relates to novel oxadiazole derivatives, which are found to be modulators of the nicotinic acetylcholine receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及一种新型的噁唑烷衍生物，其被发现是尼古丁乙酰胆碱受体的调节剂。由于其药理学特性，本发明中的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统、外周神经系统（PNS）、平滑肌收缩相关的疾病或疾患、内分泌疾病或疾患、神经退行性疾病或疾患、炎症、疼痛以及由于滥用化学物质而引起的戒断症状等疾病或疾患具有用处。
• NOVEL OXADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL USE
  申请人：DAHL Bjarne H.

  公开号：US20110294856A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  This invention relates to novel oxadiazole derivatives, which are found to be modulators of the nicotinic acetylcholine receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及一种新型的噁唑啉衍生物，其被发现是乙酰胆碱受体的调节剂。由于它们的药理特性，该发明中的化合物可能有用于治疗各种与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统、外周神经系统（PNS）、平滑肌收缩、内分泌疾病或紊乱、神经退行性疾病、炎症、疼痛以及由于滥用化学物质终止而引起的戒断症状相关的疾病或紊乱。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Gopalakrishnan Murali

  公开号：US20110190314A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to a composition comprising a neuronal nicotinic receptor ligand and an α4β2 positive allosteric modulator, a method of using the same, and a related article of manufacture.

  本发明涉及一种包含神经元烟碱受体配体和α4β2正向变构调节剂的组合物，使用该组合物的方法以及相关的制造物品。