2-苯甲酰胺基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 | 14086-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯甲酰胺基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖
• 英文名称: N-benzoyl-D-glucosamine
• 英文别名: 2-benzamido-2-deoxy-D-glucopyranose；Glc₂Bz；N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]benzamide
• CAS: 14086-91-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆
• 分子量: 283.281
• InChiKey: VSGKVJPCJOJUBP-FGDGVPSKSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-200°C
• 沸点：
  644.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰胺基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 在 硼酸 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到3-benzamido-5-acetylfuran
  参考文献：
  名称：

  由氨基葡萄糖合成β-酰基氨基呋喃

  摘要：

  摘要 实现了一种由可再生单糖合成一系列新型β-酰基氨基呋喃的简便方法。葡糖胺盐酸盐是选择性Ñ -acylated与酰氯在甲醇/三乙胺，得到Ñ -acyl- d -葡糖胺，随后被转化成β微波辐射下通过脱水和环化-酰基呋喃。

  DOI：

  10.1080/07328303.2021.1895195
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 sodium methylate 、 苯甲酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-苯甲酰胺基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  用元素硒通过 Rh(III)-催化直接环化硒化合成苯异硒唑酮

  摘要：

  使用稳定且易处理的元素硒开发了Rh(III) 催化的直接硒环化。在温和的反应条件下，一系列苯甲酰胺和丙烯酰胺与硒成功偶联，得到异硒唑酮衍生物。基于设计的控制实验、X 射线吸收光谱和计算研究，提出了一种前所未有的硒化机制，涉及亲电子 Se(IV) 物种作为反应性硒供体。

  DOI：

  10.1002/chem.202103485

文献信息

• A chemoenzymatic route to N-acetylglucosamine-1-phosphate analogues: substrate specificity investigations of N-acetylhexosamine 1-kinase
  作者：Li Cai、Wanyi Guan、Motomitsu Kitaoka、Jie Shen、Chengfeng Xia、Wenlan Chen、Peng George Wang

  DOI：10.1039/b904853g

  日期：——

  Reports an efficient chemoenzymatic production of an N-acetylhexosamine 1-phophate analogues library by N-acetylhexosamine 1-kinase (NahK) and describes the respective substrate specificity on this enzyme.

  报告了一种通过N-乙酰氨基己糖1-激酶（NahK）高效化学酶法生产N-乙酰氨基己糖1-磷酸类似物库的方法，并描述了该酶的相应底物特异性。
• Palladium-catalysed asymmetric allylic alkylation using new chiral phosphinite–nitrogen ligands derived from D-glucosamine
  作者：Koji Yonehara、Tomohiro Hashizume、Kenji Mori、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1039/a810041a

  日期：——

  Novel phosphinite–nitrogen chiral ligands synthesized from D-glucosamine furnish a high level of enantiomeric excess (up to 96% ee) in palladium-catalysed allylic alkylation.

  由D-葡萄糖胺合成的新型亚磷酰胺-氮手性配体，在钯催化烯丙基烷基化反应中表现出高度的非对映过量（高达96% ee）。
• [EN] USE OF UAP INHIBITORS TO INHIBIT FLUX THROUGH THE HEXOSAMINE BIOSYNTHETIC PATHWAY<br/>[FR] UTILISATION D'INHIBITEURS D'UAP POUR INHIBER UN FLUX À TRAVERS LA VOIE BIOSYNTHÉTIQUE DE L'HEXOSAMINE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2016025790A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Disclosed are UAP inhibitors to inhibit glucose flux in the hexosamine biohynthetic pathway and methods of treating a disease using the inhibitors.

  揭示了用于抑制己糖胺生物合成途径中葡萄糖通量的UAP抑制剂，以及利用这些抑制剂治疗疾病的方法。
• 3,3′-(Phenylphosphinylidene)bis[2(3<i>H</i>)-benzoxazolone] and 3,3′-(Phenylphosphinylidene)bis[2(3<i>H</i>)-benzothiazolone]. New Activating Agents
  作者：Mitsuru Ueda、Amane Mochizuki、Ichir\={o} Hiratsuka、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.3291

  日期：1985.11

  New activating agents, 3,3′-(phenylphosphinylidene)bis[2(3H)-benzoxazolone] (4) and 3,3′-(phenylphosphinylidene)bis[2(3H)-benzothiazolone] (5), were readily prepared by the reaction of phenylphosphonic dichloride (3) with 2(3H)-benzoxazolone (1) and 2(3H)-benzothiazolone (2) respectively in the presence of triethylamine at room temperature. The new activating agents 4 and 5 were found to be useful

  新的活化剂 3,3'-(苯基亚膦基)双 [2(3H)-苯并恶唑酮] (4) 和 3,3'-(苯基亚膦基)双[2(3H)-苯并噻唑酮] (5) 可以通过以下方式轻松制备在室温下，在三乙胺存在下，苯基膦酰二氯 (3) 分别与 2(3H)-苯并恶唑酮 (1) 和 2(3H)-苯并噻唑酮 (2) 反应。发现新的活化剂 4 和 5 可用于在温和条件下制备酰胺、酯和二肽。此外，间苯二甲酸与芳族二胺在吡啶存在下使用活化剂 4 的直接缩聚反应在室温下快速进行，以产生特性粘度高达 0.80 dL/g 的聚酰胺。
• Therapeutic Monosaccharide-Based Inhibitors of Hexokinase and Glucokinase for Parasitic Diseases, Along with Methods of their Formation and Use
  申请人：University of South Carolina

  公开号：US20160145291A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Methods for treating a mammal that is infected by a parasitic organism are provided, along with pharmaceutical compositions and compounds. The method includes administering to the mammal the pharmaceutical composition of FIG. 1, where: R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 comprises, independently, H, OH, NH 2 , SH, a halogen, or an organic group or a derivative thereof; X 1 is O, NH, CH 2 , or S; m is 0 or 1; X 2 comprises an organic linkage, such as CH 2 ; n is an integer from 0 to 10; and R 5 comprises an aromatic organic group.

  提供了一种治疗被寄生生物感染的人畜的方法，以及药物组合物和化合物。该方法包括向人畜投给FIG.1的药物组合物，其中：R1、R2、R3和R4独立地包括H、OH、NH2、SH、卤素或有机组分的衍生物；X1为O、NH、CH2或S；m为0或1；X2包括如CH2的有机键；n为0到10的整数；R5包括芳香族有机组分。