2-苯甲酰胺基-(3z)-苯基丙烯酸 | 26348-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰胺基-(3z)-苯基丙烯酸
• 英文名称: (Z)-2-benzamidocinnamic acid
• 英文别名: (Z)-α-benzamidocinnamic acid；(Z)-2-benzamido-3-phenylacrylic acid；Z-2-benzamido-3-phenylacrylic acid；α-benzamidocinnamic acid；α-benzamido-cinnamic acid；α-benzoylamino-trans-cinnamic acid；(Z)-2-benzamido-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 26348-47-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: HHWCUKQKFIVCEZ-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰胺基-(3z)-苯基丙烯酸 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 sodium perchlorate 、 水 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 、 氯苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2,5-二苯基恶唑
  参考文献：
  名称：

  Brovarets, V. S.; Vydzhak, R. N.; Vinogradova, T. K., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 1.1, p. 62 - 65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-benzamido-3-phenylacrylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-苯甲酰胺基-(3z)-苯基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  A Fast Synthesis of 2-Acylamino-2-alkenoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30859

文献信息

• Synthesis of Chiral Hydroxyl Phospholanes from <scp>d</scp>-mannitol and Their Use in Asymmetric Catalytic Reactions
  作者：Wenge Li、Zhaoguo Zhang、Dengming Xiao、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo000066c

  日期：2000.6.1

  Strategies for protection and deprotection of OH-groups in the presence of phosphines have been explored. Rate acceleration in the Baylis-Hillman reaction was observed when a hydroxyl phosphine was used as the catalyst. Rhodium complexes with chiral bisphospholanes are highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of various kinds of functionalized olefins such as dehydroamino

  手性羟基一膦3 [（2S，3S，4S，5S）-3,4-二羟基-2，5-二甲基-1-苯基膦烷]和双膦酸酯5a [1,2-双[（2S，3S，4S，5S） -3,4-二羟基-2,5-二甲基磷杂环戊烷基]苯]和5b [1,2-双[（2S，3S，4S，5S）-2,5-二乙基-3,4-二羟基磷杂环戊基]苯]从现成的D-甘露醇中以高收率获得。已经研究了在膦存在下保护和脱保护OH-基团的策略。当使用羟基膦作为催化剂时，在Baylis-Hillman反应中观察到速率加速。铑与手性双膦酸酯的络合物是高度对映选择性的催化剂，用于各种官能化烯烃（如脱氢氨基酸衍生物，衣康酸衍生物和烯酰胺）的不对称氢化。
• N-Acylphenylalanines and related compounds. A new class of oral hypoglycemic agents
  作者：Hisashi Shinkai、Koji Toi、Izumi Kumashiro、Yoshiko Seto、Mariko Fukuma、Katsuaki Dan、Shigeshi Toyoshima

  DOI：10.1021/jm00119a007

  日期：1988.11

  N-Benzoyl-DL-phenylalanine (1) was found to possess hypoglycemic activity. A series of the analogues of compound 1 were prepared and evaluated for their blood glucose lowering activity. Both the steric effects of the phenylalanine moiety and the effects of variations in the acyl moiety were investigated. This study elucidated some of the structure-activity relationships and led to the development of

  N-苯甲酰基-DL-苯丙氨酸（1）被发现具有降血糖活性。制备了一系列化合物1的类似物，并评估了它们的降血糖活性。研究了苯丙氨酸部分的空间影响和酰基部分变化的影响。这项研究阐明了一些构效关系，并导致了N-（4-乙基苯甲酰基）-D-苯丙氨酸（34）的开发，其效力是初始化合物1的50倍。
• Asymmetric Hydrogenation Using Diphenylphosphinite Derivatives of Carbohydrates as the Chiral Ligand of Rhodium Catalysts
  作者：Mitsuji Yamashita、Manabu Naoi、Hiroyuki Imoto、Tatsuo Oshikawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.942

  日期：1989.3

  Diphenylphosphinite derivatives of carbohydrates (L-rhamnose, D-mannitol, and cellulose), which have asymmetric centers on the skeletons were synthesized. Asymmetric hydrogenations of prochiral substrates using rhodium catalysts with the prepared chiral phosphinite ligand were carried out to obtain chiral substances in 8–78% optical yield.

  合成了在骨架上具有不对称中心的碳水化合物（L-鼠李糖、D-甘露糖醇和纤维素）的二苯基次膦酸酯衍生物。使用铑催化剂与制备的手性次膦酸盐配体进行前手性底物的不对称氢化，以8-78%的光学产率获得手性物质。
• Homogeneous Asymmetric Hydrogenation Using a Chiral Phosphinite Derivative of Carbohydrates as Ligand
  作者：Mitsuji Yamashita、Mineaki Kobayashi、Motoyuki Sugiura、Kenji Tsunekawa、Tatsuo Oshikawa、Saburo Inokawa、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.175

  日期：1986.1

  synthesized by the reaction of diphenylphosphinous chloride–triethylamine with sugar derivatives. Homogeneous asymmetric hydrogenations of several prochiral olefins, i.e., (Z)-α-acetylaminocinnamic acid, (Z)-α-benzoylaminocinnamic acid, itaconic acid, tiglic acid, and their esters, were carried out using rhodium(I) catalysts with the tervalent chiral phosphorus derivative of sugars. The highest optical

  通过二苯基氯化亚膦三乙胺与糖衍生物的反应，可以方便地合成糖的二苯基次膦酸盐衍生物。几种前手性烯烃，即 (Z)-α-乙酰氨基肉桂酸、(Z)-α-苯甲酰氨基肉桂酸、衣康酸、tiglic acid 及其酯的均相不对称氢化反应是使用具有三价的铑 (I) 催化剂进行的。糖的手性磷衍生物。当二-μ-氯-双(环辛二烯)二铑(I)和甲基2,3-O-异亚丙基-4-O-(二苯基膦)-α-L-鼠李糖苷时，所有研究的前手性底物的光学产率最高被使用。
• Asymmetric Hydrogenation of Dehydroamino Acids and Dehydrodipeptides with Rhodium(I)-modified DIOP Catalysts
  作者：Takamichi Yamagishi、Masanobu Yatagai、Hidetoshi Hatakeyama、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.57.1897

  日期：1984.7

  the dioxolane ring had a small effect on the asymmetric induction by DIOP in the hydrogenation. Modification at the phosphino group affected the stereocontrol by the ligand and the unsymmetrical DIOP with di-2-naphthylphosphino group gave higher optical yields than (−)-DIOP for the hydrogenation of α-acetamidocinnamic acid and dehydrodipeptides.

  (-)-DIOP 以两种方式进行了修饰：i)，在 (-)-DIOP 的二氧戊环上引入了一个大的芳族取代基，以及 ii)，用二芳基膦基取代一个二苯基膦基，得到不对称的 DIOP。二氧戊环的修饰对氢化中DIOP的不对称诱导影响很小。膦基的修饰影响了配体的立体控制，并且对于 α-乙酰氨基肉桂酸和脱氢二肽的氢化，具有二-2-萘基膦基的不对称 DIOP 比 (-)-DIOP 产生更高的光学产率。