N-Benzoyl-4,6-O-ethylidene-D-glucosamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: N-Benzoyl-4,6-O-ethylidene-D-glucosamine
• 英文别名: N-[(4aR,7R,8R,8aS)-6,8-dihydroxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: NFKWDRYFMMEMSQ-IKBUTXMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzoyl-4,6-O-ethylidene-D-glucosamine 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(2R,4S,5R)-2-methyl-4-[(R)-methylsulfonyloxy-[(4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methyl]-1,3-dioxan-5-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由N-苯甲酰基-D-葡糖胺有效立体控制合成D-赤型-鞘氨醇

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇由N-苯甲酰基-D-葡糖胺2以高度区域控制和立体控制的方式合成。合成中的关键特征包括化合物2有效转化为乙烯基环氧化合物10，以及随后在CuCN存在下与Grignard试剂进行S N 2'型反应，得到1- O，2- N保护的鞘氨醇11。

  DOI：

  10.1039/p19960000823
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰胺基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 、 三聚乙醛 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到N-Benzoyl-4,6-O-ethylidene-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  Murakami, Teiichi; Minamikawa, Hiroyuki; Hato, Masakatsu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1875 - 1876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Murakami, Teiichi; Minamikawa, Hiroyuki; Hato, Masakatsu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1875 - 1876
  作者：Murakami, Teiichi、Minamikawa, Hiroyuki、Hato, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——
• Efficient stereocontrolled synthesis of D-erythro-sphingosine from N-benzoyl-D-glucosamine
  作者：Teiichi Murakami、Masakatsu Hato

  DOI：10.1039/p19960000823

  日期：——

  D-erythro-Sphingosine is synthesized from N-benzoyl-D-glucosamine 2 in a highly regio- and stereocontrolled manner. The key features in the synthesis involve the efficient conversion of compound 2 into the vinyl epoxide 10 and the subsequent SN2′-type reaction with a Grignard reagent in the presence of CuCN to afford the 1-O,2-N-protected sphingosine 11.

  D-赤型-鞘氨醇由N-苯甲酰基-D-葡糖胺2以高度区域控制和立体控制的方式合成。合成中的关键特征包括化合物2有效转化为乙烯基环氧化合物10，以及随后在CuCN存在下与Grignard试剂进行S N 2'型反应，得到1- O，2- N保护的鞘氨醇11。