β-methyl-2-benzoylamino-2,3-didesoxy-D-ribofuranoside | 689221-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-methyl-2-benzoylamino-2,3-didesoxy-D-ribofuranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxolan-3-yl]benzamide
• CAS: 689221-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: RNCYTSVLYJFYSB-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 β-methyl-2-benzoylamino-2,3-didesoxy-D-ribofuranoside 以 吡啶 为溶剂， 反应 17.0h， 以74%的产率得到β-methyl-5-benzoyl-2-benzoylamino-2,3-didesoxy-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  ?-Methyl-2-amino-2,3-didesoxyribofuranoside, a Novel Building Block for Backbone Modified Antisense Oligonucleotides

  摘要：

  A synthesis of the amino sugar 2-amino-2,3-didesoxyribose is described. Starting from D-glucosamine, beta-methylfuranoside was obtained in eight steps in 20% yield. This carbohydrate is a novel building block for nucleosides and for backbone modified antisense oligonucleotides with 2'-5' amide linkages.

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0086-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 三氯化铁 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 β-methyl-2-benzoylamino-2,3-didesoxy-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  ?-Methyl-2-amino-2,3-didesoxyribofuranoside, a Novel Building Block for Backbone Modified Antisense Oligonucleotides

  摘要：

  A synthesis of the amino sugar 2-amino-2,3-didesoxyribose is described. Starting from D-glucosamine, beta-methylfuranoside was obtained in eight steps in 20% yield. This carbohydrate is a novel building block for nucleosides and for backbone modified antisense oligonucleotides with 2'-5' amide linkages.

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0086-1

文献信息

• ?-Methyl-2-amino-2,3-didesoxyribofuranoside, a Novel Building Block for Backbone Modified Antisense Oligonucleotides
  作者：Johannes Winkler、Ernst Urban、Christian R. Noe

  DOI：10.1007/s00706-003-0086-1

  日期：2004.1.1

  A synthesis of the amino sugar 2-amino-2,3-didesoxyribose is described. Starting from D-glucosamine, beta-methylfuranoside was obtained in eight steps in 20% yield. This carbohydrate is a novel building block for nucleosides and for backbone modified antisense oligonucleotides with 2'-5' amide linkages.