methyl (E)-11-iodo-10-fluoro-10-undecenoate | 207683-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-11-iodo-10-fluoro-10-undecenoate
• 英文别名: methyl (E)-10-fluoro-11-iodoundec-10-enoate
• CAS: 207683-47-4
• 化学式: C₁₂H₂₀FIO₂
• 分子量: 342.193
• InChiKey: GVRBWCYTSCNPKB-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌喃 、 methyl (E)-11-iodo-10-fluoro-10-undecenoate 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 二乙胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到methyl (E)-10-fluoro-14-(2-tetrahydropyranyloxy)-10-tetradecen-12-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (E)-1-fluoro-1,3-enynes

  摘要：

  1-Fluoro-1,3-enynes were stereoselectively prepared by the cross-coupling reaction of 1-alkynes with beta -fluoroalkenyliodides obtained from (beta -fluoroalkenyl)iodonium salts. As the reaction proceeds under mild conditions, polyfunctionalized 1-fluoro-1,3-enynes could be prepared, and the synthesis of a fluorinated analog of a natural compound was achieved using this method. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00683-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2-fluoro-10-methoxycarbonyl-1-decenyl)(4-methylphenyl)iodonium fluoride 在 copper(l) iodide 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (E)-11-iodo-10-fluoro-10-undecenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regio-selective addition of iodotoluene difluoride to alk-1-ynes. Selective synthesis of 2-fluoro-1-iodoalk-1-enes

  摘要：

  对-碘甲苯二氟化物与1-炔反应，生成顺式加合物，不经分离即可转化为2-氟-1-碘代烯烃。

  DOI：

  10.1039/a801273c

文献信息

• Stereo- and regio-selective addition of iodotoluene difluoride to alk-1-ynes. Selective synthesis of 2-fluoro-1-iodoalk-1-enes
  作者：Shoji Hara、Masaki Yoshida、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1039/a801273c

  日期：——

  p-Iodotoluene difluoride reacted with 1-alkynes to give trans adducts which could be converted to 2-fluoro-1-iodoalk-1-enes without isolation.

  对-碘甲苯二氟化物与1-炔反应，生成顺式加合物，不经分离即可转化为2-氟-1-碘代烯烃。
• Regio- and stereoselective synthesis of fluoroalkenes and fluoroalkadienes
  作者：Masanori Yoshida、Daisuke Ota、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda、Shoji Hara

  DOI：10.1039/b108796g

  日期：2002.1.23

  (E)-Fluoroalkenes and (E,E)-fluoroalkadienes are synthesized stereoselectively from (E)-2-fluoro-1-iodoalk-1-enes by Pd-catalyzed cross-coupling reaction with organoboranes.

  (E)-氟代烯烃和(E,E)-氟代二烯烃可以通过钯催化的交叉偶联反应，从(E)-2-氟-1-碘代烯烃与有机硼试剂立体选择性地合成。
• Stereoselective synthesis of (E)-1-fluoro-1,3-enynes
  作者：Masanori Yoshida、Shuhei Yoshikawa、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda、Shoji Hara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00683-4

  日期：2001.8

  1-Fluoro-1,3-enynes were stereoselectively prepared by the cross-coupling reaction of 1-alkynes with beta -fluoroalkenyliodides obtained from (beta -fluoroalkenyl)iodonium salts. As the reaction proceeds under mild conditions, polyfunctionalized 1-fluoro-1,3-enynes could be prepared, and the synthesis of a fluorinated analog of a natural compound was achieved using this method. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.