methyl 10,11-dibromoundecanoate | 49827-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 10,11-dibromoundecanoate
• CAS: 49827-05-6
• 化学式: C₁₂H₂₂Br₂O₂
• 分子量: 358.113
• InChiKey: QTNLFJYEGDHNKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10,11-dibromoundecanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到十一烷醇
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基硼氢化铵串联还原溴化合物的研究

  摘要：

  摘要 四丁基硼氢化铵可用于通过串联还原 THF 中卤素化合物的多功能转化。

  DOI：

  10.1080/00397919908085817
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 六氟异丙醇 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到methyl 10,11-dibromoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  合并穿梭反应和配对电解以实现可逆的邻位二卤代

  摘要：

  邻二溴化物和二氯化物是重要的商品化学品，也是现代化学中必不可少的合成中间体，传统上是使用危险的元素氯和溴合成的。同时，卤化污染物在环境中的持久性要求改进方法以加速其修复。在这里，我们引入一个电化学辅助梭（E-梭）范式烯烃和邻位二卤化物的容易和可扩展的相互转换，一类反应，可用于既从简单的烯烃，并再循环废料通过合成有用二卤代分子复古-二卤代。用1,2-二溴乙烷，1,1,1,2-四氯乙烷或1,2-二氯乙烷分别通过廉价的石墨电极以简单的设置分别对多种烯烃进行二溴化或二氯化反应，证明了该反应。相反，可以使用简单的烯烃受体将六氯化持久性污染物林丹完全脱氯为土壤样品中的苯。

  DOI：

  10.1126/science.abf2974

文献信息

• Designing, synthesis, and antimicrobial action of oxazoline and thiazoline derivatives of fatty acid esters
  作者：Anis Ahmad、Aiman Ahmad、Raja Sudhakar、Himani Varshney、Naidu Subbarao、Saba Ansari、Abdul Rauf、Asad U. Khan

  DOI：10.1080/07391102.2016.1255260

  日期：2017.11.18

  In this study, a novel series of oxazoline and thiazoline were designed as inhibitors of cytochrome P450 14 alpha-sterol demethylase (CYP51) from Candida albicans and peptide deformylase (PDF) of Escherichia coli. The long chain dibromo derivative of fatty acid esters on reaction with urea and thiourea gave their corresponding oxazolines and thiazolines, respectively. All the compounds were characterized

  在这项研究中，设计了一系列新的恶唑啉和噻唑啉作为白色念珠菌的细胞色素P450 14α-甾醇脱甲基酶（CYP51）和大肠杆菌的肽去甲酰基酶（PDF）的抑制剂。脂肪酸酯的长链二溴衍生物与尿素和硫脲反应后，分别得到了相应的恶唑啉和噻唑啉。所有化合物均通过其光谱数据（IR，1 H NMR，13NMR和MS），并通过圆盘扩散测定法测试其抗菌和抗真菌活性，并通过肉汤微稀释法测定其对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌以及真菌菌株的最低抑菌浓度。抗菌筛选研究表明，所有化合物均为有效的抗菌剂。通过物质活性谱预测软件计算出化合物的相似药物特性后，Discovery Studio 2.5会计算与ADMET相关的描述符，以预测活性和生物利用度化合物的药代动力学特性。在大肠杆菌PDF和白色念珠菌CYP 450-14DM上进行了分子对接研究了解分子在受体活性位点的结合方式。化合物（2-氨基-5-（羰甲氧基辛基）-1,3-恶唑啉，2-氨基-5-（羧甲氧基辛基）-1
• Bromination of Alkenes Using a Mixture of Sodium Bromide and Sodium Perborate
  作者：G. W. Kabalka、K. Yang、N. K. Reddy、C. Narayana

  DOI：10.1080/00032719808006492

  日期：1998.3.1

  Abstract Bromination of alkenes with sodium bromide in the presence sodium perborate provides a simple, high yield route to dibromoalkanes.

  摘要 在过硼酸钠存在下，烯烃与溴化钠的溴化提供了一种简单、高产率的二溴烷烃途径。
• Mechanochemical Vicinal Dibromination of Unactivated Alkenes and Alkynes Using Piezoelectric Material as a Redox Catalyst
  作者：Fengzhi You、Xuemei Zhang、Xiaohong Wang、Guangqing Guo、Qingqing Wang、Hongzhuo Song、Ruiling Qu、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01077

  日期：2024.5.24

  field at the intersection of mechanical forces and chemical reactions. Herein, we have reported a vicinal dibromination of unsaturated hydrocarbons using piezoelectric material (Li2TiO3) as a redox catalyst. Furthermore, the reaction can be efficiently scaled up to 10 mmol and performed under an air atmosphere at room temperature without solvents or external reductants, and Li2TiO3 can be reused multiple

  机械氧化还原化学是机械力和化学反应交叉领域的一个快速发展的领域。在此，我们报道了使用压电材料（Li 2 TiO 3 ）作为氧化还原催化剂的不饱和烃的邻位二溴化。此外，该反应可以有效地放大至10mmol，并且在室温下在空气气氛下进行，无需溶剂或外部还原剂，并且Li 2 TiO 3可以多次重复使用而不改变结构。
• Afaque, Shahla; Ansari, M. H.; Siddiqui, M. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 308 - 310
  作者：Afaque, Shahla、Ansari, M. H.、Siddiqui, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Ultrasound in fatty acid chemistry: facile dehydrobromination of dibromo fatty esters to acetylenic ester derivatives
  作者：Marcel S.F Lie Ken Jie、P Kalluri

  DOI：10.1016/s0009-3084(97)00100-x

  日期：1998.1