tert-butyl (2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((R)-1-hydroxyallyl)-pyrrolidine-1-carboxylate | 1579996-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((R)-1-hydroxyallyl)-pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1579996-80-7
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₅
• 分子量: 439.552
• InChiKey: HGOCUASIEPGJGJ-MOUTVQLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((R)-1-hydroxyallyl)-pyrrolidine-1-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-tris(benzyloxy)-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  从d-糖类合成吡咯烷亚氨基糖，（-）-龙胆碱，（-）-swainsonine及其8a-表观分子†

  摘要：

  已经描述了由D-糖类通过二羟基化，氧化裂解和双亲核取代作为关键步骤从吡咯烷酮合成亚氨基糖。获得的吡咯烷已用于合成重要的双环亚氨基糖，即。（-）-lentiginosine和（-）-swainsonine及其8a-受体，已知是糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c3ra47555g
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(trityloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3-diol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 18-冠醚-6 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 tert-butyl (2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((R)-1-hydroxyallyl)-pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从d-糖类合成吡咯烷亚氨基糖，（-）-龙胆碱，（-）-swainsonine及其8a-表观分子†

  摘要：

  已经描述了由D-糖类通过二羟基化，氧化裂解和双亲核取代作为关键步骤从吡咯烷酮合成亚氨基糖。获得的吡咯烷已用于合成重要的双环亚氨基糖，即。（-）-lentiginosine和（-）-swainsonine及其8a-受体，已知是糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c3ra47555g