单-6-O-(对甲苯磺酰)-α-环糊精 | 32860-56-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 甲苯磺酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 单-6-O-(对甲苯磺酰)-α-环糊精
• 中文别名: alpha-环糊精-6-单甲苯磺酸酯；ALPHA-环糊精-6-单甲苯磺酸酯；α-环糊精-6-单甲苯磺酸酯
• 英文名称: 6-O-tosyl-α-cyclodextrin
• 英文别名: mono-6-O-(p-toluenesulfonyl)-α-cyclodextrin；[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31R,32R,33R,34R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R)-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-dodecahydroxy-10,15,20,25,30-pentakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontan-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 32860-56-3
• 化学式: C₄₃H₆₆O₃₂S
• 分子量: 1127.04
• InChiKey: ARQITQMHQNGIEE-FUPLYMQKSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-225 ºC
• 沸点：
  1454.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.8
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  506
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  单-6-O-(对甲苯磺酰)-α-环糊精 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到C₃₆H₆₀O₂₉
  参考文献：
  名称：

  可以从酶介导的动态组合库中获取非天然环糊精

  摘要：

  由天然环糊精葡聚糖转移酶 (CGTase) 启用的环糊精 (CDs) 动态系统可以结合非天然吡喃葡萄糖衍生的构件，通过使用合成修饰的底物扩大酶介导的动态组合化学的适用性。从具有单个 6-修饰的吡喃葡萄糖的 CD 开始动态组合文库会产生包含几个修饰的吡喃葡萄糖的 CD 的动态混合物。修饰的 α、β 或 γ-CD 的相对浓度可以通过添加模板来控制，提供了一种访问修饰 CD 的新方法。

  DOI：

  10.1039/d1cc06452e
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 单-6-O-(对甲苯磺酰)-α-环糊精
  参考文献：
  名称：

  CO2 与环糊精的络合

  摘要：

  摘要 工业过程、发电和运输产生的二氧化碳 (CO 2 ) 排放对全球变暖和气候变化有重大影响。碳捕获和封存（CCS）技术对于减少这些排放和减轻气候变化的影响至关重要。环糊精（CD）是一种环状低聚糖，由于其独特的分子结构和对CO 2的高选择性，被研究作为潜在的CO 2捕获剂。在本文中，我们研究了多种环糊精对CO 2的结合效率。研究发现α-环糊精与CO 2的晶体结构具有1:1的化学计量比，并且许多简单和改性的环糊精在水中与CO 2结合， Kg为0.18–1.2 bar -1 (7–35 M) -1 )与具有最高CO 2亲和力的全-O-甲基α-环糊精。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 1021–1027。doi:10.3762/bjoc.19.78

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.78

文献信息

• An Hermaphrodite [2]Rotaxane:  Preparation and Analysis of Structure
  作者：Hideki Onagi、Christopher J. Easton、Stephen F. Lincoln

  DOI：10.1021/ol015607e

  日期：2001.4.1

  [structure: see text]. The pictured rotaxane is assembled in water by capping a substituted cyclodextrin composed of the wheel and axle components. The unusual dimeric structure of the rotaxane reflects the thermodynamics of the assembly process. In N,N-dimethylformamide, the corresponding monomer is the predominant product.

  [结构：见文字]。如图所示的轮烷是通过加盖由车轮和车轴组件组成的取代的环糊精在水中组装而成的。轮烷的不同寻常的二聚体结构反映了组装过程的热力学。在N，N-二甲基甲酰胺中，相应的单体是主要产物。
• Prodrugs for colon-restricted delivery: Design, synthesis, and in vivo evaluation of colony stimulating factor 1 receptor (CSF1R) inhibitors
  作者：Dawn M. George、Raymond J. Huntley、Kevin Cusack、David B. Duignan、Michael Hoemann、Jacqueline Loud、Regina Mario、Terry Melim、Kelly Mullen、Gagandeep Somal、Lu Wang、Jeremy J. Edmunds

  DOI：10.1371/journal.pone.0203567

  日期：——

  The ability to restrict low molecular weight compounds to the gastrointestinal (GI) tract may enable an enhanced therapeutic index for molecular targets known to be associated with systemic toxicity. Using a triazolopyrazine CSF1R inhibitor scaffold, a broad range of prodrugs were synthesized and evaluated for enhanced delivery to the colon in mice. Subsequently, the preferred cyclodextrin prodrug moiety was appended to a number of CSF1R inhibitory active parent molecules, enabling GI-restricted delivery. Evaluation of a cyclodextrin prodrug in a dextran sodium sulfate (DSS)-induced mouse colitis model resulted in enhanced GI tissue levels of active parent. At a dose where no significant depletion of systemic monocytes were detected, the degree of pharmacodynamic effect–measured as reduction in macrophages in the colon–was inferior to that observed with a systemically available positive control. This suggests that a suitable therapeutic index cannot be achieved with CSF1R inhibition by using GI-restricted delivery in mice. However, these efforts provide a comprehensive frame-work in which to pursue additional gut-restricted delivery strategies for future GI targets.

  能够限制低分子量化合物在胃肠道（GI）中的能力，可能为已知与全身毒性相关的分子靶点带来增强的治疗指数。利用三唑吡嗪CSF1R抑制剂骨架，合成了一系列前药，并对其在小鼠结肠中的增强递送进行了评估。随后，在多个具有CSF1R抑制活性的母体分子上附加了首选的环糊精前药部分，实现了GI限制性递送。在一项葡聚糖硫酸钠（DSS）引发的小鼠结肠炎模型中对环糊精前药进行评估，结果显示活性母体在GI组织中的水平得到了增强。在未检测到系统性单核细胞显著减少的剂量下，药效学效应的程度（以结肠中巨噬细胞减少为衡量标准）不及系统性可用的阳性对照组所观察到的效果。这表明，在小鼠中通过GI限制性递送无法实现合适的治疗指数。然而，这些努力提供了一个全面的框架，以便在未来针对胃肠道目标探索其他肠道限制性递送策略。
• [EN] POLYMER-CYCLODEXTRIN-LIPID CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS POLYMÈRE-CYCLODEXTRINE-LIPIDE
  申请人：WU NIAN

  公开号：WO2016209732A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention comprises compounds, methods of making, and methods of using. A group of polymer-cyclodextrin-lipid conjugates having a center backbone and three or four appended functional groups are disclosed, wherein one of the hydrophilic components is cyclodextrin. The compounds may have a backbone with three or four appended functional groups: one or two lipophilic compounds including sterols or "fat soluble" vitamins or fatty acids, one or two hydrophilic polymer and one cyclodextrin. Specific functional groups may be selected for specific applications in formulating pharmaceuticals, cosmetics, nutriceuticals, and the like. Typical coupling reaction of the conjugates may involve one or more or combinations or in series of alkylation including N-alkylation or O-alkylation, etherification, esterification and amidation chemical processes. A variety of linkers between the center backbone and functional groups may also be selected to modify the carriers or center backbones for the coupling reactions and optimize performance of the conjugates.

  该发明涵盖了化合物、制备方法和使用方法。公开了一组具有中心骨架和三个或四个附加功能基团的聚合物-环糊精-脂质共轭物，其中一个亲水成分是环糊精。这些化合物可能具有一个带有三个或四个附加功能基团的骨架：一个或两个疏水化合物，包括甾醇或“脂溶性”维生素或脂肪酸，一个或两个亲水性聚合物和一个环糊精。特定的功能基团可以针对制备药物、化妆品、营养保健品等特定应用进行选择。共轭物的典型偶联反应可能涉及一种或多种或组合或串联的烷基化，包括N-烷基化或O-烷基化，醚化，酯化和酰胺化化学过程。还可以选择各种连接剂连接中心骨架和功能基团，以修改载体或中心骨架用于偶联反应并优化共轭物的性能。
• CYCLODEXTRIN PROTEIN DRUG CONJUGATES
  申请人：Regeneron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180333504A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Provided herein are compounds, compositions, conjugates and methods for the treatment of diseases, and/or conditions such as, but not limited to, proliferative diseases. In certain embodiments, compounds, compositions, and conjugates are provided, which include cyclodextrin-based linker-payloads and protein conjugates thereof, and/or in combination with other agents. By administering these compounds, compositions, and conjugates as described herein to specific target cells, side-effects due to non-specific binding phenomena, for example, to non-target cells are reduced.

  本文提供了用于治疗疾病和/或病况，如但不限于增生性疾病的化合物、组合物、共轭物和方法。在某些实施例中，提供了包括基于环糊精的连接剂-药物载体和蛋白质共轭物的化合物、组合物和共轭物，以及/或与其他药剂结合使用。通过将本文描述的这些化合物、组合物和共轭物投与特定靶细胞，可以减少由于非特异性结合现象（例如对非靶细胞的结合）而产生的副作用。
• Synthesis and biological evaluation of multivalent carbohydrate ligands obtained by click assembly of pseudo-rotaxanes
  作者：Martin Chwalek、Rachel Auzély、Sébastien Fort

  DOI：10.1039/b822976g

  日期：——

  Multivalent carbohydrate ligands have been prepared by assembling α-cyclodextrin-based pseudo-rotaxanes through “click chemistry”. The inclusion complex formed by a lactosyl-α-CD conjugate and a decane axle carrying a lactosyl stopper at one extremity and an azido group at the other end was dimerized by bis-propargyl spacers of different lengths to provide oligorotaxanes having adjustable threading

  通过“点击化学”组装基于α-环糊精的假轮烷制备多价碳水化合物配体。由乳糖基-α-CD共轭物和癸烷轴形成的内含物复合物在一个末端带有一个乳糖基塞，而在另一端带有一个叠氮基，通过不同长度的双炔丙基间隔基二聚以提供具有可调节穿线比率的低聚轮烷。糖配体首次作为生物识别元件和封端基团引入轮烷上。超分子物质已经通过质谱以及一维和DOSY NMR实验进行了分离和表征。它们抑制花生花生的结合的能力 通过酶联凝集素测定法（ELLA）测定的凝集素至去唾液酸铁蛋白是依赖于化合价的。