(2S,3S,4R)-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2,3-isopropylidenedioxy-5-pentanolide | 132430-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2,3-isopropylidenedioxy-5-pentanolide
• 英文别名: (2S,3S,4R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,3-isopropylidenedioxy-5-pentanolide；tert-butyl N-[(3aS,7R,7aS)-2,2-dimethyl-4-oxo-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]carbamate
• CAS: 132430-70-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: HEMPPEPMAVHRAX-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2,3-isopropylidenedioxy-5-pentanolide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.26h， 生成 (S)-4-((2R,3S,4R)-1-Benzyl-3,4-bis-benzyloxy-pyrrolidin-2-yl)-4-benzyloxy-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-swainsonine and (-)-8-epi-swainsonine from (S)- and (R)-glutamic acid derivatives.

  摘要：

  (-)-苦马豆素 (1) 和 (-)-8-表-苦马豆素由 (S)- 和 (R)- 谷氨酸衍生物合成。以OsO4为关键反应，通过α,β-不饱和化合物6、10和15的顺式二羟基化反应制备(2R,3S,4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物(9a和9b)。衍生自9a和9g的醛18的非对映选择性烯丙基化，随后环化，得到1和(-)-8-表-苦豆素。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2712
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5S)-2-oxo-3-phenylselanyl-5-(trityloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 四氧化锇 、 双氧水 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3S,4R)-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2,3-isopropylidenedioxy-5-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-swainsonine and (-)-8-epi-swainsonine from (S)- and (R)-glutamic acid derivatives.

  摘要：

  (-)-苦马豆素 (1) 和 (-)-8-表-苦马豆素由 (S)- 和 (R)- 谷氨酸衍生物合成。以OsO4为关键反应，通过α,β-不饱和化合物6、10和15的顺式二羟基化反应制备(2R,3S,4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物(9a和9b)。衍生自9a和9g的醛18的非对映选择性烯丙基化，随后环化，得到1和(-)-8-表-苦豆素。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2712

文献信息

• IKOTA, NOBUO;HANAKI, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2712-2718
  作者：IKOTA, NOBUO、HANAKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——