3-叔丁基-2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 | 123013-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-叔丁基-2-羟基-5-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-tert-butyl-5-methoxysalicylaldehyde；2-hydroxy-3-(tert-butyl)-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 123013-13-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: BSOBIHUVDDETHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔丁基-2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-pyridylmethyl)(2-hydroxy-3-tert-butyl-5-methoxybenzyl)(2-hydroxy-3-tert-butyl-5-nitrobenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Menage, Stepane; Gellon, Gisele; Pierre, Jean-Louis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 8-9, p. 785 - 792

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基对羟基茴香醚 、 乌洛托品 在 盐酸 、 水 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到3-叔丁基-2-羟基-5-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  开发用于环氧化物与环酐共聚的高活性和区域选择性催化剂：电子变化的意外影响

  摘要：

  聚酯合成的最新发展已经建立了几种基于锌、铬、钴和铝催化剂的体系，用于环氧化物与环酐的开环交替共聚。然而，迄今为止，这种共聚的区域选择性方法仍然相对未开发。在此，我们报告了一种用于多种末端环氧化物和环酐共聚的高活性区域选择性系统的开发。出乎意料的是，salen 骨架上的吸电子取代基导致氧化还原更稳定的 Co(III) 物种和更长的催化剂寿命。使用对映纯环氧丙烷，我们通过一系列环氧化物/酸酐单体对的共聚反应合成了半结晶聚酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03113

文献信息

• Systematic design of indium-based luminophores with color-tunable emission via combined manipulation of HOMO and LUMO levels
  作者：Kyunglim Hyun、Hyomin Jin、Won Hee Woo、Heuiseok Shin、Ji Hye Lee、Hyonseok Hwang、Min Kim、Kang Mun Lee、Myung Hwan Park、Youngjo Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.05.055

  日期：2018.11

  central indium atoms. The UV/Vis absorption and emission spectra of all indium complexes exhibited significant intramolecular charge transfer (ICT) transitions assigned to the aryl salen-centered π-π* transitions, which displayed a gradual bathochromic shift, resulting from the electronic alteration of the substituent at the C5 position of phenoxy ring. Furthermore, the emission bands also gradually red-shifted

  一系列具有由芳基桥接的Salen配体的铟络合物，例如[Ar- N CH（C 6 H 2 -3- t Bu-5-R）} 2 ] In-Me（Ar = 4,5-二甲基-制备1,2-亚苯基，1,2-亚苯基和3,4-亚萘基； R = H，Br，t Bu，Me，OMe，NMe 2和NMe 3 +），并通过NMR光谱和元素完全鉴定分析。所有铟络合物在空气和水溶液中都高度稳定。在这些配合物中，具有结构特征的配合物[（4,5-二甲基亚苯基）双（3-叔丁基-5-甲基水杨基亚胺基）-κN ，N'，O，O']甲基铟（III）和[（2,3-萘甲基）双（3-叔丁基-5-甲基水杨基亚胺基）-κN ，N'，O，O']甲基铟（III）在中心铟原子周围具有略微扭曲的方锥几何形状。所有铟配合物的UV / Vis吸收和发射光谱均显示出显着的分子内电荷转移（ICT）跃迁，这些跃迁分配给以芳基Salen为中心的π-π*跃迁，该跃
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of <i>ortho</i> -(Propargyloxy)arenemethylenecyclopropanes Controlled by Adjacent Substituents at Aromatic Rings
  作者：Wei Fang、Yin Wei、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201700600

  日期：2017.5.17

  Gold(I)‐catalyzed cycloisomerization of ortho‐(propargyloxy)arenemethylenecyclopropanes afforded two different types of products, that is, products of methylenecyclopropane migration and cycloisomerization products of the methylenecyclopropane moiety, controlled jointly by electronic and steric effects of the adjacent substituents. Furthermore, the corresponding cycloisomerization products could be

  金（I）催化的邻-（炔丙基氧基）亚芳基亚甲基环丙烷的环异构化提供了两种不同类型的产物，即亚甲基环丙烷迁移的产物和亚甲基环丙烷部分的环异构化产物，受相邻取代基的电子和空间效应共同控制。此外，相应的环异构化产物也可以以对映异构体富集的方式产生。
• Carbonylative, Catalytic Deoxygenation of 2,3-Disubstituted Epoxides with Inversion of Stereochemistry: An Alternative Alkene Isomerization Method
  作者：Jessica R. Lamb、Aran K. Hubbell、Samantha N. MacMillan、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/jacs.0c02653

  日期：2020.4.29

  activated substrates to achieve appreciable conversion without side product formation. Motivated by stereoinvertive epoxide carbonylation reactions, we developed a two-step epoxidation/deoxygenation process that results in overall inversion of alkene stereochemistry. Unlike most deoxygenation systems, carbon monoxide was used as the terminal reductant, preventing difficult postreaction separations, given

  促进烯烃立体化学反转的反应是现代有机合成领域罕见的、广受欢迎的转化。尽管存在许多异构化反应，但大多数方法需要特定的、高度活化的底物来实现可观的转化，而不会形成副产物。在立体转化环氧化物羰基化反应的推动下，我们开发了一个两步环氧化/脱氧过程，导致烯烃立体化学的整体转化。与大多数脱氧系统不同，考虑到生成的二氧化碳副产物的气态性质，一氧化碳被用作终端还原剂，防止了困难的反应后分离。各种烷基取代的顺式和反式环氧化物可以分别还原为反式和顺式烯烃，立体定向性 > 99:1，产率高达 95%，
• Mechanism-Inspired Design of Bifunctional Catalysts for the Alternating Ring-Opening Copolymerization of Epoxides and Cyclic Anhydrides
  作者：Brooks A. Abel、Claire A. L. Lidston、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/jacs.9b05570

  日期：2019.8.14

  bifunctional complex in which the salen catalyst and an aminocyclopropenium cocatalyst are covalently tethered. A modular ligand design circumvents the extended linear syntheses typical of bifunctional catalysts, enabling systematic variation to understand and enhance catalytic activity. The optimized bifunctional aluminum salen catalyst maintains excellent activity for the ring-opening copolymerization of epoxides

  催化方面的进步使环氧化物和环状酸酐的开环共聚能够提供具有可控分子量和分散性的结构和功能多样的聚酯。然而，最常见的系统采用二元催化剂/助催化剂对，其在低负载下聚合速率慢。受对低浓度二元金属 salen/亲核助催化剂系统功能的新机制洞察的启发，我们报告了一种双功能复合物，其中 salen 催化剂和氨基环丙烯助催化剂共价连接。模块化配体设计绕过了双功能催化剂典型的扩展线性合成，使系统变异能够理解和增强催化活性。
• A New Cobalt–Salen Catalyst for Asymmetric Cyclopropanation. Synthesis of the Serotonin–Norepinephrine Repuptake Inhibitor (+)-Synosutine
  作者：James D. White、Subrata Shaw

  DOI：10.1021/ol501549x

  日期：2014.8.1

  A new C2 symmetric cobalt(II)–salen catalyst based on cis-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane as the chiral scaffold was prepared which, in the presence of potassium thioacetate as the promoter, catalyzed the formation of cyclopropanes from 1,1-disubstituted ethylenes and ethyl diazoacetate in high yield and with excellent diastereo- and enantioselectivity. Asymmetric cyclopropanation with the catalyst

  制备了一种新的基于顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷为手性支架的C 2对称钴（II）-salen催化剂，该催化剂在硫代乙酸钾作为促进剂的存在下催化环丙烷的形成由1，1-二取代的乙烯和重氮乙酸乙酯得到，收率高，具有非对映选择性和对映选择性。在短而有效的合成5-羟色胺-肾上腺素再摄取抑制剂（+）-synosutine中，使用了催化剂的不对称环丙烷化。