N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-3,5-二碘-L-酪氨酸甲酯 | 128781-80-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-3,5-二碘-L-酪氨酸甲酯
• 英文名称: N-Boc-3,5-diiodo-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)propanoate；3',5'-diiodo-N-α-tert-butoxycarbonyl-L-tyrosine methyl ester；N-t-butoxycarbonyl-3,5-diiodo-L-tyrosine methyl ester；Boc-3,5-diiodo-L-tyrosine methyl ester；Boc-3,5-diiodo-tyr-ome；methyl (2S)-3-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 128781-80-6
• 化学式: C₁₅H₁₉I₂NO₅
• 分子量: 547.129
• InChiKey: LYSAEUWOAILRMR-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  126 - 128°C
• 沸点：
  494.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.844±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-3,5-二碘-L-酪氨酸甲酯 在 1,4-二氧六环 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective complexation of the alanine dipeptide by a C2 host molecule

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00305a002
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-3,5-二碘-L-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Tyrosine-based poly(m-phenyleneethynylene-p-phenyleneethynylene)s. Helix folding and responsiveness to a base

  摘要：

  The Sonogashira-Hagihara polymerization of 3',5'-diiodo-N-alpha-tert-butoxycarbonyl-L-tyrosine methyl ester (1) and 3',5'-diiodo-N-alpha-tert-butoxycarbonyl-O-methyl-L-tyrosine methyl ester (2) with para-diethynylbenzene (3) was carried out to obtain optically active poly(m-phenyleneethynylene-p-phenyleneethynylene)s [poly(1) and poly(2)] with M-n's ranging from 9900 to 15,000 in 80-87% yields. Poly (1) exhibited intense CD signals in DMSO and THF, but did not in CH2Cl2, indicating that it took a predominantly one-handed helical conformation in the former two solvents. On the other hand, there was no evidence for poly(2) to take a helical structure in these solvents. Poly(1) turned the CD sign at 390 nm from plus to minus in DMSO/H2O = 9/1 (v/v) by the addition of NaOH. Alkaline hydrolysis of ester moieties of poly(1) and poly(2) gave the corresponding polymers having carboxy groups [poly(1a) and poly(2a)]. Poly(1a) and poly(2a) increased the CD intensity by the addition of NaOH. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2010.03.048

文献信息

• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。
• The synthesis of 13C6-labeled l-thyronine, 3,5-diiodothyronine, 3,3′,5-triiodothyroacetic acid and 3,3′,5,5′-tetraiodothyroacetic acid
  作者：Gregor S. Pilzak、Rutchanna M.S. Jongejan、Toine van den Bergh、Robin P. Peeters、Tommi Meulemans、Yolanda B. de Rijke

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131352

  日期：2020.8

  not commercially available. Reported approaches for the synthesis of T0, 3,5-T2, TA3 and TA4 lack sensitivity and/or are not adaptable for 13C6-labeled analogues. In this paper, we describe the synthesis of four 13C6-labeled THMs, T0-13C6, 3,5-T2-13C6, TA3-13C6, TA4-13C6. Starting with 13C6-bromo-benzene, a short and versatile synthesis route was developed in which the formation of the diphenyl ether

  T3，rT3和T4以外的甲状腺激素代谢物（THMs）的作用很大程度上未知，部分原因是缺乏适当的方法。为了进行适当的分析，所有THM的内部标准都是必不可少的，但不幸的是，该标准没有市售。报道的合成T 0，3，5-T 2，TA 3和TA 4的方法缺乏敏感性和/或不适用于13 C 6标记的类似物。在本文中，我们描述了四个合成13 Ç 6 -标记的三卤甲烷，T0- 13 Ç 6，3,5- T2- 13 Ç 6，TA3- 13 Ç 6，TA4- 13 Ç 6。从13开始C 6-溴苯，开发了一种短而通用的合成路线，其中通过Chan-Lam偶联反应形成二苯醚是基础。
• Design, synthesis and biological evaluation of tyrosine derivatives as Mcl-1 inhibitors
  作者：Lulu Liu、Renshuai Liu、Xinying Yang、Xuben Hou、Hao Fang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112142

  日期：2020.4

  leukemia-1 (Mcl-1) is closely associated with various human cancers, which can result in the evasion of apoptosis and a low survival rate. Therefore, developing Mcl-1 inhibitors has become a promising paradigm for cancer therapy. Herein, we designed and synthesized a novel series of tyrosine derivatives, among which compounds 5g, 6l and 6c exhibited very high binding affinity to Mcl-1 with Ki values

  蛋白质髓样细胞白血病1（Mcl-1）的上调与各种人类癌症密切相关，这可能导致规避凋亡和低存活率。因此，开发Mcl-1抑制剂已成为癌症治疗的有希望的范例。本文中，我们设计并合成了一系列新型的酪氨酸衍生物，其中化合物5g，6l和6c对Mcl-1的结合亲和力很高，Ki值分别为0.18、0.27和0.23μM。有趣的是，化合物6l不仅显示出对Mcl-1的有效活性，而且还显示出超过Bcl-2和Bcl-xL的选择性，这通过分子对接和以片段为中心的地形图（FCTM）得以合理化。值得注意的是，化合物5g
• Tyrosine-derived stimuli responsive, fluorescent amino acids
  作者：Pradeep Cheruku、Jen-Huang Huang、Hung-Ju Yen、Rashi S. Iyer、Kirk D. Rector、Jennifer S. Martinez、Hsing-Lin Wang

  DOI：10.1039/c4sc02753a

  日期：——

  A series of fluorescent unnatural amino acids (UAAs) bearing stilbene and meta-phenylenevinylene (m-PPV) backbone have been synthesized by palladium-catalyzed Heck couplings.

  一系列带有stilbene和meta-苯乙烯基（m-PPV）骨架的荧光非天然氨基酸（UAAs）已经通过钯催化的Heck偶联反应合成。
• 2-Thiohydantoin containing OH and NH recognition subunits: a fluoride ion selective colorimetric sensor
  作者：Xue Yong、Mingjian Su、Wen Wan、Wenwei You、Xinwei Lu、Jinqing Qu、Ruiyuan Liu

  DOI：10.1039/c3nj41134f

  日期：——

  A novel anion receptor based on 2-thiohydantoin, containing different hydrogen bonding donors such as OH and NH groups, was synthesized. This receptor showed a colorimetric response to fluoride ions. 1H NMR titration confirmed the deprontonation of the phenol OH group and hydrogen bonding interaction between NH group and F−.

  我们合成了一种基于 2-硫代海因的新型阴离子受体，其中含有不同的氢键供体，如 OH 和 NH 基团。这种受体对氟离子呈比色反应。1H NMR 滴定证实了苯酚 OH 基团的去rontonation 以及 NH 基团与 F- 之间的氢键相互作用。