3,3,7-trimethyl-oct-6-enal | 17920-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3,7-trimethyl-oct-6-enal
• 英文别名: 3-methylcitronellal；3,3,7-trimethyl-6-octenal；3,3,7-trimethyloct-6-enal
• CAS: 17920-90-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: JUEZFQLAUISKPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-64 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.8621 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,7-trimethyl-oct-6-enal 在 Wilkinson's catalyst Wilkinson's catalyst 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 哌啶乙酸盐 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (S)-(-)-4,4-dimethyl-1-isopropyl-2-methylidenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  使用手性α-氰基亚砜亚砜作为路易斯酸的分子内不对称烯反应

  摘要：

  手性α-氰基乙烯基亚砜在路易斯酸催化的分子内烯反应中可作为有效的手性亲烯剂。使用氯化二乙基铝作为催化剂在烯反应中提供了极高的立体选择性。烯反应产物的立体化学通过化学相关性和NMR光谱分析来确定。根据获得的立体化学结果，提出了一种用于不对称诱导的机制途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80539-1
• 作为产物：
  描述：

  顺式-柠檬醛 在 dimethylcopper lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以72%的产率得到3,3,7-trimethyl-oct-6-enal
  参考文献：
  名称：

  Funakoshi, Kazuhisa; Togo, Nagako; Koga, Ichiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 8, p. 1990 - 1994

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cationic Chiral Fluorinated Oxazaborolidines. More Potent, Second-Generation Catalysts for Highly Enantioselective Cycloaddition Reactions
  作者：Karla Mahender Reddy、Eswar Bhimireddy、Barla Thirupathi、Simon Breitler、Shunming Yu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jacs.6b00100

  日期：2016.2.24

  placement of fluorine substituents in the chiral ligand. This approach has led to a new, second-generation family of chiral oxazaborolidinium cationic species which can be used to effect many Diels-Alder reactions in >95% yield and >95% ee using catalyst loadings at the 1-2 mol % level. The easy recovery of the chiral ligand makes the application of these new catalysts especially attractive for large-scale

  手性配体与路易斯酸金属衍生物的配位是对映选择性亲电催化的一种有用策略，通常导致催化活性水平低于原始未络合化合物的催化活性水平。通过进一步将质子或强路易斯酸连接到复合物上进行活化提供了一种克服手性配体失活作用的方法。本文所述的研究表明，通过在手性配体中明智地放置氟取代基，可以进一步提高催化活性。这种方法产生了一个新的第二代手性 oxazaborolidinium 阳离子物种家族，使用 1-2 mol% 水平的催化剂负载量，该物种可用于以 >95% 的产率和 >95% 的 ee 进行许多 Diels-Alder 反应。
• Studies on Lewis Acid-Mediated Intramolecular Cyclization Reactions of Allene-Ene Systems.
  作者：Kunio HIROI、Takashi WATANABE、Akihiro TSUKUI

  DOI：10.1248/cpb.48.405

  日期：——

  Lewis acid-mediated reactions of allene-ene compounds, derived from 3-methylcitronellal or dimethyl malonate, were carried out using various Lewis acids such as ethylaluminum dichloride, diethylaluminum chloride, titanium chloride, zinc chloride etherate, or boron trifluoride etherate, affording unexpectedly intramolecular [2+2]cycloaddition products under some particular reaction conditions without

  路易斯酸介导的由3-甲基香茅醛或丙二酸二甲酯衍生的烯丙烯化合物的路易斯酸使用各种路易斯酸（例如二氯化乙基铝，二乙基氯化铝，氯化钛，氯化锌醚化物或三氟化硼醚化物）进行。分子内[2 + 2]环加成产物在某些特定的反应条件下，不会形成任何分子内烯类反应产物。
• Action des dialkylcuprates de lithium sur les aldéhydes α,β -éthylénioues
  作者：C. Chuit、J.P. Foulon、J.F. Normant

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80126-8

  日期：1980.1

  Nearly exclusive 1-4 addition produts obtained by action of lithium dialkylcuprates with α,β ethylenic aldehydes. Non polar solvents and low temperatures favour this reaction .Only α,β-ehylenic aldehydes having a trisubstituted double bond give a relatively important proportation of 1–2 addition product.

  通过二烷基铜锂与α，β乙烯醛的作用获得的几乎唯一的1-4加成产物。非极性溶剂和低温有利于该反应。只有具有三取代双键的α，β-烯醛的比例相对重要，为1-2加成产物。
• THIOETHER DERIVATIVES AS PRECURSORS FOR A CONTROLLED RELEASE OF ACTIVE MOLECULES
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US20160222327A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns short chain β-sulfur carbonyl moieties capable of liberating an active molecule, such as a perfuming α,β-unsaturated ketone or aldehyde. The present invention concerns also the use of said compounds in perfumery as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's compounds.

  本发明涉及香水领域。更具体地，涉及能释放活性分子的短链β-硫醛基团，例如香料α，β-不饱和酮或醛。本发明还涉及在香水中使用所述化合物，以及包含本发明化合物的香水组合物或香味物品。
• A Tin-Tungsten Mixed Oxide as an Efficient Heterogeneous Catalyst for CC Bond-Forming Reactions
  作者：Yoshiyuki Ogasawara、Sayaka Uchida、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200802536

  日期：2009.4.20

  calcination of the Sn–W hydroxide at 800 °C acts as an effective and reusable solid catalyst for CC bond‐forming reactions, such as the cyclization of citronellal, the Diels–Alder reaction, and the cyanosilylation of carbonyl compounds with trimethylsilyl cyanide (see scheme). The observed catalysis was truly heterogeneous, and the recovered catalyst could be reused without loss of its high catalytic performance

  混合并煅烧：通过在800°C的条件下煅烧Sn-W氢氧化物制备的锡钨混合氧化物（Sn-W氧化物）是有效且可重复使用的固体催化剂，用于CC键形成反应，例如环化反应香茅醛，狄尔斯-阿尔德反应以及羰基化合物与三甲基甲硅烷基氰化物的氰基硅烷化反应（参见方案）。观察到的催化确实是非均相的，回收的催化剂可以重复使用而不会损失其高催化性能。