2-(4-oxohexyl)cyclopentanone | 59574-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-oxohexyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(4-Oxohexyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 59574-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: COVKSLJMPMYITF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-oxohexyl)cyclopentanone 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到4-(2-Ethyl-cyclopent-1-enyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  1，6-二酮的酸催化重排

  摘要：

  当2-（4-酮烷基）环戊烷酮在回流下经受1 MH 2 SO 4的作用时，发生环裂解和形成反应，得到4-（1-环戊烯基）丁酸。当起始环为六元环时，会生成双环烯酮。进行了机理讨论和一些实验测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01712-3
• 作为产物：
  描述：

  9-(3-Phenylsulfanylpropyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane 在 amberlyst-15 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-oxohexyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过还原锂化制备合成有用的羰基保护的δ-和ε-硫代酮

  摘要：

  芳族自由基阴离子诱导的δ-和ε-（苯硫基）酮的缩醛或硫缩醛的还原锂化反应提供δ-和ε-硅酮等效物。伯和叔有机锂已经生成，酮官能团可能是环的一部分。本报告中证明的主要合成用途是转化为混合的杂铜酸酯，后者与酰氯反应生成单保护的1，6-或1,7-二酮。铜酸盐还经历了烯酮的共轭加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10230-7

文献信息

• New ring conversion of monocyclic ketones to bicycloenone skeletons
  作者：Yoshihiro Miyao、Masakazu Tanaka、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39890001535

  日期：——

  α-Substituted cyclopentanones or cyclohexanones with a carbonyl function at the 4- or 5-position of the side chain were converted to bicycloenones under acetalization conditions (BF3/ethylene glycol).

  在乙缩醛化条件下（BF 3 /乙二醇），在侧链的4-或5-位具有羰基功能的α-取代的环戊酮或环己酮被转化为双环烯酮。
• Alicyclic ring closure. 1. Preferential formation of five-membered over seven-membered rings in aldol ring closure reactions
  作者：James C. Aumiller、John A. Whittle

  DOI：10.1021/jo00880a004

  日期：1976.9
• MIYAO, YOSHIHIRO;TANAKA, MASAKAZU;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N0, C. 1535-1536
  作者：MIYAO, YOSHIHIRO、TANAKA, MASAKAZU、SUEMUNE, HIROSHI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——