2-(4-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 5496-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-4,5-diphenylimidazole
• CAS: 5496-39-9
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 341.369
• InChiKey: NQMNVUPMXVNJJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 沸点：
  576.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 在 硫酸 、 溴 、 硝酸 、 尿素 作用下， 反应 0.75h， 以30%的产率得到2,4,5-tris(4-nitrophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  EP2444396

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-(4-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Selective Sequential Cross-Coupling Reactions on Imidazole towards Neurodazine and Analogues

  摘要：

  Polysubstituted imidazoles represent a common structural motif in bioactive molecules. A modular and flexible strategy towards 2,4,5-triarylated imidazoles is reported applying a Suzuki-Miyaura cross-coupling protocol. Employing 1-protected 2,4,5-tribromoimidazole as starting material, both stepwise and one-pot protocols towards the title compounds are disclosed. The utility of the approach was demonstrated by synthesizing neurodazine, a biologically active molecule affecting neuronal cell differentiation.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316906

文献信息

• Doping of copper (I) oxide onto a solid support as a recyclable catalyst for acetylation of amines/alcohols/phenols and synthesis of trisubstituted imidazole
  作者：Manjulla Gupta、Monika Gupta

  DOI：10.1007/s13738-015-0730-9

  日期：2016.2

  cellulose. Comparison and contrasts between the reactivity of copper (I) oxide supported onto different supports for these reactions are made. The reactivity of copper (I) oxide seems to be largely dependent on the nature of support and the most active catalyst for a particular reaction was further characterized by different spectroscopic techniques such as FTIR, XRD, TGA, XPS, SEM, TEM and AAS. The catalysts

  摘要已经使用更简单的方法研究了铜介导的C-杂原子，特别是C-N和C-O键的形成。在目前的工作中，各种底物（如胺，酚和醇）的乙酰化；2,4,5-三取代的咪唑的合成是使用简单且容易获得的原料完成的。通过用葡萄糖还原费林溶液，然后将其固定在不同的载体（如二氧化硅，HAP，碱性氧化铝和纤维素）上，就地合成了氧化铜（I）。对这些反应负载在不同载体上的氧化铜（I）的反应性进行了比较和对比。氧化铜（I）的反应性似乎在很大程度上取决于载体的性质，并且通过不同的光谱技术（例如FTIR，XRD，TGA，XPS，SEM，TEM和AAS）进一步表征了用于特定反应的最具活性的催化剂。发现该催化剂是稳定的，易于回收的，而活性没有任何明显的损失。 图形概要研究了固体负载的氧化铜（I）（其中固体负载为二氧化硅，HAP，纤维素和碱性氧化铝）在各种有机转化中的应用，其中特别强调了C–N和C–O键的形成反应。
• Study on the synthesis and structure-effect relationship of multi-aryl imidazoles with their fluorescence properties
  作者：Mi Tian、Chao Wang、LiGong Wang、Kai Luo、An Zhao、CanCheng Guo

  DOI：10.1002/bio.2580

  日期：2014.8

  In this paper, 23 multi-aryl imidazole derivatives were synthesized and identified by nuclear magnetic resonance, ultraviolet-visible and elemental analysis. At the same time, their ultraviolet-visible maximum absorption (λabmax), fluorescence emission maximum (λemmax) and quantum yields (Фf) were measured. The relationships between the optical behaviors and structures for these compounds were assessed. The results show that the λmaxab and λmaxem are red-shifted and the fluorescence Фf are increased by the introduction of electron-withdrawing substituents and the increase in the planarity of multi-aryl imidazole molecules. The results also showed that the fluorescence quantum yields of the compounds containing two imidazole nuclei are double the corresponding mono-imidazole nucleus compounds. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在本论文中，合成了23种多芳基咪唑衍生物并通过核磁共振、紫外-可见光谱和元素分析进行了鉴定。同时，测量了它们的紫外-可见最大吸收（λabmax）、荧光发射最大值（λemmax）和量子产率（Фf）。评估了这些化合物的光学行为与结构之间的关系。结果表明，通过引入吸电子取代基和增加多芳基咪唑分子的平面性，λmaxab和λmaxem发生红移，荧光Фf增加。结果还显示，含有两个咪唑核的化合物的荧光量子产率是对应的单咪唑核化合物的两倍。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd。
• One-Pot Synthesis of 2,4,5-Triarylimidazoles Catalyzed by Copper (II) Trifluoroacetate Under Solvent-Free Conditions
  作者：Dailei Song、Chunsheng Liu、Shaohua Zhang、Genxiang Luo

  DOI：10.1080/15533171003629055

  日期：2010.3.25

  using copper(II) trifluoroacetate as catalyst for the synthesis of 2,4,5-triarylimidazoles by one-pot condensation of benzil, aldehydes and ammonium acetate under solvent-free conditions. Compared with traditional methods, the present methodology offers several advantages such as excellent yields, and environmentally benign milder reaction conditions. Moreover, the catalyst exhibits reusable activity

  已经开发了一种简单，有效且环保的方法，该方法使用三氟乙酸铜（II）作为催化剂，通过无溶剂条件下的苯，醛和乙酸铵的一锅缩合来合成2,4,5-三芳基咪唑。与传统方法相比，本方法提供了许多优点，例如优异的收率和对环境无害的温和反应条件。此外，该催化剂表现出可重复使用的活性。
• Crosslinked chitosan nanoparticle-anchored magnetic multi-wall carbon nanotubes: a bio-nanoreactor with extremely high activity toward click-multi-component reactions
  作者：Ahmad Shaabani、Ronak Afshari、Seyyed Emad Hooshmand

  DOI：10.1039/c7nj01150d

  日期：——

  have designed a procedure for the synthesis of a bio-nanoreactor catalyst, crosslinked chitosan nanoparticle-anchored magnetic multi-wall carbon nanotubes (CS NPs/MWCNT@Fe3O4), via an in situ ionotropic gelation method. The synthesized robust nanoreactor was fully characterized. Moreover, the catalytic activity was investigated towards the click-based multi-component reactions for the synthesis of 2

  在本研究中，我们设计了一种通过原位电离凝胶法合成生物纳米反应器催化剂，交联壳聚糖纳米粒子锚定的磁性多壁碳纳米管（CS NPs / MWCNT @ Fe 3 O 4）的程序。。合成的坚固的纳米反应器已得到充分表征。此外，研究了催化活性对基于点击的多组分反应合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-，三取代的咪唑和1,2,3-三唑在绿色介质中。由于可以通过施加外部磁场来回收纳米催化剂，这使得无需过滤即可轻松分离，并且可以在不损失其显着活性的情况下进行多次回收，因此在可重复使用的催化方面显示出令人钦佩的潜力。
• Synthesis of Fe3O4-DOPA-Cu Magnetically Separable Nanocatalyst: A Versatile and Robust Catalyst for an Array of Sustainable Multicomponent Reactions under Microwave Irradiation
  作者：Mitlesh Kumari、Yachana Jain、Priya Yadav、Harshita Laddha、Ragini Gupta

  DOI：10.1007/s10562-019-02794-8

  日期：2019.8

  reporting a facile route to synthesize magnetically separable copper loaded L-DOPA functionalized magnetite nanoparticles (Fe3O4-DOPA-CuNPs), which are well characterized by FT-IR, PXRD, SEM, EDAX, HRTEM, XPS, TGA and VSM techniques. This single catalyst exhibits excellent catalytic activity towards (i) synthesis of DHPMs via Biginelli reaction (ii) synthesis of imidazoles (iii) synthesis of 2-amino-4H-chromenes

  在此，我们报告了一种合成负载磁可分离铜的 L-DOPA 功能化磁铁矿纳米粒子 (Fe3O4-DOPA-CuNPs) 的简便途径，该纳米粒子可通过 FT-IR、PXRD、SEM、EDAX、HRTEM、XPS、TGA 和 VSM技术。这种单一催化剂对 (i) 通过 Biginelli 反应合成 DHPMs (ii) 合成咪唑 (iii) 通过“点击反应”合成 2-氨基-4H-色烯 (iv) 1,2,3-三唑衍生物表现出优异的催化活性' 在微波辐射 (MWI) 下。有趣的是，它可以很容易地回收并重新用于上述四种重要的多组分反应的后续循环，而其催化活性没有任何显着降低。图形摘要