2,4,5-tris(4-nitrophenyl)-1H-imidazole | 56337-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4,5-tris(4-nitrophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2,4,5-tris-(4-nitro-phenyl)-1H-imidazole；2,4,5-Tris-(4-nitro-phenyl)-1H-imidazol；2,4,5-tris-(4-nitrophenyl)-imidazole；2,4,5-Tris-(4-nitro-phenyl)-imidazol；2,4,5-Tris-(p-nitro-phenyl)-imidazol；2,4,5-Tri(4-nitrophenyl)imidazol
• CAS: 56337-98-5
• 化学式: C₂₁H₁₃N₅O₆
• 分子量: 431.364
• InChiKey: ZMQNOZBXRPLSFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310-311 °C
• 沸点：
  696.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-tris(4-nitrophenyl)-1H-imidazole 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 氨 、 对硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Troeger; Thomas, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1925, vol. <2> 110, p. 48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[(E)-(4-nitrobenzylidene)amino]-2,2,2-trichloroethanol 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到2,4,5-tris(4-nitrophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  1-亚芳基氨基-2,2,2-三氯乙醇在与环丙烯酮衍生物的反应中作为亚芳基亚胺的合成等价物

  摘要：

  摘要1-亚芳基氨基-2,2,2-三氯乙醇与环丙烯酮发生区域特异性反应生成2,2'-二芳基-1,1',2,2'-四氢-3H,3'H-2,2'-bipyrrole-3 ,3'-二酮。开发了一种用于合成 1-亚芳基氨基-2,2,2-三氯乙醇的新制备方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0301-x

文献信息

• Convenient One-Pot Synthesis of 2,4,5-Triaryl-1H-imidazoles from Arylaldehydes, Benzyl Alcohols, or Benzyl Halides with HMDS in the Presence of Molecular Iodine
  作者：Hojat Veisi、Ardashir Khazaei、Leila Heshmati、Saba Hemmati

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1231

  日期：2012.4.20

  A one-pot efficient procedure for the synthesis of 2,4,5-triaryl-1H-imidazole derivatives in good to excellent yields by reaction between hexamethyldisilazane and arylaldehydes, benzyl alcohols, benzyl halides in the presence of molecular iodine has been developed. The remarkable advantages of this method are the simple workup procedure, high yields of products, and the availability of reagents.

  已经开发了一种通过六甲基二硅氮烷与芳基醛、苯甲醇、苄基卤在分子碘存在下反应以良好至优异产率合成 2,4,5-三芳基-1H-咪唑衍生物的一锅高效方法。该方法的显着优点是后处理程序简单，产品产量高，试剂可用。
• Efficient Synthesis of 2,4,5-Triaryl-1H-Imidazoles from Aromatic Aldehydes with HMDS Catalyzed by N-Bromosaccharin (NBSa)
  作者：Alireza Sedrpoushan、Zinab Joshani、Leila Fatollahi

  DOI：10.2174/15701786113106660091

  日期：2014.2

  A one-pot efficient procedure for the synthesis of 2, 4, 5-triaryl-1H-imidazole derivatives by the reactions of hexamethyldisilazane and arylaldehydes in the presence of N-bromosaccharin (NBSa) is studied. This new method offers several advantages, such as excellent yields, easy workup, short reaction times, and simple procedure.

  研究了一种在N-溴糖精(NBSa)存在下，通过六甲基二硅氮烷和芳香醛反应合成2,4,5-三芳基-1H-咪唑衍生物的一锅法高效合成工艺。这种新方法具有产率高、操作简单、反应时间短、工艺简便等优点。
• One-Pot Synthesis of 2,4,5-Triaryl-1H-imidazoles from Arylaldehydes, Benzyl Alcohols, or Benzyl Halides with Hexamethyldisilazane in Molten Tetrabutylammonium Bromide
  作者：Javad Salehi、Mohammad Khodaei、Ahmad Khosropour

  DOI：10.1055/s-0030-1258393

  日期：2011.2

  A simple and efficient method for the synthesis of 2,4,5-triaryl-1H-imidazole derivatives in good to excellent yields by reaction between hexamethyldisilazane and arylaldehydes, benzyl alcohols, benzyl halides in molten tetrabutylammonium bromide as an inexpensive and non toxic solvent has been developed. The remarkable advantages of this method are the simple workup procedure, high yields of products, the use of an ionic liquid as a green solvent, and the availability of reagents.

  通过六甲基二硅氮烷与芳基醛、苄醇、苄基卤化物在作为廉价无毒溶剂的熔融四丁基溴化铵中的反应，开发出了一种简单高效的 2,4,5-三芳基-1H-咪唑衍生物的合成方法，产率从良好到极佳。这种方法的显著优点是操作过程简单、产品收率高、使用离子液体作为绿色溶剂以及试剂易得。
• Verfahren zur Herstellung von p-Nitrophenyl-imidazolen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0365907A1

  公开（公告）日：1990-05-02

  Verfahren zur Herstellung von in 2- und/oder 4- und/oder 5-Position durch p-Nitrophenyl und gegebenenfalls zusätzlich substituierten Imidazolen durch Umsetzung von in 2- und/oder 4- und/oder 5-Position durch Phenyl und gegebenenfalls zusätzlich substituierten Imidazolen mit Gemischen von Schwefelsäure und Salpetersäure, indem man die Reaktion in Gegenwart von Harnstoff durchführt.

  一种制备 2-和/或 4-和/或 5-位被对硝基苯基取代的咪唑和任选另外取代的咪唑的工艺，该工艺是将 2-和/或 4-和/或 5-位被苯基取代的咪唑和任选另外取代的咪唑与硫酸和硝酸的混合物反应，在尿素存在下进行反应。
• PHOTOPROTECTIVE COMPOSITION
  申请人：Apoteknos Para La Piel, S.L.

  公开号：EP2444396A1

  公开（公告）日：2012-04-25

  The present invention relates to a composition comprising (i) a compound A that absorbs in the near visible- ultraviolet A (UVA) region and (ii) a compound B that absorbs in the ultraviolet B (UVB) region, wherein at least one of said compounds A or B is a compound of formula (I) wherein Y represents an optionally substituted aryl or styryl-aryl group, R1, R2, R3 and R4 independently of each other represent H, OH, ORa, NH2, NHRa, NRaRb, NO2 or halogen; wherein Ra and Rb independently of each other represent C1-C10 alkyl; and R5 and R6 independently of each other represent H, or alternatively R5 and R6 together form a C-C bond between the carbon atoms to which they are bound. The invention also relates to the use of said compound of formula (I) in the preparation of a photoprotective composition and to the related cosmetic treatment.

  本发明涉及一种组合物，该组合物包含(i)在近可见光-紫外线A(UVA)区域吸收的化合物A和(ii)在紫外线B(UVB)区域吸收的化合物B，其中所述化合物A或B中至少有一种是式(I)化合物 其中Y代表任选取代的芳基或苯乙烯基芳基，R1、R2、R3和R4彼此独立地代表H、OH、ORa、NH2、NHRa、NRaRb、NO2或卤素；其中 Ra 和 Rb 各自独立地代表 C1-C10 烷基；R5 和 R6 各自独立地代表 H，或者 R5 和 R6 一起在它们所结合的碳原子之间形成 C-C 键。本发明还涉及所述式（I）化合物在制备光保护组合物中的用途以及相关的美容处理。