2-phenylpyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one | 725246-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenylpyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-4H-pyrazolo[1,5-a]quinazolin-5-one
• CAS: 725246-86-6
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O
• 分子量: 261.283
• InChiKey: PBGUSECSIDSSHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylpyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one 在 苯膦酰二氯 、 aluminum oxide 作用下， 反应 4.03h， 生成 N-(3-imidazol-1-ylpropyl)-2-phenylpyrazolo[1,5-a]quinazolin-5-amine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Phenylpyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one：用于开发非喜树碱拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂的合适支架

  摘要：

  为了寻找一种新的化学型来开发拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂，吡唑并 [1,5- a ] 喹唑啉核在结构上与著名的 Top1 毒物的茚并异喹啉系统前体相关，被不同地装饰（即取代的苯基2 位或 3 位的环，4 位或 5 位的可质子侧链），提供了许多具有 CPT 和 MJ-III-65 常见裂解模式的 Top1 抑制剂。SARs 数据通过先进的对接协议进行了合理化。

  DOI：

  10.1021/jm400932c
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 氨 、 水 作用下， 生成 2-phenylpyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 373, p. 167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of substituted pyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one as potent poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1) inhibitors
  作者：Federica Orvieto、Danila Branca、Claudia Giomini、Philip Jones、Uwe Koch、Jesus M. Ontoria、Maria Cecilia Palumbi、Michael Rowley、Carlo Toniatti、Ester Muraglia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.113

  日期：2009.8

  A novel series of pyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one derivatives proved to be a potent class of PARP-1 inhibitors. An extensive SAR around the 3-position of pyrazole in the scaffold led to the discovery of amides derivatives as low nanomolar PARP-1 inhibitors.

  一系列新颖的吡唑并[1，5 - a ]喹唑啉-5（4 H）-一衍生物被证明是一种有效的PARP-1抑制剂。支架中吡唑3位附近的广泛SAR导致发现了酰胺衍生物作为低纳摩尔PARP-1抑制剂。
• Water-Mediated Selective Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]quinazolin-5(4<i>H</i>)-ones and [1,2,4]Triazolo[1,5-<i>a</i>]quinazolin-5(4<i>H</i>)-one via Copper-Catalyzed Cascade Reactions
  作者：Xinying Zhang、Lin Gao、Zhangxin Wang、Xuesen Fan

  DOI：10.1080/00397911.2015.1083032

  日期：2015.11.2

  Abstract A convenient and sustainable synthesis of pyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-ones and [1,2,4]triazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one through copper-catalyzed cascade reactions of 2-bromobenzoates with 1H-pyrazol-5-amines or 1H-1,2,4-triazol-5-amine under ligand-free conditions in water is presented. It is notable that aqueous medium turned out to be crucial for the chemoselective formation of the

  摘要 一种方便且可持续的合成吡唑并[1,5-a]喹唑啉-5(4H)-酮和[1,2,4]三唑并[1,5-a]喹唑啉-5(4H)-酮通过铜-介绍了在水中无配体条件下 2-溴苯甲酸酯与 1H-吡唑-5-胺或 1H-1,2,4-三唑-5-胺的催化级联反应。值得注意的是，水介质对标题化合物的化学选择性形成至关重要。与文献方案相比，这种新方法具有程序简单、可持续、起始原料市售、反应介质与铜催化剂方便重复使用等优点。图形概要
• POTENT PARP INHIBITORS
  申请人：Penning Thomas D.

  公开号：US20090298858A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention relates to 1H-benzimidazole-4-carboxamides of formula (I), their preparation, and their use as inhibitors of the enzyme poly(ADP-ribose)polymerase for the preparation of drugs.

  本发明涉及公式（I）的1H-苯并咪唑-4-羧酰胺，它们的制备以及它们作为聚（ADP-核糖）聚合酶酶的抑制剂用于药物制备的用途。
• Potent PARP Inhibitors
  申请人：Penning D. Thomas

  公开号：US20080015182A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The present invention relates to 1H-benzimidazole-4-carboxamides of formula (I), their preparation, and their use as inhibitors of the enzyme poly(ADP-ribose)polymerase for the preparation of drugs.

  本发明涉及式(I)的1H-苯并咪唑-4-羧酰胺化合物，其制备以及它们作为聚(ADP-核糖)聚合酶酶的抑制剂用于制备药物。
• WO2007/144669
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——