2-(羟甲基)-4-甲基戊酸甲酯 | 403804-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(羟甲基)-4-甲基戊酸甲酯
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-4-methylpentanoic acid methyl ester
• 英文别名: rac-2-(hydroxymethyl)-4-methylpentanoic acid methyl ester；methyl 2-(hydroxymethyl)-4-methylpentanoate；Pentanoic acid, 2-(hydroxymethyl)-4-methyl-, methyl ester
• CAS: 403804-65-9
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: IMPIFZVYBPRZBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟甲基)-4-甲基戊酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 异丙基氯化镁 、 lithium perchlorate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.83h， 生成 丁苯那嗪
  参考文献：
  名称：

  川tra嗪的简便合成：通过氧化性C–H活化的分子内Aza-Prins型环化反应∥

  摘要：

  描述了丁苯那嗪和二氢丁苯那嗪的简明合成。该合成的关键特征是通过氧化C–H活化分子对氨基烯丙基硅烷进行的氮杂-Prins型分子内环化。

  DOI：

  10.1021/ol202792q
• 作为产物：
  描述：

  rac-2-(hydroxymethyl)-4-methylvaleronitrile 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-(羟甲基)-4-甲基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Cysteine Derivatives as Inhibitors for Carboxypeptidase A:  Synthesis and Structure−Activity Relationships

  摘要：

  A series of cysteine (Cys) derivatives having an alkyl or arylalkyl moiety on the a-amino group of the amino acid have been synthesized as a novel type of inhibitor for carboxypeptidase A. These compounds are readily prepared starting with Cys in an optically active form. The structure-activity relationship study revealed that the inhibitors prepared from D-Cys are much more potent than the corresponding inhibitors obtained from L-CYS, and the most potent inhibitor in the series, (S)-1j with a K-i value of 55 +/- 4 nM, is obtained by introducing a phenethyl moiety on the amino group Of D-CyS. In comparison, the most active inhibitor in the series of 2-substituted 3-mercaptopropanoic acid is found to be 20, in which the phenyl ring is linked to the mercaptocarboxylic acid at the a-position with a methylene unit. A proposal that accounts for the different structural requirement for the maximum activity between the two series of inhibitors is provided.

  DOI：

  10.1021/jm010272s

文献信息

• METHOD OF PREPARING TETRABENAZINE AND DIHYDROTETRABENAZINE
  申请人：MIN Sun Joon

  公开号：US20130197227A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to a method for preparing tetrabenazine (TBZ) and dihydrotetrabenazine (DTBZ), and more specifically to a method for preparing tetrabenazine (TBZ) and dihydrotetrabenazine (DTBZ) by using simple and short reaction processes of using 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and 4-methyl-2-(3-(trimethylsilyl)prop-1-ene-2-yl)pentane as starting materials to sequentially perform an alkylation reaction, an Aza-Prins cyclization reaction in the presence of an oxidant and an oxidation reaction.

  本发明涉及一种制备替贝那嗪（TBZ）和双氢替贝那嗪（DTBZ）的方法，更具体地说，涉及使用6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉和4-甲基-2-(3-(三甲基硅基)丙-1-烯-2-基)戊烷作为起始原料，通过简单和短的反应过程依次进行烷基化反应、阿扎-普林斯环化反应，在氧化剂存在下进行氧化反应以制备替贝那嗪（TBZ）和双氢替贝那嗪（DTBZ）的方法。
• Enantioselective H-Atom Transfer Reaction:  A Strategy to Synthesize Formaldehyde Aldol Products
  作者：Mukund P. Sibi、Kalyani Patil

  DOI：10.1021/ol047347h

  日期：2005.4.14

  [GRAPHICS]Enantioselective radical alkylation of Baylis-Hillman adducts furnished aldol products in good yield and selectivity. The results illustrate that the selectivity in the hydrogen atom transfer is dependent on the size of the ester substituent, with smaller substituents providing better enantioselectivity.
• Org. Lett. 2011, 13, 6500-6503
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US8993766B2
  申请人：——

  公开号：US8993766B2

  公开（公告）日：2015-03-31
• A Concise Synthesis of Tetrabenazine: An Intramolecular Aza-Prins-Type Cyclization via Oxidative C–H Activation
  作者：Young Wook Son、Tae Hui Kwon、Jae Kyun Lee、Ae Nim Pae、Jae Yeol Lee、Yong Seo Cho、Sun-Joon Min

  DOI：10.1021/ol202792q

  日期：2011.12.16

  A concise synthesis of tetrabenazine and dihydrotetrabenazine is described. The key feature of this synthesis is the intramolecular aza-Prins-type cyclization of an amino allylsilane via oxidative C–H activation.

  描述了丁苯那嗪和二氢丁苯那嗪的简明合成。该合成的关键特征是通过氧化C–H活化分子对氨基烯丙基硅烷进行的氮杂-Prins型分子内环化。