2-(羟甲基)-4-甲基环戊-2-烯-1-酮 | 95777-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(羟甲基)-4-甲基环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-4-methylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-4-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 95777-70-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: XJWDOGNFHUSAEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟甲基)-4-甲基环戊-2-烯-1-酮 在 Cp*Rh(2-(2-pyridyl)phenyl)H 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-(hydroxymethyl)-4-methylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氢化铑催化C=C键的高选择性加氢

  摘要：

  在温和条件下（室温，80 psi H 2）Cp*Rh(2-(2-吡啶基)苯基)H催化α,β-不饱和羰基化合物（包括天然产物前体）中C=C键的选择性氢化在 β 位具有庞大的取代基，并且底物具有一系列额外的官能团。它还催化许多分离的双键的氢化。机理研究表明，不涉及自由基中间体，并且催化剂似乎是均相的，从而为类似氢化过程的现有方案提供了重要的互补性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04683
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-methylcyclopent-2-en-1-one 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到2-(羟甲基)-4-甲基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  氢化铑催化C=C键的高选择性加氢

  摘要：

  在温和条件下（室温，80 psi H 2）Cp*Rh(2-(2-吡啶基)苯基)H催化α,β-不饱和羰基化合物（包括天然产物前体）中C=C键的选择性氢化在 β 位具有庞大的取代基，并且底物具有一系列额外的官能团。它还催化许多分离的双键的氢化。机理研究表明，不涉及自由基中间体，并且催化剂似乎是均相的，从而为类似氢化过程的现有方案提供了重要的互补性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04683

文献信息

• Highly Selective Hydrogenation of C═C Bonds Catalyzed by a Rhodium Hydride
  作者：Yiting Gu、Jack R. Norton、Farbod Salahi、Vladislav G. Lisnyak、Zhiyao Zhou、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.1c04683

  日期：2021.6.30

  Under mild conditions (room temperature, 80 psi of H2) Cp*Rh(2-(2-pyridyl)phenyl)H catalyzes the selective hydrogenation of the C═C bond in α,β-unsaturated carbonyl compounds, including natural product precursors with bulky substituents in the β position and substrates possessing an array of additional functional groups. It also catalyzes the hydrogenation of many isolated double bonds. Mechanistic

  在温和条件下（室温，80 psi H 2）Cp*Rh(2-(2-吡啶基)苯基)H催化α,β-不饱和羰基化合物（包括天然产物前体）中C=C键的选择性氢化在 β 位具有庞大的取代基，并且底物具有一系列额外的官能团。它还催化许多分离的双键的氢化。机理研究表明，不涉及自由基中间体，并且催化剂似乎是均相的，从而为类似氢化过程的现有方案提供了重要的互补性。