丙炔基-三聚乙二醇-丙炔基 | 126422-58-0

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丙炔基-三聚乙二醇-丙炔基
• 英文名称: 4,7,10,13-tetraoxahexadeca-1,15-diyne
• 英文别名: 3-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]prop-1-yne
• CAS: 126422-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: PHRQSGRBGBTBAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥。

制备方法与用途

bis-propargyl-peg3 是一种可用于合成proteolysis targeting chimera (proteasome targeting ligand，简称protac) 的linker，属于聚乙二醇(peg)类化合物。它还可以用于合成具有抗疟原虫活性的锌二丙炔酸复合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔基-三聚乙二醇-丙炔基 在 sodium sulfide 、 正丁基锂 、 Oxone 、 四甲基乙二胺 、 potassium citrate 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 95.08h， 生成 1,4,7,10-Tetraoxa-15lambda6-thiacyclononadeca-12,17-diyne 15,15-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一系列双（炔丙基）砜冠醚的合成，DNA切割和细胞毒性。

  摘要：

  据报道，某些癌细胞中存在着碱金属离子水平升高的情况，将特定碱金属离子的分子识别与DNA损伤相结合的化合物可能会显示DNA的选择性裂解。我们制备了一系列同源化合物，其中将DNA反应性部分双（炔丙基）砜掺入与碱金属离子结合的冠醚环中。使用碱金属离子多价萃取法测定这些冠醚结合Li（+），Na（+）和K（+）离子的能力。对于一系列冠醚，Li（+）离子的缔合常数通常较低（<2 x 10（4）M（-1））。只有两个双（炔丙基）砜冠醚与Na（+）或K（+）离子缔合（K（a）4-8 x 10（4）M（-1）），而Na（+ ）或K（+）离子。确定了这些化合物在存在Li（+），Na（+）和K（+）离子的情况下在pH 7.4时切割超螺旋DNA的能力。与Na（+）和K（+）相比，在存在Na（+）或K（+）离子的情况下，结合Na（+）和K（+）的两个冠醚显示DNA裂解效率的适度提高。与非冠醚大环双（炔丙基）砜相比，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00150-x
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 三乙二醇 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以96%的产率得到丙炔基-三聚乙二醇-丙炔基
  参考文献：
  名称：

  通过分离的离子对结合将杯[4]吡咯作为锂盐选择性受体。

  摘要：

  合成了带三唑的杯状杯[4]吡咯（1），作为锂盐选择性离子对受体。1 H NMR光谱研究和X射线晶体学表明，通过分离的离子对结合发生了1的LiCl捕获。此外，通过CO 2或K 2 CO 3处理，可以将1提取的锂盐固化为Li 2 CO 3的形式。

  DOI：

  10.1039/d0cc04809g

文献信息

• Synthesis of the novel crown and lariat ethers with integrated 1,2,3-triazole ring
  作者：Jarosław Romański、Przemysław Jaworski

  DOI：10.1080/10426507.2016.1255617

  日期：2017.2.1

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Crown ethers possessing an external chain are called lariat ethers. Huisgen cycloaddition is the 1,3-dipolar cycloaddition occurs between a suitable azide and terminal alkyne to give a stable 1,2,3-triazole system. It is the most common reaction of the so called philosophy of “click chemistry,” introduced by Nobel prize laureate Sharpless.

  图形摘要 摘要 具有外链的冠醚称为套索醚。Huisgen 环加成是在合适的叠氮化物和末端炔烃之间发生的 1,3-偶极环加成反应，得到稳定的 1,2,3-三唑体系。这是诺贝尔奖获得者夏普莱斯提出的所谓“点击化学”哲学中最常见的反应。
• Efficient Syntheses and Complexation Studies of Diacetylene-Containing Macrocyclic Polyethers
  作者：Yahui Feng、Jingning Li、Lasheng Jiang、Zhihong Gao、Weicong Huang、Fei Jiang、Nianhua Luo、Shujuan Han、Ronghua Zeng、Dingqiao Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201001140

  日期：2011.1

  tetraethylene glycol chains (3c-e) bind a paraquat guest to form [2] pseudorotaxane-like complexes in solution and in the solid state, whereas macrocycles with triethylene glycol chains (i.e., 3f-h) bind a paraquat guest to form [3] pseudorotaxane-like complexes, which implies that macrocycles 3f-h may be able to complex to (mono) pyridinium cations in a [2] pseudorotaxane-like fashion in solution.

  通过采用铜 (II) 介导的 Eglinton 偶联作为关键的大环化 (80-92%)，以高产率合成了一系列新型大环聚醚、含苯二乙炔的大环。作为双亚苯基冠醚主体的类似物，这些新大环化合物的结合行为通过 H-1 NMR 光谱、质谱 (ESI) 和 X 射线晶体学进行了研究。获得的结果表明，具有四甘醇链 (3c-e) 的大环与百草枯客体结合，在溶液和固态中形成 [2] 类假轮烷复合物，而具有三甘醇链的大环（即 3f-h）结合百草枯客体形成 [3] 类假轮烷复合物，这意味着大环 3f-h 可能能够在溶液中以 [2] 类假轮烷的方式与（单）吡啶鎓阳离子络合。
• ‘Click' [3+2]-Cycloaddition Approach to Novel Cookson's Birdcage-Derived Thiacrown Ethers
  作者：Jarosław Romański、Monika Stefaniak、Marcin Jasiński

  DOI：10.1055/s-0033-1338490

  日期：——

  Abstract The synthesis of novel Cookson’s birdcage-annulated thiacrowns as well as noncage oligomers with an incorporated 1,2,3-triazole moiety are described. The title compounds were prepared applying a click alkyne–azide cycloaddition reaction in the final macrocyclization step. Using this methodology a series of oligomers containing oxygen, nitrogen, and sulfur were prepared. The effective cycloaddition

  摘要 描述了新型Cookson鸟笼状噻唑酮以及结合有1,2,3-三唑部分的非笼子低聚物的合成。在最后的大环化步骤中，通过点击炔烃-叠氮化物环加成反应制备标题化合物。使用这种方法，制备了一系列包含氧，氮和硫的低聚物。有效的环加成过程是在非水条件下，在催化量的碘化铜（I）和N，N-二异丙基乙胺的存在下进行的。低聚物的产率中等至良好。 描述了新型Cookson鸟笼状噻唑酮以及结合有1,2,3-三唑部分的非笼子低聚物的合成。在最后的大环化步骤中，通过点击炔烃-叠氮化物环加成反应制备标题化合物。使用这种方法，制备了一系列包含氧，氮和硫的低聚物。有效的环加成过程是在非水条件下，在催化量的碘化铜（I）和N，N-二异丙基乙胺的存在下进行的。低聚物的产率中等至良好。
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS AND METHODS OF PRODUCING SAME<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION
  申请人：GLYCAN BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2018068090A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention relates generally to the field of glycanics and its application to the generation of glycoconjugates for therapeutic use. The present invention also relates to process for the preparation of glycoconjugates.

  本发明总体涉及糖工程领域及其在生成用于治疗用途的糖缀合物中的应用。本发明还涉及制备糖缀合物的方法。
• Towards multivalent CD1d ligands: synthesis and biological activity of homodimeric α-galactosyl ceramide analogues
  作者：Peter J. Jervis、Marie Moulis、John-Paul Jukes、Hemza Ghadbane、Liam R. Cox、Vincenzo Cerundolo、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1016/j.carres.2012.02.034

  日期：2012.7

  Graphical abstract

  图形概要