N1-(β-D-ribofuranosyl)-(8R)-azepinomycin | 119239-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N1-(β-D-ribofuranosyl)-(8R)-azepinomycin
• 英文别名: (6R)-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-e][1,4]diazepin-8-one
• CAS: 119239-41-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₆
• 分子量: 300.271
• InChiKey: WPXDIKKYRLAXPM-QWEIRQIHSA-N

物化性质

• 沸点：
  920.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(β-D-ribofuranosyl)-(8R)-azepinomycin 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N1-(β-D-ribofuranosyl)-(8S)-azepinomycin
  参考文献：
  名称：

  阿西平霉素抑制胍酶的特异性研究：天然杂环抑制剂与其合成核苷类似物的区别

  摘要：

  在我们探索天然产物 azepinomycin 及其类似物抑制胍酶（核酸代谢的嘌呤补救途径的重要酶）的构效关系的长期而广泛的计划中，有必要研究杂环 azepinomycin 的核苷类似物是否可能在体内形成，比母体杂环或多或少有效。为此，我们重新合成了 azepinomycin ( 1 ) 及其两个非对映体核苷类似物 ( 2和3))，采用改进的、更有效的程序，并针对哺乳动物鸟苷酸酶对所有三种化合物进行了生化筛选。我们的结果表明，与核苷类似物相比，天然产物抑制胍酶的效力至少是其核苷类似物的 200 倍，观察到的阿西平霉素 ( 1 ) 对兔肝胍酶的K i = 2.5 (±0.6) × 10 -6 M，而化合物2的K i  = 1.19 (±0.02) × 10 -4 M和化合物3的K i =  1.29 (±0.03) × 10 -4 M。还需要注意的是，虽然 IC 50   Azepinomycin

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.053
• 作为产物：
  描述：

  N1-(β-D-ribofuranosyl)-(8S)-azepinomycin 以 重水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N1-(β-D-ribofuranosyl)-(8R)-azepinomycin
  参考文献：
  名称：

  阿西平霉素抑制胍酶的特异性研究：天然杂环抑制剂与其合成核苷类似物的区别

  摘要：

  在我们探索天然产物 azepinomycin 及其类似物抑制胍酶（核酸代谢的嘌呤补救途径的重要酶）的构效关系的长期而广泛的计划中，有必要研究杂环 azepinomycin 的核苷类似物是否可能在体内形成，比母体杂环或多或少有效。为此，我们重新合成了 azepinomycin ( 1 ) 及其两个非对映体核苷类似物 ( 2和3))，采用改进的、更有效的程序，并针对哺乳动物鸟苷酸酶对所有三种化合物进行了生化筛选。我们的结果表明，与核苷类似物相比，天然产物抑制胍酶的效力至少是其核苷类似物的 200 倍，观察到的阿西平霉素 ( 1 ) 对兔肝胍酶的K i = 2.5 (±0.6) × 10 -6 M，而化合物2的K i  = 1.19 (±0.02) × 10 -4 M和化合物3的K i =  1.29 (±0.03) × 10 -4 M。还需要注意的是，虽然 IC 50   Azepinomycin

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.053

文献信息

• One-step protecting-group-free synthesis of azepinomycin in water
  作者：Adam J. Coggins、Derek A. Tocher、Matthew W. Powner

  DOI：10.1039/c5ob00210a

  日期：——

  pH-dependent one-step multi-gram synthesis of azepinomycin in water.

  在水中，pH依赖的一步多克制备环己氨酸。
• Investigations into specificity of azepinomycin for inhibition of guanase: Discrimination between the natural heterocyclic inhibitor and its synthetic nucleoside analogues
  作者：Saibal Chakraborty、Niti H. Shah、James C. Fishbein、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.053

  日期：2012.12

  an important enzyme of purine salvage pathway of nucleic acid metabolism, it became necessary to investigate if the nucleoside analogues of the heterocycle azepinomycin, which are likely to be formed in vivo, would be more or less potent than the parent heterocycle. To this end, we have resynthesized both azepinomycin (1) and its two diastereomeric nucleoside analogues (2 and 3), employing a modified

  在我们探索天然产物 azepinomycin 及其类似物抑制胍酶（核酸代谢的嘌呤补救途径的重要酶）的构效关系的长期而广泛的计划中，有必要研究杂环 azepinomycin 的核苷类似物是否可能在体内形成，比母体杂环或多或少有效。为此，我们重新合成了 azepinomycin ( 1 ) 及其两个非对映体核苷类似物 ( 2和3))，采用改进的、更有效的程序，并针对哺乳动物鸟苷酸酶对所有三种化合物进行了生化筛选。我们的结果表明，与核苷类似物相比，天然产物抑制胍酶的效力至少是其核苷类似物的 200 倍，观察到的阿西平霉素 ( 1 ) 对兔肝胍酶的K i = 2.5 (±0.6) × 10 -6 M，而化合物2的K i  = 1.19 (±0.02) × 10 -4 M和化合物3的K i =  1.29 (±0.03) × 10 -4 M。还需要注意的是，虽然 IC 50   Azepinomycin