N1-(β-D-ribofuranosyl)-(8R)-azepinomycin | 119239-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N1-(β-D-ribofuranosyl)-(8R)-azepinomycin
• 英文别名: (6R)-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-e][1,4]diazepin-8-one
• CAS: 119239-41-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₆
• 分子量: 300.271
• InChiKey: WPXDIKKYRLAXPM-QWEIRQIHSA-N

物化性质

• 沸点：
  920.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(β-D-ribofuranosyl)-(8R)-azepinomycin 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N1-(β-D-ribofuranosyl)-(8S)-azepinomycin
  参考文献：
  名称：

  阿西平霉素抑制胍酶的特异性研究：天然杂环抑制剂与其合成核苷类似物的区别

  摘要：

  在我们探索天然产物 azepinomycin 及其类似物抑制胍酶（核酸代谢的嘌呤补救途径的重要酶）的构效关系的长期而广泛的计划中，有必要研究杂环 azepinomycin 的核苷类似物是否可能在体内形成，比母体杂环或多或少有效。为此，我们重新合成了 azepinomycin ( 1 ) 及其两个非对映体核苷类似物 ( 2和3))，采用改进的、更有效的程序，并针对哺乳动物鸟苷酸酶对所有三种化合物进行了生化筛选。我们的结果表明，与核苷类似物相比，天然产物抑制胍酶的效力至少是其核苷类似物的 200 倍，观察到的阿西平霉素 ( 1 ) 对兔肝胍酶的K i = 2.5 (±0.6) × 10 -6 M，而化合物2的K i  = 1.19 (±0.02) × 10 -4 M和化合物3的K i =  1.29 (±0.03) × 10 -4 M。还需要注意的是，虽然 IC 50   Azepinomycin

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.053
• 作为产物：
  描述：

  N1-(β-D-ribofuranosyl)-(8S)-azepinomycin 以 重水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N1-(β-D-ribofuranosyl)-(8R)-azepinomycin
  参考文献：
  名称：

  阿西平霉素抑制胍酶的特异性研究：天然杂环抑制剂与其合成核苷类似物的区别

  摘要：

  在我们探索天然产物 azepinomycin 及其类似物抑制胍酶（核酸代谢的嘌呤补救途径的重要酶）的构效关系的长期而广泛的计划中，有必要研究杂环 azepinomycin 的核苷类似物是否可能在体内形成，比母体杂环或多或少有效。为此，我们重新合成了 azepinomycin ( 1 ) 及其两个非对映体核苷类似物 ( 2和3))，采用改进的、更有效的程序，并针对哺乳动物鸟苷酸酶对所有三种化合物进行了生化筛选。我们的结果表明，与核苷类似物相比，天然产物抑制胍酶的效力至少是其核苷类似物的 200 倍，观察到的阿西平霉素 ( 1 ) 对兔肝胍酶的K i = 2.5 (±0.6) × 10 -6 M，而化合物2的K i  = 1.19 (±0.02) × 10 -4 M和化合物3的K i =  1.29 (±0.03) × 10 -4 M。还需要注意的是，虽然 IC 50   Azepinomycin

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.053

文献信息

• One-step protecting-group-free synthesis of azepinomycin in water
  作者：Adam J. Coggins、Derek A. Tocher、Matthew W. Powner

  DOI：10.1039/c5ob00210a

  日期：——

  pH-dependent one-step multi-gram synthesis of azepinomycin in water.

  在水中，pH依赖的一步多克制备环己氨酸。