5-(2,2-diethoxyethylamino)-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide | 119138-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-(2,2-diethoxyethylamino)-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-(2,2-diethoxyethylamino)-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxamide
• CAS: 119138-94-2
• 化学式: C₁₅H₂₆N₄O₇
• 分子量: 374.394
• InChiKey: DQYUMSOWUAYSPW-PMXXHBEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,2-diethoxyethylamino)-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide 在 盐酸 、 磷酸 作用下， 反应 11.0h， 生成 6-羟基-4,5,6,7-四氢咪唑并[4,5-e][1,4]二氮杂卓-8(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXIII. Syntheses of Azepinomycin, an Antitumor Antibiotic from Streptomyces Species, and Its 3-.BETA.-D-Ribofuranoside and Their 8-Imino Analogues.

  摘要：

  本文描述了从 1-取代的 N'-烷氧基-5-甲酰胺基咪唑-4-甲脒（类型 10）合成抗肿瘤抗生素氮平霉素（3）的合成路线的三个变体。合成从单环 10a-c 开始，经过中间体 11a-c、12a-c、13a-c、14a-c 和 4a、b 以及 3-β-D-ribofuranosylazepinomycin (4c)。发现苄基型（系列 a），包括 14a→15→3 的排列，生产抗生素（3）的效率最高。起始材料 10a-c 很容易从 9-取代的腺嘌呤 7a-c 通过 N-氧化物 8a-c 和 1-烷氧基衍生物 9a-c 制备出来。3 和 4c 的 8-亚氨基类似物（17 和 18）也分别由 12a 和 12c 合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1231
• 作为产物：
  描述：

  阿卡地新 在 咪唑 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 160.17h， 生成 5-(2,2-diethoxyethylamino)-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  阿西平霉素抑制胍酶的特异性研究：天然杂环抑制剂与其合成核苷类似物的区别

  摘要：

  在我们探索天然产物 azepinomycin 及其类似物抑制胍酶（核酸代谢的嘌呤补救途径的重要酶）的构效关系的长期而广泛的计划中，有必要研究杂环 azepinomycin 的核苷类似物是否可能在体内形成，比母体杂环或多或少有效。为此，我们重新合成了 azepinomycin ( 1 ) 及其两个非对映体核苷类似物 ( 2和3))，采用改进的、更有效的程序，并针对哺乳动物鸟苷酸酶对所有三种化合物进行了生化筛选。我们的结果表明，与核苷类似物相比，天然产物抑制胍酶的效力至少是其核苷类似物的 200 倍，观察到的阿西平霉素 ( 1 ) 对兔肝胍酶的K i = 2.5 (±0.6) × 10 -6 M，而化合物2的K i  = 1.19 (±0.02) × 10 -4 M和化合物3的K i =  1.29 (±0.03) × 10 -4 M。还需要注意的是，虽然 IC 50   Azepinomycin

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.053