5-[acetyl(2,2-diethoxyethyl)amino]-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxamide | 1414241-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-[acetyl(2,2-diethoxyethyl)amino]-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxamide
• CAS: 1414241-57-8
• 化学式: C₃₅H₇₀N₄O₈Si₃
• 分子量: 759.219
• InChiKey: SJVBHXKJMYXEKV-FANUBLADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[acetyl(2,2-diethoxyethyl)amino]-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxamide 在 四丁基氟化铵 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 5-(2,2-diethoxyethylamino)-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  阿西平霉素抑制胍酶的特异性研究：天然杂环抑制剂与其合成核苷类似物的区别

  摘要：

  在我们探索天然产物 azepinomycin 及其类似物抑制胍酶（核酸代谢的嘌呤补救途径的重要酶）的构效关系的长期而广泛的计划中，有必要研究杂环 azepinomycin 的核苷类似物是否可能在体内形成，比母体杂环或多或少有效。为此，我们重新合成了 azepinomycin ( 1 ) 及其两个非对映体核苷类似物 ( 2和3))，采用改进的、更有效的程序，并针对哺乳动物鸟苷酸酶对所有三种化合物进行了生化筛选。我们的结果表明，与核苷类似物相比，天然产物抑制胍酶的效力至少是其核苷类似物的 200 倍，观察到的阿西平霉素 ( 1 ) 对兔肝胍酶的K i = 2.5 (±0.6) × 10 -6 M，而化合物2的K i  = 1.19 (±0.02) × 10 -4 M和化合物3的K i =  1.29 (±0.03) × 10 -4 M。还需要注意的是，虽然 IC 50   Azepinomycin

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.053
• 作为产物：
  描述：

  阿卡地新 在 咪唑 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.17h， 生成 5-[acetyl(2,2-diethoxyethyl)amino]-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  阿西平霉素抑制胍酶的特异性研究：天然杂环抑制剂与其合成核苷类似物的区别

  摘要：

  在我们探索天然产物 azepinomycin 及其类似物抑制胍酶（核酸代谢的嘌呤补救途径的重要酶）的构效关系的长期而广泛的计划中，有必要研究杂环 azepinomycin 的核苷类似物是否可能在体内形成，比母体杂环或多或少有效。为此，我们重新合成了 azepinomycin ( 1 ) 及其两个非对映体核苷类似物 ( 2和3))，采用改进的、更有效的程序，并针对哺乳动物鸟苷酸酶对所有三种化合物进行了生化筛选。我们的结果表明，与核苷类似物相比，天然产物抑制胍酶的效力至少是其核苷类似物的 200 倍，观察到的阿西平霉素 ( 1 ) 对兔肝胍酶的K i = 2.5 (±0.6) × 10 -6 M，而化合物2的K i  = 1.19 (±0.02) × 10 -4 M和化合物3的K i =  1.29 (±0.03) × 10 -4 M。还需要注意的是，虽然 IC 50   Azepinomycin

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.053