1-bromo-2-deuterobenzene | 22069-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-deuterobenzene
• 英文别名: 2-d₁-bromobenzene；ortho-deuteriobromobenzene；2-bromo-1-deuterobenzene；2-deuterio bromobenzene；2-deuterio-bromobenzene；2-deuteriobromobenzene；o-Deuterobrombenzol；1-bromo-2-deuteriobenzene
• CAS: 22069-99-4
• 化学式: C₆H₅Br
• 分子量: 158.002
• InChiKey: QARVLSVVCXYDNA-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-deuterobenzene 在 盐酸 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(o-deuteriophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  氧气下水介质中铑催化的2-芳基吡啶和烯烃对异吲哚盐的区域选择性合成

  摘要：

  证明了由2-芳基吡啶和两当量的铑催化的电子等效的缺电子烯烃可高度区域选择性地合成吡啶并[ 2,1- a ]异吲哚盐。使用廉价的氧气作为氧化剂，在110℃的水性介质中进行反应。当用碱处理该盐以得到β-二取代的烯烃产物时，就会发生异吲哚鎓盐的反向氮杂-迈克尔加成反应。提出了一种反应机理，涉及烯烃与2-芳基吡啶的邻位C H烯化反应，分子内氮杂迈克尔基加成反应，烯烃片段β碳上的去质子化反应，然后另一种迈克尔加成反应生成最终产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600452
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 异丙基氯化镁 、 盐酸 、 氘代甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-bromo-2-deuterobenzene
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的氧化C ？N-甲氧基苯甲酰胺与芳基硼酸的H偶联：苯并菲啶酮的一锅合成

  摘要：

  通用解决方案：有效的铑催化的双CH键活化和N-甲氧基苯甲酰胺1与芳基硼酸2的环化（参见方案； Cp * = Me 5 C 5）提供了一种直接而通用的方法用于菲咯啶酮结构，广泛存在于天然产物和药物中。在温和条件下形成高度区域选择性的CC和CN键可提供广泛的取代菲啶酮3。

  DOI：

  10.1002/anie.201206890

文献信息

• Halogen−Metal Exchange in 1,2-Dibromobenzene and the Possible Intermediacy of 1,2-Dilithiobenzene
  作者：Holger F. Bettinger、Matthias Filthaus

  DOI：10.1021/jo7013033

  日期：2007.12.1

  The one-step high-yield synthesis of 1,2-bis(trimethylsilyl)benzene from 1,2-dibromobenzene using tert-butyllithium and trimethylsilyltriflate is reported. A mechanistic investigation shows that 1,2-dilithiobenzene is not an intermediate in this reaction; the coexistence of trimethylsilyltriflate and tert-butyllithium at very low temperatures allows a sequence of bromine−lithium exchange and subsequent

  报道了使用叔丁基锂和三甲基甲硅烷基磺酸盐由1，2-二溴苯一步一步高产率合成1，2-双（三甲基甲硅烷基）苯。机理研究表明1，2-二硫代苯不是该反应的中间体。三甲基甲硅烷基三氟甲基磺酸盐和叔丁基锂在非常低的温度下共存，可以进行一系列的溴-锂交换和随后的衍生化反应。
• Rhodium(III)-Catalyzed [4+1] Annulation of Aromatic and Vinylic Carboxylic Acids with Allenes: An Efficient Method Towards Vinyl-Substituted Phthalides and 2-Furanones
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Pachaiyappan Rajamalli、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201501106

  日期：2015.6.15

  A highly regio‐ and stereoselective synthesis of 3,3‐disubstituted phthalides from aryl carboxylic acids and allenes using a rhodium(III) catalyst has been demonstrated. The reaction features broad functional group tolerance and provides a simple and straightforward route to the synthesis of various 3‐vinyl‐substituted phthalides. Furthermore, the catalytic reaction can also be applied to the synthesis

  已证明使用铑（III）催化剂可从芳基羧酸和丙二烯高度区域和立体选择性地合成3,3-二取代的邻苯二甲酸酯。该反应具有宽泛的官能团耐受性，并提供了简单而直接的途径来合成各种3-乙烯基取代的邻苯二甲酸酯。此外，该催化反应还可以用于由α，β-不饱和羧酸和丙二烯合成具有生物活性的5-乙烯基取代的2-呋喃酮。反应进行通过羧酸盐助邻-C  ħ活化和[4 + 1]环。初步的力学研究表明，CH裂解是决定速率的步骤。
• Rh^III-Catalyzed CH Activation: A Versatile Route towards Various Polycyclic Pyridinium Salts
  作者：Ching-Zong Luo、Parthasarathy Gandeepan、Jayachandran Jayakumar、Kanniyappan Parthasarathy、Yu-Wei Chang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201302290

  日期：2013.10.11

  pyridinium salts from the reaction of various 2‐aryl‐pyridines and 2‐aryl‐sp2‐nitrogen‐atom‐containing heterocycles with alkynes through rhodium(III)‐catalyzed CH activation and annulation under an O2 atmosphere is described. A possible mechanism that involves the chelation‐assisted CH activation of the 2‐aryl‐pyridine substrate, insertion of the alkyne, and reductive elimination is proposed. This

  高度取代的多环吡啶鎓盐的各种2-芳基吡啶和2-芳基- SP的反应合成的高效和方便的方法2 -氮含有原子的通过铑（III）与炔杂环催化的Ç  ħ描述了在O 2气氛下的活化和成环。一种可能的机制，其涉及螯合辅助Ç 提出小时的2-芳基吡啶基的活化，所述炔烃的插入，并且还原消除。五元罗丹环（I'）的分离为该机制提供了支持。另外，进行了动力学同位素研究以了解紧密的反应机理。
• Palladium-Catalyzed Cascade Arene/Alkyne Annulation: Synthesis of Fluorene-Benzoxazine Derivatives
  作者：Zhong-Jian Cai、Fang-Hui Li、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02224

  日期：2016.10.7

  A palladium-catalyzed cascade arene/alkyne annulation reaction for the synthesis of fluorene-benzoxazine derivatives is developed. This transformation involves a 6-exo-dig cyclization, a 1,3-oxazine vinylpalladium intermediate, and a C–H bond activation.

  开发了钯催化的级联芳烃/炔环合反应，用于合成芴-苯并恶嗪衍生物。该转化涉及6 - exo -dig环化，1,3-恶嗪乙烯基钯中间体和CH键的活化。
• Co(III)-Catalyzed [4+1] Annulation of Amides with Allenes via C−H Activation
  作者：Ramadoss Boobalan、Rajagopal Santhoshkumar、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201801335

  日期：2019.3.5

  Co(III)‐catalyzed [4+1] annulation of amides with allenes to synthesize isoindolone and 1,5‐dihydro‐pyrrol‐2‐one derivatives is reported. A wide range of aromatic and vinylic amides react with allenes to give the corresponding annulation products in good to excellent yields. The mechanistic studies strongly support that the catalytic reaction proceeds through an amide‐directed C−H activation, followed

  据报道，Co（III）催化酰胺与烯丙基的[4 + 1]环合反应合成异吲哚酮和1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物。各种各样的芳族和乙烯基酰胺与烯类反应，以良好或优异的收率得到相应的环状产物。机理研究强烈支持催化反应通过酰胺导向的CH活化，随后的丙二烯碳钴化，β-氢化物消除和分子内1,2-氨基胺化来进行。