10-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)deoxoartemisinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)deoxoartemisinin
• 英文别名: 2-[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: ZLWLGBYIVASLOM-OAWJGZSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双氢青蒿素 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 10-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)deoxoartemisinin
  参考文献：
  名称：

  10-取代的脱氧青蒿素的合成及其抗疟活性。

  摘要：

  已经合成了两个系列的10-取代的脱氧青蒿素衍生物。第一种方法是在四氯化钛存在下，使乙酸双氢青蒿素与几种甲硅烷基烯醇醚反应。第二种利用10-（2-氧代乙基）脱氧青蒿素与几种格氏试剂的反应。确定了两个系列对恶性疟原虫两个耐药克隆的体外抗疟活性。13 beta和15 beta的活性是青蒿素的5-7倍。

  DOI：

  10.1021/jm000195l

文献信息

• A new synthetic route to 10β-alkyldeoxoartemisinins
  作者：Jingyuan Ma、Esther Katz、Herman Ziffer

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01824-9

  日期：1999.12

  Artemisinin was reduced with DIBAL and acetylated to yield 10 alpha-acetoxyartemisinin. The latter compound was treated with titanium tetrachloride and a series of trimethylsiloxyl enol ethers to produce a series of 10 beta-alkyldeoxoartemisinins. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.