ethyl 2-(2-chloroacetamido)-4-methylthiazole-5-carboxylate | 6125-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(2-chloroacetamido)-4-methylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: 2-(2-Chloro-acetylamino)-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-[(2-chloroacetyl)amino]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 6125-37-7
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₃S
• mdl: MFCD02251156
• 分子量: 262.717
• InChiKey: GKHLTBQFQWMXBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-chloroacetamido)-4-methylthiazole-5-carboxylate 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[5-(2-hydroxybenzylidene)-4-thiazolinone-2-imino]-4-methylthiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物测定作为流感神经氨酸酶抑制剂的4-噻唑啉酮衍生物

  摘要：

  设计并合成了一系列4-噻唑啉酮衍生物（D1-D58）。在体外评估了所有衍生物对甲型流感病毒（H1N1）的神经氨酸酶（NA）抑制活性，并进一步评估了来自两种不同流感病毒亚型（H3N2和B）的五种最有效化合物对NA的抑制活性，然后使用细胞病变效应（CPE）降低法评估其体外抗病毒活性。结果表明，大多数目标化合物均显示出中等至良好的NA抑制活性。化合物D18对IC 50的抑制作用最强H1N1流感亚型的抗药性值为13.06μM。中所选择的化合物，D18和D41被证明是针对流感病毒H3N2亚型的最有效的抑制剂（IC 50 = 15.00μM和IC 50 = 14.97μM，分别地）。D25是对抗B型流感最有效的化合物（IC 50 = 16.09μM）。此外，在细胞测定中，D41对N1-H275Y变体显示出比参考化合物Oseltamivir和Amantadine低的毒性和更高的效力。结构-活性关系（SAR）分析表明，引入4-CO

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113161
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯 在 氯乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-(2-chloroacetamido)-4-methylthiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-噻唑烷酮共轭物：设计，合成和全细胞表型评估作为一类新型的抗菌剂。

  摘要：

  关于我们开发新型抗结核候选药物的研究计划，我们在此报告了两组不同的吲哚-噻唑烷酮共轭物（8a，b ; 11a-d）和（14a-k ; 15a-h）的设计和合成）。目标化合物为他们的评价在体外针对选定的人类病原体的抗菌和抗真菌活性即。金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性），铜绿假单胞菌，大肠杆菌（革兰氏阴性），结核分枝杆菌（耐酸细菌），熏蒸曲霉和白色念珠菌（菌类）。此外，通过整合的离体药物筛选模型对真核细胞毒性进行了测试，以评估微生物在原代免疫细胞内部生长时针对抗菌活性的选择性治疗指数（SI）。另外，还探索了对一组癌细胞系和人肺成纤维细胞正常细胞系WI-38细胞的细胞毒性，以确保其安全性。化合物15b的成为在该研究中具有强效抗菌谱广命中（MIC：0.39-0.98微克/毫升）和抗真菌剂（MIC：0.49-0.98微克/毫升）的活动，除了其杀死的分枝杆菌能力M.金内具有良好治疗窗口的感染巨噬细胞模型。此

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.008

文献信息

• 2-（4-噻唑啉酮-2-亚氨基）噻唑-5-羧酸酯及 其制备方法与应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106632134B

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明涉及化学结构式Ⅰ和Ⅱ所示的2‑(4‑噻唑啉酮‑2‑亚氨基)噻唑‑5‑羧酸酯：其中，R选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；R1选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、三氟甲基；Y1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、羧基、C1～C2烷氧羰基、羟基、C1～C2烷氧基；Y2、Y4选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、氟、氯、溴、碘、氨基或硝基；Y3选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、羧基、C1～C2烷氧羰基、羟基、C1～C2烷氧基、氨基、乙酰氨基或硝基；R2选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基、苯基或C1～C2烷基取代的苯基。2‑(4‑噻唑啉酮‑2‑亚氨基)噻唑‑5‑羧酸酯在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。
• Synthesis and antimicrobial activity evaluation of new dithiocarbamate derivatives bearing thiazole/benzothiazole rings
  作者：Leyla Yurttaş、Yusuf Özkay、Murat Duran、Gülhan Turan-Zitouni、Ahmet Özdemir、Zerrin Cantürk、Kaan Küçükoğlu、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1080/10426507.2016.1150277

  日期：2016.8.2

  compounds were elucidated by 1H NMR, 13C NMR, MS spectral data, and elemental analysis. The antimicrobial activity of the thirty eight newly synthesized compounds were tested against 12 microorganism strains using the microdilution technique. Compounds 2-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-ylamino)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-carbodithiodate (B12), 2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin-2-yl)pipera

  图形摘要摘要 2-(取代苯基)-2-氧乙基4-(嘧啶-2-基)哌嗪-1-碳二硫代(A1-A24)衍生物和2-(4-取代的噻唑-2-基氨基)-的合成2-氧乙基4-(嘧啶-2-基)哌嗪-1-碳二硫代(B1-B14)衍生物从4-(2-嘧啶基)哌嗪二硫代氨基甲酸酯的钾盐开始进行。所得化合物的结构通过1H NMR、13C NMR、MS谱数据和元素分析阐明。使用微量稀释技术测试了 38 种新合成化合物对 12 种微生物菌株的抗菌活性。化合物 2-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-ylamino)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-carbodithiodate (B12), 2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin- 2-yl)piperazin-1-carbodithiodate (A18)
• 3,4,5-Trisubstituted-1,2,4-triazole Derivatives as Antiproliferative Agents: Synthesis, In vitro Evaluation and Molecular Modelling
  作者：Leyla Yurttaş、Asaf Evrim Evren、Aslıhan Kubilay、Halide Edip Temel、Gülşen Akalın Çiftçi

  DOI：10.2174/1570180817999200712190831

  日期：2020.11.19

  4-triazole derivatives and screen them for in vitro antiproliferative activity and binding analysis through docking studies. Method: In this study, we have synthesized new 2-[[5-[(4-aminophenoxy)methyl]-4-phenyl-4H- 1,2,4-triazol-3-yl]thio]-N-(substituted aryl)acetamide (5a-h) derivatives and investigated their anticancer activities against human lung cancer (A549) and mouse embryo fibroblast cell lines

  背景：癌症是各种疾病的名称，这些疾病主要是不受控制的，与细胞生长有关，会影响各个器官。其中，肺癌是最早的阶段，难以诊断，在疾病进展之前是无症状的。三唑环是一种重要的杂环，具有各种药理活性。 目的：旨在合成和表征新型1,2,4-三唑衍生物，并通过对接研究筛选它们的体外抗增殖活性和结合分析。 方法：在这项研究中，我们合成了新的2-[[[5-[（4-氨基苯氧基）甲基] -4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基]硫代] -N-（取代芳基）乙酰胺（5a-h）衍生物，并通过MTT，流式细胞术，caspase-3和基质金属蛋白酶9（MMP-9）研究了其对人肺癌（A549）和小鼠胚胎成纤维细胞系（NIH / 3T3）的抗癌活性）抑制分析。 结果：化合物5f，5g和5h表现出最高的细胞毒性并引起明显的细胞凋亡。这些化合物略微抑制MMP-9，而它们不影响caspase-3。 结论：5f，即N-（5-乙酰基-
• Synthesis of some novel 3,4,5-trisubstituted triazole derivatives bearing quinoline ring and evaluation of their antimicrobial activity
  作者：Leyla Yurttaş、Aslıhan Kubilay、Asaf Evrim Evren、İpek Kısacık、Hülya Karaca Gençer

  DOI：10.1080/10426507.2020.1756808

  日期：2020.9.1

  Abstract Some new 3,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazole derivatives were synthesized and studied for their antimicrobial activity. The lead compounds were obtained starting from 8-hydroxyquinoline and ethyl 2-chloroacetate. The obtained ester compound (1) first reacted with hydrazine hydrate (2) then with phenyl isothiocyanate (3). Ring closure by KOH led to 3-mercapto-1,2,4-triazole derivative (4).

  摘要 合成了一些新的3,4,5-三取代1,2,4-三唑衍生物并研究了它们的抗菌活性。先导化合物是从 8-羟基喹啉和 2-氯乙酸乙酯开始获得的。所得酯化合物(1)首先与水合肼(2)反应，然后与异硫氰酸苯酯(3)反应。KOH 闭环产生 3-巯基-1,2,4-三唑衍生物 (4)。最后，它与 2-氯-N-（取代（苯并）/噻唑）乙酰胺衍生物反应得到最终化合物（5a-j）。通过1H NMR和13C NMR光谱和高分辨率质谱技术和元素分析进行​​化合物的结构解析。研究了合成的化合物对七种细菌和四种真菌的抗菌活性。作为活动研究的结果，观察到化合物 N-(6-nitrobenzothiazol-2-yl)-2-[[4-phenyl-5-((quinolin-8-yloxy)methyl)-4H-1,2,4-triazol-3-基]硫代]乙酰胺(5a)和N-(6-氟苯并噻唑-2-基)-2-[[4-苯基-5-((喹啉-8-基氧基)甲基)-4H-1
• Regioselectivity evaluation of the (Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)-thiazolidine-2,4‑dione alkylation in alkaline environment
  作者：Gabriel Marc、Anca Stana、Adrian Pîrnău、Laurian Vlase、Smaranda Oniga、Ovidiu Oniga

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130629

  日期：2021.10

  multitargeting agents. The N-alkylation of imides and O-alkylation of phenols are important reactions frequently used in the synthesis of biologically active compounds, like the thiazolidine-2,4‑dione derivatives. Based on literature data, by treating (Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)-thiazolidine-2,4‑dione with alkyl halides in a 1:1 molar ratio, either O-alkylation or N-alkylation reactions can take place. Six

  噻唑烷-2,4-二酮代表药物化学中的关键杂环核心，因为它具有与多种蛋白质靶标结合的能力，并且已被广泛研究以开发生物活性多靶标试剂。酰亚胺的N-烷基化和酚的O-烷基化是生物活性化合物（如噻唑烷-2,4-二酮衍生物）合成中经常使用的重要反应。根据文献数据，通过用烷基卤化物以1：1的摩尔比处理（Z）-5-（4-羟基亚苄基）-噻唑烷-2,4-二酮，可以进行O-烷基化或N-烷基化反应。通过将（Z）-5-（4-羟基亚苄基）-噻唑烷-2,4-二酮与脂肪族卤代衍生物在碱性条件下烷基化，合成了六种（Z）-5-（4-羟基亚苄基）-噻唑烷-2,4-二酮衍生物环境，使用1：摩尔比为1，然后进行物理和光谱分析。光谱数据和从母体化合物的酸度的理论评价获得的结果支持在反应条件下N-烷基化衍生物的形成。