ethyl 2-(2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)acetamido)-4-methylthiazole-5-carboxylate | 79420-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 2-(2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)acetamido)-4-methylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-[[(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)acetyl]amino]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate；ethyl 2-[[2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)acetyl]amino]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 79420-23-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₃S₂
• 分子量: 376.46
• InChiKey: AXGAPHXMZIWHKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 2-(2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)acetamido)-4-methylthiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为 6-APA 模拟物的新型 2,4,5-噻唑衍生物的设计和合成及抗菌活性评价

  摘要：

  摘要 考虑到 6-乙酰青霉烷酸 (6-APA)，合成了九种新的噻唑衍生物，并研究了它们的抗菌活性。2-(2-巯基乙酰胺基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯衍生物 ( 3a-3i ) 是通过使用传统 Hantzsch 噻唑合成的两步合成方法获得的。化合物的结构解析通过1 H-NMR、13 C-NMR光谱数据和HRMS进行。所有化合物都在 11 种细菌和 16 种真菌物种上进行了测试，并确定了每种化合物的最低抑菌浓度 (MIC)。化合物3d (4-甲基-2-(2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl), 3f (4-methyl-2-(2-((5-nitro-1 H -苯并咪唑-2-基)和3g(4-methyl-2-(2-((5-methyl-4 H -1,2,4-triazol-3-yl)) 分别带有噻唑、5-硝基苯并咪唑和三唑环，对大多数菌株表现出很高的抗菌活性.计

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.1946537

文献信息

• Synthesis of some 2-[(benzazole-2-yl)thioacetylamino]thiazole derivatives and their antimicrobial activity and toxicity
  作者：Gülhan Turan-Zitouni、Şeref Demirayak、Ahmet Özdemir、Zafer Asım Kaplancıklı、Mehmet Taha Yıldız

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.11.001

  日期：2004.3

  Some 2-[(benzazole-2-yl)thioacetylamino]thiazole derivatives (III) were synthesized by reacting 4-methyl-2-(chloroacetylamino)thiazole derivatives (I) with benzazol-2-thiole (II) in acetone in the presence of K(2)CO(3). The chemical structures of the compounds were elucidated by (1)H NMR and FAB(+)-MS spectral data. The prepared compounds were tested for antimicrobial activity and toxicity.

  在丙酮存在下，通过将4-甲基-2-（氯乙酰氨基）噻唑衍生物（I）与苯并唑-2-硫醇（II）在丙酮中反应，合成了一些2-[（苯唑-2-基）硫代乙酰氨基]噻唑衍生物（III）的K（2）CO（3）。通过（1）1 H NMR和FAB（+）-MS光谱数据阐明了化合物的化学结构。测试了所制备的化合物的抗微生物活性和毒性。
• Mahmoud; El-Sherief; Abdel-Rahman, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 4, p. 383 - 384
  作者：Mahmoud、El-Sherief、Abdel-Rahman

  DOI：——

  日期：——
• MAHMOUD A. M.; EL-SHERIEF H. A.; ABDEL-RAHMAN A. E., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1981, 16, NO 4, 383-384
  作者：MAHMOUD A. M.、 EL-SHERIEF H. A.、 ABDEL-RAHMAN A. E.

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of novel 2,4,5-thiazole derivatives as 6-APA mimics and antimicrobial activity evaluation
  作者：Demokrat Nuha、Asaf Evrim Evren、Meral Yılmaz Cankılıç、Leyla Yurttaş

  DOI：10.1080/10426507.2021.1946537

  日期：2021.10.3

  (4-methyl-2-(2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl), 3f (4-methyl-2-(2-((5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl) and 3g (4-methyl-2-(2-((5-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl) bearing thiazole, 5-nitrobenzimidazole and triazole rings respectively exhibited high antimicrobial activity against most of the strains. In silico physicochemical properties were calculated for the compounds and it was detected that they comply with the

  摘要 考虑到 6-乙酰青霉烷酸 (6-APA)，合成了九种新的噻唑衍生物，并研究了它们的抗菌活性。2-(2-巯基乙酰胺基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯衍生物 ( 3a-3i ) 是通过使用传统 Hantzsch 噻唑合成的两步合成方法获得的。化合物的结构解析通过1 H-NMR、13 C-NMR光谱数据和HRMS进行。所有化合物都在 11 种细菌和 16 种真菌物种上进行了测试，并确定了每种化合物的最低抑菌浓度 (MIC)。化合物3d (4-甲基-2-(2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl), 3f (4-methyl-2-(2-((5-nitro-1 H -苯并咪唑-2-基)和3g(4-methyl-2-(2-((5-methyl-4 H -1,2,4-triazol-3-yl)) 分别带有噻唑、5-硝基苯并咪唑和三唑环，对大多数菌株表现出很高的抗菌活性.计