ethyl 2-(2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)acetamido)-4-methylthiazole-5-carboxylate | 79420-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 2-(2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)acetamido)-4-methylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-[[(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)acetyl]amino]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate；ethyl 2-[[2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)acetyl]amino]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 79420-23-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₃S₂
• 分子量: 376.46
• InChiKey: AXGAPHXMZIWHKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 2-(2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)acetamido)-4-methylthiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为 6-APA 模拟物的新型 2,4,5-噻唑衍生物的设计和合成及抗菌活性评价

  摘要：

  摘要 考虑到 6-乙酰青霉烷酸 (6-APA)，合成了九种新的噻唑衍生物，并研究了它们的抗菌活性。2-(2-巯基乙酰胺基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯衍生物 ( 3a-3i ) 是通过使用传统 Hantzsch 噻唑合成的两步合成方法获得的。化合物的结构解析通过1 H-NMR、13 C-NMR光谱数据和HRMS进行。所有化合物都在 11 种细菌和 16 种真菌物种上进行了测试，并确定了每种化合物的最低抑菌浓度 (MIC)。化合物3d (4-甲基-2-(2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl), 3f (4-methyl-2-(2-((5-nitro-1 H -苯并咪唑-2-基)和3g(4-methyl-2-(2-((5-methyl-4 H -1,2,4-triazol-3-yl)) 分别带有噻唑、5-硝基苯并咪唑和三唑环，对大多数菌株表现出很高的抗菌活性.计

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.1946537

文献信息

• Synthesis of some 2-[(benzazole-2-yl)thioacetylamino]thiazole derivatives and their antimicrobial activity and toxicity
  作者：Gülhan Turan-Zitouni、Şeref Demirayak、Ahmet Özdemir、Zafer Asım Kaplancıklı、Mehmet Taha Yıldız

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.11.001

  日期：2004.3

  Some 2-[(benzazole-2-yl)thioacetylamino]thiazole derivatives (III) were synthesized by reacting 4-methyl-2-(chloroacetylamino)thiazole derivatives (I) with benzazol-2-thiole (II) in acetone in the presence of K(2)CO(3). The chemical structures of the compounds were elucidated by (1)H NMR and FAB(+)-MS spectral data. The prepared compounds were tested for antimicrobial activity and toxicity.

  在丙酮存在下，通过将4-甲基-2-（氯乙酰氨基）噻唑衍生物（I）与苯并唑-2-硫醇（II）在丙酮中反应，合成了一些2-[（苯唑-2-基）硫代乙酰氨基]噻唑衍生物（III）的K（2）CO（3）。通过（1）1 H NMR和FAB（+）-MS光谱数据阐明了化合物的化学结构。测试了所制备的化合物的抗微生物活性和毒性。
• Mahmoud; El-Sherief; Abdel-Rahman, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 4, p. 383 - 384
  作者：Mahmoud、El-Sherief、Abdel-Rahman

  DOI：——

  日期：——
• MAHMOUD A. M.; EL-SHERIEF H. A.; ABDEL-RAHMAN A. E., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1981, 16, NO 4, 383-384
  作者：MAHMOUD A. M.、 EL-SHERIEF H. A.、 ABDEL-RAHMAN A. E.

  DOI：——

  日期：——