N-(2-羟乙基)肉桂酰胺 | 35241-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2-羟乙基)肉桂酰胺
• 英文名称: Idrocilamide
• 英文别名: (E)-N-(2-hydroxyethyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 35241-61-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00458123
• 分子量: 191.23
• InChiKey: OSCTXCOERRNGLW-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  439.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)肉桂酰胺 在 劳森试剂 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.52h， 生成 2-[(1E)2-phenylethenyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2-取代的2-噻唑啉和5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪

  摘要：

  通过微波辅助聚磷酸乙酯（PPE）促进的ω-硫代酰胺醇的闭环反应，开发了一种高效且通用的合成2-取代的噻唑啉和5,6-二氢-4 H -1,3-噻嗪的方法。环化反应涉及S N 2型机理，具有反应时间短，产率高和可预测的立体化学结果的优点。无环前体是通过改进的二酰化-硫磺化-皂化顺序，从市售的ω-氨基醇中以高收率制备的。整个过程无金属且操作简单。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690822
• 作为产物：
  描述：

  3-((E)-3-苯基-2-丙烯酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 三甲基膦 作用下， 反应 0.08h， 生成 N-(2-羟乙基)肉桂酰胺
  参考文献：
  名称：

  三甲基膦促进α，β-不饱和酰亚胺和α，β-不饱和酯的醇解

  摘要：

  摘要 发现在三甲基膦存在下，α，β-不饱和酰亚胺和α，β-不饱和酯发生醇解。通过将三甲基膦亲核加成到α，β-不饱和羰基化合物的双键上来引发反应。在相应的α，β-不饱和酰亚胺存在下，饱和酰亚胺也进行醇解。 发现在三甲基膦存在下，α，β-不饱和酰亚胺和α，β-不饱和酯发生醇解。通过将三甲基膦亲核加成到α，β-不饱和羰基化合物的双键上来引发反应。在相应的α，β-不饱和酰亚胺存在下，饱和酰亚胺也进行醇解。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589162

文献信息

• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• A facile synthesis of 2-oxazolines using a PPh3–DDQ system
  作者：Quancai Xu、Zhengning Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.127

  日期：2009.12

  A facile and efficient synthesis of 2-oxazolines from N-(2-hydroxyethyl)amides using a triphenylphosphine–2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (PPh3–DQQ) system is described. The reaction proceeds under neutral and mild conditions, and excellent yields are obtained.

  描述了使用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（PPh 3 -DQQ）系统从N-（2-羟乙基）酰胺轻松高效地合成2-恶唑啉的方法。反应在中性和温和的条件下进行，并获得优异的产率。
• A Convenient Synthesis of 2-Oxazolines and 2-Benoxazoles with PPh3-DDQ as the Dehydrating Reagent
  作者：Quancai Xu、Zhengning Li、Huiying Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201190190

  日期：2011.5

  2‐benoxazoles were synthesized in high yields from acylamino alcohols and acylamino‐ phenols, respectively, with triphenylphosphine‐2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (PPh3‐DDQ) as the dehydrating and activating reagent. The synthesis was accomplished under neutral conditions.

  用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（PPh 3 -DDQ）作为脱水和活化试剂分别从酰基氨基醇和酰基氨基苯酚分别以高收率合成了2-恶唑啉和2-苯并恶唑。该合成在中性条件下完成。
• Technology for the Preparation of Microparticles
  申请人：Malakhov Michael

  公开号：US20090098207A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Microspheres are produced by contacting a solution of a macromolecule or small molecule in a solvent with an antisolvent and a counterion, and chilling the solution. The microspheres are useful for preparing pharmaceuticals, nutraceuticals, cosmetic products and the like of defined dimensions.

  微球是通过将溶液中的大分子或小分子与抗溶剂和对离子接触，并冷却溶液而制备的。这些微球可用于制备具有明确定义尺寸的药物、营养保健品、化妆品等产品。
• New Efficient Eco‐Friendly Supported Catalysts for the Synthesis of Amides with Antioxidant and Anti‐Inflammatory Properties
  作者：Pierrick Dufrénoy、Rogatien Charlet、Marie Hechelski、Adam Daïch、Christophe Waterlot、Samir Jawhara、Alina Ghinet

  DOI：10.1002/cmdc.201900641

  日期：2020.3.5

  A new environmentally friendly approach for the synthesis of idrocilamide (1), a marketed myorelaxant and anti-inflammatory agent, is reported herein. The synthetic strategy involves a solvent-free aminolysis reaction catalyzed by zinc-containing species (ZnCl2 , montmorillonite K10 (MK10) impregnated with ZnCl2 or eco-catalysts). The latter have been prepared from the aerial parts of Lolium perenne

  本文报道了一种新的环保方法，用于合成碘甲酰胺（1），一种市售的松懈剂和抗炎剂。合成策略涉及由含锌物质（ZnCl2，浸渍有ZnCl2的蒙脱土K10（MK10）或生态催化剂）催化的无溶剂氨解反应。后者是从生长在法国北部受污染土壤上的黑麦草植物的空中部分制备的，该土壤未经加热并在120°C下热活化，并在MK10（分别为Ecocat1和Ecocat2）上支撑。选择了当前研究中最好的氨解催化剂（ZnCl2和Ecocat2）用于其他氨解。与ZnCl2相比，Ecocat2具有可在五次测试中重复使用的优势，并构成了可持续的催化剂，从而允许绿色途径合成idrocilamide。首先评估合成的衍生物1-4、6和9对巨噬细胞产生的活性氧（ROS）的影响，并通过阻止ROS的产生展示其抗氧化性能。接下来，分析分子1-4、6和9对巨噬细胞在上皮细胞之间迁移至人机真菌白念珠菌的影响表明，分子2-4、6和9通过减少巨噬细