3-((E)-3-苯基-2-丙烯酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 | 109299-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-((E)-3-苯基-2-丙烯酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮
• 中文别名: 2-噁唑烷酮,3-[(2E)-1-羰基-3-苯基-2-丙烯基]-
• 英文名称: 3-((E)-3-phenyl-2-propenoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-cinnamoyl-2-oxazolidinone；3-cinnamoyl-1,3-oxazolidin-2-one；3-cinnamoyloxazolidin-2-one；(E)-3-cinnamoyloxazolidin-2-one；3-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 109299-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: MZFIOCKXBSMAKY-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.0-151.5 °C
• 沸点：
  338.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((E)-3-苯基-2-丙烯酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 La-(S)-BINOL-Ph₃AsO 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S)-2,3-epoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  镧系元素-BINOL配合物催化α，β-不饱和羧酸咪唑化物和酰胺的不对称环氧化

  摘要：

  研究了α，β-不饱和羧酸咪唑化物和简单酰胺的高度对映选择性催化不对称环氧化反应。在5-10 mol％的镧系元素-BINOL配合物的存在下，反应在高底物普遍性下可顺利进行。特别地，在α，β-不饱和酰胺的情况下，几乎具有完美的对映选择性（> 99％ee）。相应的环氧化物已成功转化为多种类型的有用手性化合物，例如α，β-环氧酯，α，β-环氧酰胺，α，β-环氧醛，α，β-环氧β-酮酸酯，α-和β-羟基羰基化合物。进行B3LYP密度泛函研究以预测底物反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.06.010
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-((E)-3-苯基-2-丙烯酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  高非对映选择性，有机碱催化的室温迈克尔加成反应的合理设计。

  摘要：

  通过合理设计单首选过渡态，并通过电子供体-受体型吸引相互作用使其稳定，已确定了相应起始化合物的结构和几何要求。甘氨酸的席夫碱与邻-​​[N-α-吡啶甲基氨基]苯乙酮（作为亲核甘氨酸等效物）和N-（反式-烯酰基）恶唑烷-2-酮（作为α的衍生物）的Ni（II）配合物，发现β-不饱和羧酸是具有几何/构象均质性和高反应性的选择底物。发现相应的迈克尔加成反应在室温下在催化量的DBU存在下进行，以定量提供具有几乎完全非对映选择性的加成产物。

  DOI：

  10.1021/jo0008791

文献信息

• Thiourea-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of Activated Methylene Compounds to α,β-Unsaturated Imides:  Dual Activation of Imide by Intra- and Intermolecular Hydrogen Bonding
  作者：Tsubasa Inokuma、Yasutaka Hoashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ja061364f

  日期：2006.7.1

  A thiourea-catalyzed asymmetric Michael addition of activated methylene compounds to α,β-unsaturated imides derived from 2-pyrrolidinone and 2-methoxybenzamide has been developed. In the case of 2-pyrrolidinone derivatives, the reaction with malononitrile proceeded in toluene with high enantioselectivity, providing the Michael adducts in good yields. However, the nucleophiles that could be used for

  已开发出硫脲催化的活化亚甲基化合物与衍生自 2-吡咯烷酮和 2-甲氧基苯甲酰胺的 α,β-不饱和酰亚胺的不对称迈克尔加成反应。在 2-吡咯烷酮衍生物的情况下，与丙二腈的反应在甲苯中以高对映选择性进行，以良好的收率提供迈克尔加合物。然而，由于底物的反应性差，可用于该反应的亲核试剂仅限于丙二腈。进一步的研究表明，在芳环上带有不同取代基的相应苯甲酰胺衍生物中，N-链烯酰基-2-甲氧基苯甲酰胺是最好的底物。事实上，几种活化的亚甲基化合物如丙二腈、α-氰基乙酸甲酯、硝基甲烷可用作亲核试剂，以良好至极好的收率获得高达 93% ee 的迈克尔加合物。光谱实验的结果表明，这种增强的反应性可归因于分子内氢...
• The Amino Thiourea-Catalyzed Asymmetric Nucleophilic Reactions
  作者：Yoshiji Takemoto、Hideto Miyabe

  DOI：10.2533/chimia.2007.269

  日期：——

  Bifunctional amino thiourea-catalyzed asymmetric additions of several nucleophiles into electron-deficient unsaturated compounds such as nitroolefins, ?,?-unsaturated imides, imines, and azodicarboxylates are described. We discovered that bifunctional thioureas bearing a tertiary amino group significantly accelerated several nucleophilic addition reactions of active methylene compounds to electron-deficient double bonds. In these reactions, a strong hydrogen-bonding ability of the thiourea moiety as well as an appropriate Brønsted basicity of the tertiary amine is crucial for high enantioselectivity. This dual activation of both nucleophiles and electrophiles by the bifunctional thiourea expanded the applicability of the thiourea-catalyzed enantioselective reaction. In addition, these organocatalyzed asymmetric reactions were successfully applied to the concise asymmetric synthesis of natural products and medicinal candidates such as epibatidine, baclofen, and CP-99,994.

  双功能氨基硫脲催化的不对称加成反应将几种亲核试剂加入到电子不足的不饱和化合物中，如硝基烯烃、α，β-不饱和亚酰胺、亚胺和叠氮二羧酸酯。我们发现，含有三级胺基的双功能硫脲显著加速了活性亚甲基化合物与电子不足双键的几种亲核加成反应。在这些反应中，硫脲基团的强氢键能力以及三级胺的适当Brønsted碱性对高对映选择性至关重要。双功能硫脲对亲核试剂和电子亲电试剂的双重活化扩展了硫脲催化的不对称反应的适用范围。此外，这些有机催化的不对称反应成功应用于天然产物和药用候选化合物的简洁不对称合成，如蛙毒碱、氯硝西泮和CP-99,994。
• Lanthanide Lewis Acid-Mediated Enantioselective Conjugate Radical Additions
  作者：Mukund P. Sibi、Shankar Manyem

  DOI：10.1021/ol026327h

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Lanthanide triflates along with proline-derived ligands have been found to be efficient catalysts for enantioselective conjugate addition of nucleophilic radicals to enoates. N-Acyl oxazolidinones, when used as achiral additives, gave meaningful enhancements in the ees for the product.

  [反应：见正文]已发现镧系三氟甲磺酸酯与脯氨酸衍生的配体一起是将亲核基团对映选择性共轭加成烯酸酯的有效催化剂。N-酰基恶唑烷酮用作非手性添加剂时，可显着提高产品的ee。
• RuCl₃/CeCl₃/NaIO₄:  A New Bimetallic Oxidation System for the Mild and Efficient Dihydroxylation of Unreactive Olefins
  作者：Bernd Plietker、Meike Niggemann

  DOI：10.1021/jo048020x

  日期：2005.3.1

  The catalytic dihydroxylation of olefins represents a unique synthetic tool for the generation of two C,O-bonds with defined relative configuration. Whereas OsO4 has been established as a very general dihydroxylation catalyst within the past 30 years, the less expensive and toxic isoelectronic RuO4 has found only limited use for this type of oxygen-transfer reaction. High catalyst loading and undesired

  烯烃的催化二羟基化代表了一种独特的合成工具，用于生成具有定义的相对构型的两个C，O键。在过去的30年中，OsO 4已被确立为一种非常普通的二羟基化催化剂，而对于这种类型的氧转移反应而言，价格更低廉且毒性更强的等电子RuO 4的使用受到了限制。高催化剂负载和不希望的副反应是RuO 4催化的C，C-双键氧化的严重缺陷。最近，我们能够改进RuO 4-将布朗斯台德酸加到反应混合物中来催化二羟基化反应。该协议被证明具有普遍适用性，但是，观察到了某些限制。为了解决这些有问题的官能团，开发了新的路易斯酸加速氧化。仅使用10mol％的CeCl 3使得催化剂浓度进一步降低至0.25mol％，同时扩大了反应范围。在这种优化方案中，现在可以容忍甲硅烷基醚和含氮官能团。此外，在路易斯酸的存在下，竞争性的分裂反应被抑制，从而允许更长的反应时间以及成功地氧化缺电子的四取代双键，而缺电子的四取代双键无法使用已知的二羟基化方案进行氧化。
• Chiral 2,2′-Binaphthyldiimine–Nickel(II) Complexes as Lewis Acid Catalysts for Enantioselective Diels–Alder Reactions
  作者：Hiroyuki Suga、Akikazu Kakehi、Masashi Mitsuda

  DOI：10.1246/bcsj.77.561

  日期：2004.3

  The preparation and application of a novel class of chiral Lewis acid catalysts based on chiral 2,2′-binaphthyldiimine ligands are described. Among the binaphthyldiimine–metal complexes tested, N,N...

  描述了一类基于手性 2,2'-联萘二亚胺配体的新型手性路易斯酸催化剂的制备和应用。在测试的联萘二亚胺-金属络合物中，N,N...