trimethyl-[(2S)-2-[(1R,2R,6S,8R)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]but-3-enyl]silane | 934601-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trimethyl-[(2S)-2-[(1R,2R,6S,8R)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]but-3-enyl]silane
• CAS: 934601-44-2
• 化学式: C₁₇H₃₁BO₂Si
• 分子量: 306.328
• InChiKey: GNSSYMOUZLVGMX-LBKYZSNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[(2S)-2-[(1R,2R,6S,8R)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]but-3-enyl]silane 、 5-oxohexanal 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到1-methyl-7-vinyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性制备骨架多样化化合物的简单、稳定和通用的双烯丙基化试剂

  摘要：

  报道了一类新型有效的双烯丙基化试剂，α-三甲基甲硅烷基甲基烯丙基硼酸酯 1 和巴豆基硼酸酯 12。这些稳定的双金属试剂很容易以对映体纯形式制备，并在 BF3 催化下添加到各种醛上，以非常高的 E/Z 选择性和出色的对映选择性（高达 98% ee）直接获得羟基官能化的烯丙基硅烷. 有用的羟基官能化烯丙基硅烷中间体可用于各种化合物类别的化学发散合成，例如无环丙酸酯单元、多取代呋喃、乙烯基环丙烷和更大的碳环。

  DOI：

  10.1021/ja068985t
• 作为产物：
  描述：

  (+)-烯丙基硼酸频那二醇酯 、 magnesium,methanidyl(trimethyl)silane,bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.7h， 以70%的产率得到trimethyl-[(2S)-2-[(1R,2R,6S,8R)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]but-3-enyl]silane
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性制备骨架多样化化合物的简单、稳定和通用的双烯丙基化试剂

  摘要：

  报道了一类新型有效的双烯丙基化试剂，α-三甲基甲硅烷基甲基烯丙基硼酸酯 1 和巴豆基硼酸酯 12。这些稳定的双金属试剂很容易以对映体纯形式制备，并在 BF3 催化下添加到各种醛上，以非常高的 E/Z 选择性和出色的对映选择性（高达 98% ee）直接获得羟基官能化的烯丙基硅烷. 有用的羟基官能化烯丙基硅烷中间体可用于各种化合物类别的化学发散合成，例如无环丙酸酯单元、多取代呋喃、乙烯基环丙烷和更大的碳环。

  DOI：

  10.1021/ja068985t

文献信息

• Simple, Stable, and Versatile Double-Allylation Reagents for the Stereoselective Preparation of Skeletally Diverse Compounds
  作者：Feng Peng、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja068985t

  日期：2007.3.1

  A new and efficient class of double-allylation reagents, α-trimethylsilylmethyl allylboronate 1 and the crotylboronates 12, is reported. These stable bimetallic reagents are prepared easily in enantiomerically pure form and add under BF3 catalysis onto a wide range of aldehydes to afford a direct access to hydroxyl-functionalized allylic silanes in very high E/Z selectivity and excellent enantioselectivity

  报道了一类新型有效的双烯丙基化试剂，α-三甲基甲硅烷基甲基烯丙基硼酸酯 1 和巴豆基硼酸酯 12。这些稳定的双金属试剂很容易以对映体纯形式制备，并在 BF3 催化下添加到各种醛上，以非常高的 E/Z 选择性和出色的对映选择性（高达 98% ee）直接获得羟基官能化的烯丙基硅烷. 有用的羟基官能化烯丙基硅烷中间体可用于各种化合物类别的化学发散合成，例如无环丙酸酯单元、多取代呋喃、乙烯基环丙烷和更大的碳环。
• Stereoselective Preparation of Oxygenated Heterocycles Using Stereocontrolled Tandem Double-Allylation of Carbonyl Compounds with a Boron-Silicon Reagent
  作者：Dennis G. Hall、Umakanthan Sivasubramaniam

  DOI：10.3987/com-09-s(s)50

  日期：——

  A one-pot three-component reaction between carbonyl double-allylation reagent 1 and aldehydes was optimized to provide a high diastereoselectivity in the formation of all-cis trisubstituted tetrahydrofurans. A similar procedure applied to dicarbonyl substrates provided an oxabicyclic compound embedding an 8-membered medium ring.