1-(4-methoxyphenyl)-1H-[1,2,3]-triazolyl-4-carboxylic acid | 4916-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1H-[1,2,3]-triazolyl-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid；1-p-methoxyphenyl-1H-[1,2,3]-triazole 4-carboxylic acid；1-(4-methoxyphenyl)-1H-[1,2,3]-triazole 4-carboxylic acid；1-(4-methoxy-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid；1-(4-methoxyphenyl)triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 4916-13-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• mdl: MFCD11168151
• 分子量: 219.2
• InChiKey: IZVRCSSLABTIOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  459.6±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1H-[1,2,3]-triazolyl-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-(4-Methoxy-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminoquinolones from triazoles via carboxamidoketenimine and amidinoketene intermediates

  摘要：

  1 芳基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酰胺 7d-f 已被合成，并通过闪速真空热解（FVT）转化为 2-二甲基氨基-4-喹啉酮 12d-f。反应通过羧酰胺基乙烯亚胺 9 和脒基乙烯中间体 10 进行。前者可在 77 K 或 12 K 的氩基质中通过傅立叶变换红外光谱观察到。

  DOI：

  10.1039/a802768d
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-甲氧基苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1H-[1,2,3]-triazolyl-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4种β -amidotriazole联鬼臼毒素同族：DNA拓扑异构酶IIα抑制和潜在的抗癌剂的前列腺癌

  摘要：

  拓扑异构酶（topo-I和topo-II）在DNA复制，转录中起着重要作用，并且是一组有希望的抗肿瘤靶标。在本方法中，一系列新的4个β -amidotriazole联鬼臼毒素衍生物（10A-I和图11A-K ）被设计，通过采用点击化学和它们的生物活性进行了评价合成。大多数衍生物在六种人类癌细胞系上显示出令人鼓舞的抗增殖活性，IC 50值范围为1至10μM。宫颈（HeLa），乳腺（MCF-7），前列腺（DU-145），肺（A549），肝（HepG2）和结肠（HT-29）。其中一些同类物10b，10g和10i已显示出显着的细胞毒性，对测试的癌细胞系的IC 50值<1μM，并且比依托泊苷具有更高的活性。拓扑异构酶介导的DNA弛豫试验结果表明，该衍生物能有效抑制拓扑异构酶II的活性。此外，对DU-145细胞的流式细胞仪分析表明，这些化合物可阻止细胞周期的G2 / M期。还对这些DU-145细胞进行

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.050

文献信息

• Boronic Acid Catalysis for Mild and Selective [3+2] Dipolar Cycloadditions to Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Hongchao Zheng、Robert McDonald、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.200903484

  日期：2010.5.10

  activation of unsaturated carboxylic acids is applied in several classic dipolar [3+2] cycloadditions involving azides, nitrile oxides, and nitrones as partners. These cycloadditions can be used to produce pharmaceutically interesting, small heterocyclic products, such as triazoles, isoxazoles, and isoxazolidines. These cycloadducts are formed directly and include a free carboxylic acid functionality that can

  在本文中，用于不饱和羧酸活化的硼酸催化（BAC）的概念被应用在几种经典的偶极[3 + 2]环加成中，涉及叠氮化物，腈氧化物和硝酮作为伙伴。这些环加成物可用于生产药学上感兴趣的小的杂环产物，例如三唑，异恶唑和异恶唑烷。这些环加合物是直接形成的，并且包括可以用于进一步转化的游离羧酸官能度，从而避免了事先的掩蔽或官能化。在所有情况下，BAC都能在较温和的条件下提供更快的反应，并大大提高了产品收率和区域选择性。在某些情况下，例如叠氮化物与2-链烷酸反应生成三唑，邻位催化使用热活化时，硝基苯硼酸可避免不良的产物脱羧反应。通过使用NMR光谱研究，表明硼酸催化剂可以通过不饱和羧酸中的LUMO降低作用来提供活化作用，这很可能是通过单酰化的半硼酸酯中间体造成的。
• Weak<i>O</i>-Assistance Outcompeting Strong<i>N</i>,<i>N</i>-Bidentate Directing Groups in Copper-Catalyzed C−H Chalcogenation
  作者：Gianpiero Cera、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201601821

  日期：2016.6.13

  copper‐mediated C−H chalcogenation of triazoles has been achieved by weak coordination. The user‐friendly protocol showed high functional‐group tolerance and ample substrate scope, yielding fully substituted 1,2,3‐triazoles with complete positional site‐selectivity. The C−H selenylation could likewise be achieved by means of copper catalysis. Our findings highlight for the first time that weak O‐coordination

  三唑的铜介导的CH硫族元素化是通过弱配位实现的。该用户友好型方案显示出较高的官能团耐受性和足够的底物范围，可产生具有完全位置选择性的完全取代的1,2,3-三唑。CH H硒基化同样可以通过铜催化来实现。我们的发现首次突显出弱的O配位可以胜过CH功能化技术中强大的N，N双齿配位模式。
• Synthesis, Characterization and Thermal Stability Study of New Heterocyclic Compounds Containing 1,2,3-Triazole and 1,3,4-Thiadiazole Rings
  作者：Riyadh J. Nahi、Noor H. Imran

  DOI：10.13005/ojc/350128

  日期：2019.2.28

  In the current study, a new series of 1,2,3-triazole derivatives was synthesized via copper (I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction using a series of synthesised p-substituted phenyl azides and propiolic acid. In addition, a new series of heterocyclic compounds containing 1,2,3-triazole and 1,3,4-thiadiazole ring combined in one molecule was synthesised via a condensation reaction of the

  在当前的研究中，使用一系列合成的对位取代的苯基叠氮化物和丙酸，通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成了一系列新的1,2,3-三唑衍生物。另外，通过合成的1,2,3-三唑衍生物与硫代氨基脲的缩合反应，合成了一个分子中含有1,2,3-三唑和1,3,4-噻二唑环的一系列新的杂环化合物。 POCl3的存在。此外，通过TGA和DTG技术研究了这些新合成的化合物的热行为。
• Design, Synthesis, and <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i> Biological Evaluation of Limonin Derivatives for Anti-Inflammation Therapy
  作者：Ming Bian、Guohua Gong、Pang Lei、Huanhuan Du、Chunmei Bai、Chengxi Wei、Zheshan Quan、Qianqian Ma

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c04989

  日期：2021.11.17

  In this study, limonin derivatives were used to design new anti-inflammatory compounds with high pharmacological activity and low toxicity. A total of 23 new limonin derivatives were discovered, synthesized, and screened for their anti-inflammatory activity against lipopolysaccharide (LPS)-treated RAW 264.7 cells. Of them, compound f4 was found to be the most active, with a higher efficiency compared

  在这项研究中，柠檬苦素衍生物用于设计具有高药理活性和低毒性的新型抗炎化合物。总共发现、合成了 23 种新的柠檬苦素衍生物，并筛选了它们对脂多糖 (LPS) 处理的 RAW 264.7 细胞的抗炎活性。其中，发现化合物f4活性最高，与柠檬苦素和塞来昔布相比具有更高的效率。随后，我们研究了f4活性的潜在机制，发现它通过阻断 LPS 处理的 RAW 264.7 细胞和小鼠中的 NF-κB/MAPK 信号通路来抑制促炎细胞因子。总之，f4可能是一种很有前途的抗炎先导化合物。
• One-Pot Synthesis of 1-Monosubstituted 1,2,3-Triazoles from Propargyl Alcohol
  作者：Zhen Chen、Chunmei Han、Suping Dong、Wensheng Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1589157

  日期：2018.3

  A one-pot synthesis of 1-monosubstituted-1,2,3-triazoles from propargyl alcohol and various aryl azides was achieved. This simple method provides concise and efficient access to various 1-monosubstituted 1,2,3-triazole derivatives through a three-step one-pot ­sequence in good to excellent yields.

  实现了由炔丙醇和各种芳基叠氮化物一锅法合成 1-单取代-1,2,3-三唑。这种简单的方法通过三步一锅法以良好到极好的收率提供了对各种 1-单取代 1,2,3-三唑衍生物的简洁有效的访问。