5-butyl-1,3-oxathiolane-2-thione | 96738-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-butyl-1,3-oxathiolane-2-thione
• 英文别名: 5-n-butyl-1,3-oxathiolane-2-thione
• CAS: 96738-39-5
• 化学式: C₇H₁₂OS₂
• 分子量: 176.304
• InChiKey: MPRCLDFIUNAVDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 5-butyl-1,3-oxathiolane-2-thione 在 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 、 potassium hydroxide 、 lithium bromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到4-n-butyl-1,3-dithiolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  N杂环卡宾/ LiCl（Br）催化将二硫化碳加成到环氧化物上选择性合成环状二硫代和三硫代碳酸酯

  摘要：

  二硫化碳是一种丰富，廉价且易于获得的材料。环氧化物与CS 2反应的主要挑战之一是控制化学选择性，因为在反应中会形成多种化合物。已开发出一种简单方便的方法，可在纯净条件下，由NHC / LiCl（Br）催化由具有CS 2的环氧化物选择性地合成草硫杂环戊烷和三硫代碳酸酯。该催化体系在二硫化碳与末端环氧化物的环加成反应中表现出出色的活性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.009
• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 、 二硫化碳 在 碳酸氢钠 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 、 lithium chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到5-butyl-1,3-oxathiolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  N杂环卡宾/ LiCl（Br）催化将二硫化碳加成到环氧化物上选择性合成环状二硫代和三硫代碳酸酯

  摘要：

  二硫化碳是一种丰富，廉价且易于获得的材料。环氧化物与CS 2反应的主要挑战之一是控制化学选择性，因为在反应中会形成多种化合物。已开发出一种简单方便的方法，可在纯净条件下，由NHC / LiCl（Br）催化由具有CS 2的环氧化物选择性地合成草硫杂环戊烷和三硫代碳酸酯。该催化体系在二硫化碳与末端环氧化物的环加成反应中表现出出色的活性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.009

文献信息

• A Bimetallic Aluminum(salen) Complex for the Synthesis of 1,3-Oxathiolane-2-thiones and 1,3-Dithiolane-2-thiones
  作者：William Clegg、Ross W. Harrington、Michael North、Pedro Villuendas

  DOI：10.1021/jo101121h

  日期：2010.9.17

  3-oxathiolane-2-thiones, while at 90 °C, 1,3-dithiolane-2-thiones are the main product. The structure and stereochemistry of three of the 1,3-dithiolane-2-thiones is unambiguously determined by X-ray crystallographic analysis, and this is used to correct errors in the literature concerning the synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates. The kinetics of 1,3-oxathiolane-2-thione synthesis are determined, and the resulting

  双金属铝（salen）配合物[Al（salen）] 2的组合使用发现O和四丁基溴化铵（或三丁胺）可催化环氧化物与二硫化碳之间的反应。在大多数情况下，在50°C下，反应生成1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮，而在90°C下，主要生成1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮。通过X射线晶体学分析法明确确定了1,3,3-二硫杂环戊基-2-硫酮中的三个的结构和立体化学，这用于纠正有关环状二硫代和三硫代碳酸酯合成的文献中的错误。确定了1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮合成的动力学，并使用生成的速率方程以及反应的立体化学分析和催化剂改性研究来确定1的合成机理。
• Aluminium(salen) and Tetrabutylammonium Bromide Catalysed Synthesis of Cyclic Di- and Trithiocarbonates from Epoxides and Carbon Disulfide
  作者：Michael North、Pedro Villuendas

  DOI：10.1055/s-0029-1219160

  日期：2010.3

  The combination of a bimetallic aluminium(salen) complex and tetrabutylammonium bromide was found to catalyse the synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates from epoxides and carbon disulfide. Reactions carried out at 50 °C produced 1,3-oxathiolane-2-thiones, whilst at 90 °C, 1,3-dithiolane-2-thiones were formed.

  发现双金属铝（salen）配合物和四丁基溴化铵的组合可催化由环氧化物和二硫化碳合成环状二硫代碳酸酯和三硫代碳酸酯。在 50 °C 下进行的反应产生 1,3-oxathiolane-2-thiones，而在 90 °C 下，形成 1,3-dithiolane-2-thiones。
• Atom economical synthesis of di- and trithiocarbonates by the lithium tert-butoxide catalyzed addition of carbon disulfide to epoxides and thiiranes
  作者：J. Diebler、A. Spannenberg、T. Werner

  DOI：10.1039/c6ob01081d

  日期：——

  selective catalyst for this reaction. The influence of different reaction parameters as well as the substrate scope under optimized reaction conditions has been studied. Terminal and highly substituted epoxides as well as thiiranes were converted. In total 28 products were prepared and isolated in yields up to 95%. Notably, the reactions were performed under mild conditions without additional solvents

  研究了碱金属醇盐作为将CS 2加到环氧化物中的催化剂。几种市售醇盐的筛选显示叔丁醇锂是该反应的活性和选择性催化剂。研究了在最佳反应条件下不同反应参数以及底物范围的影响。末端和高度取代的环氧化物以及硫烷被转化。总共制备并分离了28种产品，收率高达95％。值得注意的是，该反应在温和的条件下进行，无需额外的溶剂。已经研究了反应的区域和立体选择性，例如，通过转化（R）-苯乙烯和（R）-环氧丙烷。此外，通过13 C NMR监测测试反应，并给出了末端和内部环氧化物转化的合理机理。该提议与观察到的反应的区域选择性和立体选择性一致。
• 二硫代环碳酸酯类化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN109761954B

  公开（公告）日：2020-09-08

  本发明涉及一种二硫代环碳酸酯类化合物的制备方法：在无水、无氧且含有保护气氛的条件下，将式(1)所示的环氧烷类化合物和二硫化碳在酰胺基二价稀土金属胺化物的催化作用下进行反应，得到式(2)所示的二硫代环碳酸酯类化合物：其中，X为H，则R1没有取代基；X为氧原子或CH2，则R1选自C1‑C9烷基、C1‑C4氧烷基、C1‑C4氧烯丙基基、C1‑C4氧炔丙基、氧苯基、氧苄基、C1‑C4酰基、C1‑C4烷基取代酰基、C1‑C4烷基环氧丙烷或吗啉环；R2、R3和R4独立地选自氢或C1‑C4烷基；或者R1和R2的其中之一以及R3和R4的其中之一独立地选自烷基，且与它们所连接的原子形成C3‑C6的碳环。该方法不仅催化剂用量少、反应条件温和、分离纯化简便，而且底物适用范围较广，产率、选择性较高。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Dithiocarbonates under Ambient and Solvent-Free Conditions
  作者：Johannes Diebler、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cctc.201600242

  日期：2016.6.21

  Herein, we report on the utilization of readily available lithium tert‐butoxide as an efficient catalyst for the addition of carbon disulfide to terminal and internal epoxides under ambient conditions. Notably, the reaction proceeds regio‐ and stereoselectively. By applying the optimized conditions, 14 terminal and internal epoxides were converted. The desired cyclic dithiocarbonates were isolated

  在此，我们报告了在环境条件下，利用现成的叔丁醇锂作为一种有效的催化剂，将二硫化碳添加到末端和内部环氧化物中的方法。值得注意的是，该反应在区域和立体选择性上进行。通过应用优化的条件，转化了14个末端和内部环氧化物。在二氧化硅上简单过滤后，分离所需的环状二硫代碳酸酯，收率高达95％。进行了核磁共振波谱实验以确定活化方式，结果表明催化剂活化了二硫化碳。顺式-2,3-环氧丁烷的反应仅生成反式-二硫代碳酸酯，而（R的转化率）-环氧丙烷以一种对映异构体（> 99％ee）的形式选择性地立体定向生成相应的硫代碳酸酯， 收率为87％