1-(4-Methoxy-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carbonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-Methoxy-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)triazole-4-carbonyl chloride；1-(4-methoxyphenyl)triazole-4-carbonyl chloride
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₂
• 分子量: 237.645
• InChiKey: PZHZAKZOJCMKMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carbonyl chloride 在 copper (I) acetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-N-phenyl-5-(phenylselanyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在铜催化的CH硫族元素形成中，弱O辅助胜过N，N齿状强引导基团

  摘要：

  三唑的铜介导的CH硫族元素化是通过弱配位实现的。该用户友好型方案显示出较高的官能团耐受性和足够的底物范围，可产生具有完全位置选择性的完全取代的1,2,3-三唑。CH H硒基化同样可以通过铜催化来实现。我们的发现首次突显出弱的O配位可以胜过CH功能化技术中强大的N，N双齿配位模式。

  DOI：

  10.1002/chem.201601821
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-甲氧基苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 草酰氯 、 ascorbic acid sodium salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-Methoxy-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计合成连翘衍生物作为急性肺损伤的抗炎剂

  摘要：

  急性肺损伤 （ALI） 是一种临床高死亡率的疾病，尚未得到有效治疗。抗 ALI 药物的开发迫在眉睫。ALI 可以通过抑制炎症级联反应和减少肺部炎症反应来有效治疗。连翘悬疑是一种常见的中草药，具有显着的抗炎活性。以连翘为母体，设计合成了 27 种连翘衍生物，并评价了这些化合物的抗 AIL 活性。其中，化合物 B5 抑制 IL-6 释放的活性最好，在 25 μM 时抑制率达到 91.79%，是母体连翘的 7.5 倍。此外，大多数化合物在体外没有明显的细胞毒性。进一步研究表明，化合物 B5 对 NO 、 IL-6 和 TNF-α 具有浓度依赖性抑制作用。化合物 B5 对 NO 和 IL-6 的 IC50 值分别为 10.88 μM 和 4.93 μM。我们还发现 B5 可以显着抑制一些免疫相关细胞毒因子的表达，包括诱导型一氧化氮合酶 （iNOS） 和环氧合酶-2 （COX-2）。此外，B5 抑制

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116223

文献信息

• Synthesis of aminoquinolones from triazoles via carboxamidoketenimine and amidinoketene intermediates
  作者：V. V. Ramana Rao、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/a802768d

  日期：——

  1-Aryl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamides 7d–f have been synthesized and converted to 2-dimethylamino-4-quinolones 12d–f by flash vacuum thermolysis (FVT). The reaction takes place via carboxamidoketenimine 9 and amidinoketene intermediates 10. The former are observed by FTIR spectroscopy at 77 K or in Ar matrices at 12 K.

  1 芳基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酰胺 7d-f 已被合成，并通过闪速真空热解（FVT）转化为 2-二甲基氨基-4-喹啉酮 12d-f。反应通过羧酰胺基乙烯亚胺 9 和脒基乙烯中间体 10 进行。前者可在 77 K 或 12 K 的氩基质中通过傅立叶变换红外光谱观察到。
• Synthesis and mesomorphic properties of novel [1,2,3]-triazole mesogenic based compounds
  作者：Chahinez Benbayer、Narimane Kheddam、Salima Saïdi-Besbes、Elisabeth Taffin de Givenchy、Frédéric Guittard、Eric Grelet、Abdel Mounaim Safer、Aïcha Derdour

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.09.020

  日期：2013.2

  A series of five-membered heterocyclic 1,2,3-triazole derivatives with different substituents in N1 position was synthesized. The heterocyclic moiety was connected through an ester function to a p-decyloxyphenyl or p-decyloxybiphenyl tails Polarized microscopy studies, X-ray scattering and differential scanning calorimetry (DSC) analysis revealed that the target compounds exhibit enantiotropic liquid crystalline properties. Their mesomorphic behavior is closely related to the nature of the substituent X present in N1 position of the heterocycle. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Weak<i>O</i>-Assistance Outcompeting Strong<i>N</i>,<i>N</i>-Bidentate Directing Groups in Copper-Catalyzed C−H Chalcogenation
  作者：Gianpiero Cera、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201601821

  日期：2016.6.13

  copper‐mediated C−H chalcogenation of triazoles has been achieved by weak coordination. The user‐friendly protocol showed high functional‐group tolerance and ample substrate scope, yielding fully substituted 1,2,3‐triazoles with complete positional site‐selectivity. The C−H selenylation could likewise be achieved by means of copper catalysis. Our findings highlight for the first time that weak O‐coordination

  三唑的铜介导的CH硫族元素化是通过弱配位实现的。该用户友好型方案显示出较高的官能团耐受性和足够的底物范围，可产生具有完全位置选择性的完全取代的1,2,3-三唑。CH H硒基化同样可以通过铜催化来实现。我们的发现首次突显出弱的O配位可以胜过CH功能化技术中强大的N，N双齿配位模式。
• Design and synthesis of forsythin derivatives as anti-inflammatory agents for acute lung injury
  作者：Hong-Yan Guo、Xiaoting Li、Xiao-Tong Sang、Zhe-Shan Quan、Qing-Kun Shen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116223

  日期：2024.3

  Acute lung injury (ALI) is a clinically high mortality disease, which has not yet been effectively treated. The development of anti-ALI drugs is imminent. ALI can be effectively treated by inhibiting the inflammatory cascade and reducing the inflammatory response in the lung. Forsythia suspense is a common Chinese herbal medicine with significant anti-inflammatory activity. Using forsythin as the parent

  急性肺损伤 （ALI） 是一种临床高死亡率的疾病，尚未得到有效治疗。抗 ALI 药物的开发迫在眉睫。ALI 可以通过抑制炎症级联反应和减少肺部炎症反应来有效治疗。连翘悬疑是一种常见的中草药，具有显着的抗炎活性。以连翘为母体，设计合成了 27 种连翘衍生物，并评价了这些化合物的抗 AIL 活性。其中，化合物 B5 抑制 IL-6 释放的活性最好，在 25 μM 时抑制率达到 91.79%，是母体连翘的 7.5 倍。此外，大多数化合物在体外没有明显的细胞毒性。进一步研究表明，化合物 B5 对 NO 、 IL-6 和 TNF-α 具有浓度依赖性抑制作用。化合物 B5 对 NO 和 IL-6 的 IC50 值分别为 10.88 μM 和 4.93 μM。我们还发现 B5 可以显着抑制一些免疫相关细胞毒因子的表达，包括诱导型一氧化氮合酶 （iNOS） 和环氧合酶-2 （COX-2）。此外，B5 抑制