4-n-butyl-1,3-dithiolane-2-thione | 872834-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 4-n-butyl-1,3-dithiolane-2-thione
• 英文别名: 4-butyl-1,3-dithiolane-2-thione；4-(n-butyl)-1,3-dithiolane-2-thione
• CAS: 872834-36-1
• 化学式: C₇H₁₂S₃
• 分子量: 192.37
• InChiKey: ZIBLLUNYQKUSPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 在 碳酸氢钠 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 lithium bromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-n-butyl-1,3-dithiolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  N杂环卡宾/ LiCl（Br）催化将二硫化碳加成到环氧化物上选择性合成环状二硫代和三硫代碳酸酯

  摘要：

  二硫化碳是一种丰富，廉价且易于获得的材料。环氧化物与CS 2反应的主要挑战之一是控制化学选择性，因为在反应中会形成多种化合物。已开发出一种简单方便的方法，可在纯净条件下，由NHC / LiCl（Br）催化由具有CS 2的环氧化物选择性地合成草硫杂环戊烷和三硫代碳酸酯。该催化体系在二硫化碳与末端环氧化物的环加成反应中表现出出色的活性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.009

文献信息

• A Bimetallic Aluminum(salen) Complex for the Synthesis of 1,3-Oxathiolane-2-thiones and 1,3-Dithiolane-2-thiones
  作者：William Clegg、Ross W. Harrington、Michael North、Pedro Villuendas

  DOI：10.1021/jo101121h

  日期：2010.9.17

  3-oxathiolane-2-thiones, while at 90 °C, 1,3-dithiolane-2-thiones are the main product. The structure and stereochemistry of three of the 1,3-dithiolane-2-thiones is unambiguously determined by X-ray crystallographic analysis, and this is used to correct errors in the literature concerning the synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates. The kinetics of 1,3-oxathiolane-2-thione synthesis are determined, and the resulting

  双金属铝（salen）配合物[Al（salen）] 2的组合使用发现O和四丁基溴化铵（或三丁胺）可催化环氧化物与二硫化碳之间的反应。在大多数情况下，在50°C下，反应生成1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮，而在90°C下，主要生成1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮。通过X射线晶体学分析法明确确定了1,3,3-二硫杂环戊基-2-硫酮中的三个的结构和立体化学，这用于纠正有关环状二硫代和三硫代碳酸酯合成的文献中的错误。确定了1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮合成的动力学，并使用生成的速率方程以及反应的立体化学分析和催化剂改性研究来确定1的合成机理。
• Aluminium(salen) and Tetrabutylammonium Bromide Catalysed Synthesis of Cyclic Di- and Trithiocarbonates from Epoxides and Carbon Disulfide
  作者：Michael North、Pedro Villuendas

  DOI：10.1055/s-0029-1219160

  日期：2010.3

  The combination of a bimetallic aluminium(salen) complex and tetrabutylammonium bromide was found to catalyse the synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates from epoxides and carbon disulfide. Reactions carried out at 50 °C produced 1,3-oxathiolane-2-thiones, whilst at 90 °C, 1,3-dithiolane-2-thiones were formed.

  发现双金属铝（salen）配合物和四丁基溴化铵的组合可催化由环氧化物和二硫化碳合成环状二硫代碳酸酯和三硫代碳酸酯。在 50 °C 下进行的反应产生 1,3-oxathiolane-2-thiones，而在 90 °C 下，形成 1,3-dithiolane-2-thiones。
• Convenient synthesis of 1,3-dithiolane-2-thiones: cyclic trithiocarbonates as conformational locks
  作者：Irina A. Dotsenko、Qinliang Zhao、Andreas H. Franz、Patrick Batoon、Nataliya M. Samoshina、Vyacheslav V. Samoshin

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.671

  日期：——

  A series of novel 1,3-dithiolane-2-thiones, or cyclic trithiocarbonates, has been prepared by a new simple procedure: a treatment of the corresponding epoxides with the commercially available potassium ethyl xanthogenate, KSC(S)OEt. The stereochemistry of the products was determined by H NMR and in some cases by single-crystal X-ray data. Cyclohexane-based 1,3dithiolane-2-thiones revealed a trans-fusion

  一系列新的 1,3-dithiolane-2-thiones 或环状三硫代碳酸酯已通过一种新的简单程序制备：用市售的乙基黄原酸钾 KSC(S)OEt 处理相应的环氧化物。产物的立体化学由 H NMR 确定，在某些情况下由单晶 X 射线数据确定。基于环己烷的 1,3dithiolane-2-thiones 揭示了碳环和杂环的转化。从单取代的环己烯氧化物获得的产物证明了取代基的轴向位置。因此，环氧化物转化为三硫代碳酸酯可用作锁定不稳定构象的环状化合物的方法。
• Synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates from epoxides and carbon disulfide catalyzed by N-heterocyclic carbene
  作者：Jinsong Cao、Meng Yu、Hanzhu Li、Liang Wang、Xu Zhu、Guangying Wang、Yanhui Shi、Changsheng Cao

  DOI：10.1007/s11164-014-1634-5

  日期：2015.8

  Abstract The synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates from the reaction of epoxides and carbon disulfide catalyzed by N -heterocyclic carbene prepared in situ is described. 1,3-Oxathiolane-2-thiones or 1,3-dithiolane-2-thiones was obtained in high yield with good selectivity when the reactions were carried out with 4 in DMSO at 100 °C in the presence of K2CO3. The possible catalytic mechanism

  摘要描述了就地制备 的 N- 杂环卡宾催化环氧化物与二硫化碳反应合成环二硫代和三硫代碳酸酯 。当在100℃下在K 2 CO 3存在下在 4中在DMSO中进行4 反应时，可以高产率，高选择性地获得1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮或1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮 。提出了可能的催化机理。图形概要
• Six-Membered Cyclic Amidines as Efficient Catalysts for the Synthesis of Cyclic Dithiocarbonates from Carbon Disulfide and Epoxides under Mild Conditions
  作者：Naoto Aoyagi、Takeshi Endo

  DOI：10.1055/s-0039-1690266

  日期：2020.1

  Six-membered cyclic amidines effectively catalyzed the reaction of carbon disulfide with epoxides under mild conditions, such as atmospheric pressure and ambient temperature, to give the corresponding cyclic dithiocarbonates (1,3-oxathiolane-2-thiones) in high yields.

  六元环脒在温和条件下（如常压和室温）有效催化二硫化碳与环氧化物的反应，以高产率得到相应的环状二硫代碳酸酯（1,3-oxathiolane-2-thiones）。