5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol | 108413-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol
• 英文别名: 5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-(2-fluorophenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 108413-51-0
• 化学式: C₈H₅FN₂OS
• mdl: MFCD03985187
• 分子量: 196.205
• InChiKey: SHXFULJIZLNGII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到4-amino-5-(2-fluorophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型3-取代的苯基-4-取代的亚苄基氨基-1,2,4-三唑曼尼希碱和双曼尼希碱作为酮醇酸还原异构酶抑制剂的合成，生物活性和SAR研究

  摘要：

  通过Mannich反应合成了一系列新的3-取代苯基-4-取代的亚苄基氨基-1,2,4-三唑曼尼希碱和双曼尼希碱。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析证实了它们的结构。初步的生物测定结果表明，化合物7g，7h和7l对K i的酮醇酸还原异构酶（KARI）表现出有效的体外抑制活性。值分别为（0.38±0.25），（6.59±2.75）和（8.46±3.99）μmol/ L，与IpOHA相当。它们可能是用于后续研究的新型KARI抑制剂。一些标题化合物还表现出对明显的除草活性稗草和显着的体外杀真菌活性针对轮纹轮纹病菌和纹枯病菌。分析了化合物的SAR，其中分子对接揭示了7g与KARI的结合模式，并且3D-QSAR结果为指导进一步优化这种结构以发现针对谷物纹枯病的新型杀真菌剂提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.065
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivity of sulfide derivatives containing 1,3,4-oxadiazole andpyridine

  摘要：

  合成了一系列含有1,3,4-噁二唑和吡啶的新型硫化物衍生物，并对其进行了表征和抗菌活性测试，针对烟草细菌性枯萎病和稻细菌性条斑病，以及对小菜蛾的杀虫活性。结果表明，某些化合物具有良好的杀虫和杀菌活性，例如，化合物6e和6g-6j对烟草细菌性枯萎病的活性远优于商业化的硫二嗪铜，并且一些合成的化合物对小菜蛾具有良好的杀虫活性。化合物6d、6h、6j、6l、6p、6r和6p在500 mg/L下显示出超过93%的活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1901-45

文献信息

• 含哌嗪的1,3,4-噁二唑Mannich碱类化合物 及制备与应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN105541748B

  公开（公告）日：2017-09-12

  本发明公开了一类含哌嗪的1,3,4‑噁二唑Mannich碱类化合物及制备与应用。本发明化合物具有如通式I和II所示的结构式，式中 R1和R2具有权利要求1所定义。本发明的通式I和通式II化合物具有高效的KARI酶抑制活性，也具有较高的除草活性，特别是对双子叶植物油菜活性显著。同时还具有一定的杀菌活性，对黄瓜枯萎病菌、花生褐斑病菌、苹果轮纹病菌、小麦纹枯病菌、番茄早疫病菌和小麦赤霉病菌等有离体抑制活性，尤其是对小麦纹枯病菌效果显著。本发明适用于对KARI酶活性的高效抑制，以及对各种作物上草害和菌害的综合防治。
• Stereoselective synthesis and fungicidal activities of (E)-α-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives containing 1,3,4-oxadiazole ring
  作者：Yan Li、Jie Liu、Hongquan Zhang、Xiangping Yang、Zhaojie Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.026

  日期：2006.4

  Fifteen novel (E)-alpha-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives, the analogues of strobilurins, which contain two pharmacophoric substructures of (E)-methyl methoxyiminoacetate moiety and 1,3,4-oxadiazole ring were stereoselectively synthesized. It was first found that the coupling reaction could give stereoselectively the key intermediate (E) and (Z)-methyl 2-(hydroxyimino)-2-o-tolylacetate 2 with

  立体选择性地合成了十五种新颖的（E）-α-（甲氧基亚氨基）-苯乙酸酯衍生物，它们是嗜球果伞素的类似物，其包含（E）-甲氧基亚氨基乙酸甲酯部分和1,3,4-恶二唑环的两个药效学亚结构。首先发现偶联反应可以以14：1的比例立体选择性地产生关键中间体（E）和2-（羟基亚氨基）-2-邻甲苯基乙酸酯（Z）-甲基。初步的生物测定表明，所有化合物1对茄根霉，灰葡萄孢，玉米赤霉菌，皮氏假单胞菌和双极性芽孢杆菌均显示出有效的杀真菌活性，并且所有测试化合物1a-1o均比Kresoxim-具有更强的对茄霉的杀真菌活性。甲基。
• Design, synthesis, biological evaluation, and 3D-QSAR analysis of podophyllotoxin-dioxazole combination as tubulin targeting anticancer agents
  作者：Zi-Zhen Wang、Wen-Xue Sun、Xue Wang、Ya-Han Zhang、Han-Yue Qiu、Jin-Liang Qi、Yan-Jun Pang、Gui-Hua Lu、Xiao-Ming Wang、Fu-Gen Yu、Yong-Hua Yang

  DOI：10.1111/cbdd.12942

  日期：2017.8

  and high-throughput screening. To obtain new molecules for inhibiting tubulin, podophyllotoxin was adopted as the leading compound and 1,3,4-oxadiazole was brought in to the C-4 site of podophyllotoxin in this research. A series of seventeen podophyllotoxin derived esters have been achieved and then evaluated their antitumor activities against four different cancer cell lines: A549, MCF-7, HepG2 and HeLa

  抗癌药的发展从来不是一个简单的线性过程。那些药物设计专家在通过创造性的药物设计和高通量筛选未能找到理想的产品后，便开始从大自然中寻找灵感。为了获得抑制微管蛋白的新分子，以鬼臼毒素为主导化合物，并将1,3,4-恶二唑引入鬼臼毒素的C-4位点。已获得一系列十七种鬼臼毒素衍生的酯，然后评估了它们对四种不同癌细胞系（A549，MCF-7，HepG2和HeLa）的抗肿瘤活性。在所有化合物中，化合物7c对MCF-7癌细胞显示出最佳的抗增殖特性，IC50 = 2.54 +/- 0.82μM。显然，MCF-7中ROS的含量以一定的剂量增加。时间和剂量依赖性的细胞周期测定表明，化合物7c可以明显阻滞G2 / M期的细胞周期，以及CyclinA2和CDK2蛋白的上调。根据进一步的研究，共聚焦显微镜实验已证明化合物7c可通过阻止微管的聚合来抑制癌症的生长。同时，化合物7c可以理想地与微管蛋白的秋水仙碱位点整合。
• Synthesis, molecular modeling and biological evaluation of 2-(benzylthio)-5-aryloxadiazole derivatives as anti-tumor agents
  作者：Kai Liu、Xiang Lu、Hong-Jia Zhang、Juan Sun、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.11.015

  日期：2012.1

  A series of 2-(benzylthio)-5-aryloxadiazole derivatives have been designed and synthesized, and their biological activities are also evaluated for EGFR inhibitory activity. Fourteen compounds among the twenty compounds are reported for the first time. Their chemical structures are characterized by 1H NMR, MS, and elemental analysis. Anti-proliferative and EGFR inhibition assay results have demonstrated

  已经设计和合成了一系列2-（苄硫基）-5-芳基恶二唑衍生物，并且还评估了它们的生物活性对EGFR的抑制活性。首次报道了二十种化合物中的十四种化合物。它们的化学结构通过1 H NMR，MS和元素分析进行表征。抗增殖和EGFR抑制测定的结果已经证实，化合物3e中示出了最有效的生物活性（IC 50  = 1.09μM为MCF-7和IC 50  = 1.51μM为EGFR）。已执行对接仿真以定位化合物3e进入EGFR活性位点以确定可能的结合模型，估计结合自由能值为-10.7 kcal / mol。在肿瘤生长抑制中具有有效抑制活性的化合物3e可能是有前途的抗肿瘤主导化合物，值得进一步研究。
• Synthesis and Biological Activity of Some Novel Aryl-Substituted 1,3,4-Oxadiazole Mannich Bases Containing Pyrimidine Rings
  作者：Shengqiang Shen、Xiaohong Sun、Yuanfa Liu、Bang Chen、Ruyi Jin、Haixia Ma

  DOI：10.1002/jhet.2224

  日期：2015.9

  5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazole‐2‐thione with substituted pyrimidine were synthesized and characterized by elemental analysis, IR, 1H‐NMR. The antifungal activities of these compounds were also originally studied. The results showed that most of the title compounds exhibited relatively good fungicidal activities. Especially compounds E8 and E13 showed better antifungal activity than comparison compound hymexazol

  合成了一系列5-取代基嘧啶的5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-硫酮的曼尼希碱衍生物（E 1 -E 15），并通过元素分析，IR，1 H-NMR进行了表征。最初还研究了这些化合物的抗真菌活性。结果表明，大多数标题化合物表现出相对较好的杀真菌活性。尤其是化合物E 8和E 13表现出比对照化合物羟甲唑更好的抗真菌活性。结构与活性的关系表明，在嘧啶环的四个和六个位置上存在甲基，可以显着增强标题化合物的抗真菌活性。