5'-O-Tosyl-2',3'-O-isopropyliden-inosin | 53186-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-Tosyl-2',3'-O-isopropyliden-inosin
• 英文别名: 5'-O-tosyl-2',3'-isopropylidene-inosine；O^{2'_,O3'_{-isopropylidene-O}5'}-(toluene-4-sulfonyl)-inosine；O^{2'_,O3'_{-Isopropyliden-O}5'}-(toluol-4-sulfonyl)-inosin；[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-(6-oxo-1H-purin-9-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 53186-64-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₇S
• 分子量: 462.483
• InChiKey: CFTSWYJTZCVVBQ-NVQRDWNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-Tosyl-2',3'-O-isopropyliden-inosin 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 5'-methylthioinosine
  参考文献：
  名称：

  300.腺嘌呤5'-脱氧-5'-甲基硫代戊糖苷（腺嘌呤硫代甲基戊糖苷）：结构和合成的证明

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510001348
• 作为产物：
  描述：

  肌苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5'-O-Tosyl-2',3'-O-isopropyliden-inosin
  参考文献：
  名称：

  核苷5'-膦酸酯衍生物的合成及体外稳定性

  摘要：

  核苷衍生物被大量合成和测试以研究其对血小板聚集的影响。众所周知，P2Y受体在调节血小板功能以及控制动脉粥样硬化血栓形成事件中起着重要作用。对抗P2Y 1，特别是P2Y 12受体的化合物的研究对于获得有效预防和治疗动脉血栓形成的血小板聚集抑制剂的目的引起了极大的兴趣。在这项研究中，我们介绍了合成和体外人血和大鼠肝脏匀浆中新一类核苷衍生物的代谢稳定性，特别是在核糖部分也修饰的5'-膦酸酯腺苷，肌苷，鸟苷和硫代腺苷类似物。对结果的基础上获得的，我们可以假设化合物4和18以具有在体内相对高的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.045

文献信息

• Studies of Phosphorylation. V. The Synthesis of Inosine-5′-thiophosphates
  作者：Kazuko Haga、Masatsune Kainosho、Masaharu Yoshikawa

  DOI：10.1246/bcsj.44.460

  日期：1971.2

  Two isomers of inosine-5′-thiophosphates, inosine-5′-phosphorothionate and 5′-deoxy-5′-thioinosine-5′-phosphorothioate, were synthesized by the direct phosphorylation of inosine with phosphorus thiochloride, and by the treatment of 5′-deoxy-5′-iodoinosine with trisodium phosphorothioate, respectively. The structure of the thiophosphate residues was identified by means of 31P NMR. The flavoring activities

  肌苷-5'-硫代磷酸酯的两种异构体，肌苷-5'-硫代磷酸酯和5'-脱氧-5'-硫代肌苷-5'-硫代磷酸酯，是通过用硫氯化磷直接磷酸化肌苷，并通过5的处理合成的。 '-deoxy-5'-iodoinosine 分别与硫代磷酸三钠。硫代磷酸酯残基的结构通过31P NMR鉴定。这些硫代磷酸盐的调味活性被测量为与谷氨酸钠的协同强度；发现每种化合物的强度低于肌苷5'-磷酸的强度。
• Determinants of cofactor binding to DNA methyltransferases: insights from a systematic series of structural variants of S-adenosylhomocysteine
  作者：Helen M. Cohen、Andrew D. Griffiths、Dan S. Tawfik、David Loakes

  DOI：10.1039/b415446k

  日期：——

  tested them for the ability to inhibit methylation by HhaI and HaeIII DNA methyltransferase. Comparison of the Ki values highlights the structural determinants for cofactor binding, and indicates which nucleoside and amino acid functional groups contribute significantly to AdoMet binding. An understanding of the binding of AdoHyc to methyltransferases will greatly assist the design of AdoMet inhibitors

  S-腺苷甲硫氨酸（AdoMet）是一种常用的辅因子，在其参与的各种反应中仅次于ATP。它是大多数甲基转移反应中的甲基供体，包括DNA，RNA，蛋白质和小分子的甲基化。几乎所有结构特征化的甲基转移酶都具有保守的AdoMet依赖性甲基转移酶折叠，其中AdoMet以相同的方向结合。虽然辅助因子和甲基转移酶之间的潜在相互作用已从晶体结构中推断出来，但尚未系统地研究每个官能团对结合的贡献。为了探索结合相互作用，我们合成了甲基转移酶抑制剂S-腺苷同型半胱氨酸（AdoHcy）的一系列七个类似物，每个类似物包含一个修饰，并测试了它们抑制HhaI和HaeIII DNA甲基转移酶甲基化的能力。Ki值的比较突出了辅因子结合的结构决定因素，并指出了哪些核苷和氨基酸官能团对AdoMet结合起了重要作用。对AdoHyc与甲基转移酶结合的理解将大大有助于AdoMet抑制剂的设计。
• Satoh, Journal of Biochemistry, 1953, vol. 40, p. 563,567
  作者：Satoh

  DOI：——

  日期：——
• Levene; Tipson, Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 111, p. 313,321,322
  作者：Levene、Tipson

  DOI：——

  日期：——
• Purine Nucleosides. V. Preparation and Reactions of Some 9β-D-Ribofuranosyl-3,5'-purine Cyclonucleosides^1,2
  作者：Richard E. Holmes、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jo01047a050

  日期：1963.12