2,5-二甲基喹啉 | 26190-82-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲基喹啉
• 英文名称: 2,5-dimethylquinoline
• 英文别名: 5-methylquinaldine；2,5-dimethyl-quinoline；2,5-Dimethyl-chinolin；5-Methyl-chinaldin
• CAS: 26190-82-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• mdl: MFCD11108670
• 分子量: 157.215
• InChiKey: HQMYTNVPZHJGDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61°C
• 沸点：
  266.88°C (estimate)
• 密度：
  1.0491 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

2,5-二甲基喹啉可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基喹啉 在 selenium(IV) oxide 、 间二甲苯 作用下， 生成 5-甲基-2-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  Seyhan, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 aluminum nickel 、 联苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,5-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  559.喹哪啶和4-羟基喹哪啶衍生物从米-chloroaniline和米-甲苯胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002656

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CBL-B AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CBL-B ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019148005A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Compounds, compositions, and methods for use in inhibiting the E3 enzyme Cbl-b in the ubiquitin proteasome pathway are disclosed. The compounds, compositions, and methods can be used to modulate the immune system, to treat diseases amenable to immune system modulation, and for treatment of cells in vivo, in vitro, or ex vivo.

  揭示了用于抑制泛素蛋白酶体途径中的E3酶Cbl-b的化合物、组合物和使用方法。这些化合物、组合物和方法可用于调节免疫系统，治疗适合免疫系统调节的疾病，并用于体内、体外或体外细胞的治疗。
• IMIDAZOPIPERAZINONE INHIBITORS OF TRANSCRIPTION ACTIVATING PROTEINS
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20190308978A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present disclosure relates to heterocyclic compounds and methods which may be useful as inhibitors of transcription activating proteins such as CBP and P300 for the treatment or prevention of diseases such as proliferative diseases, inflammatory disorders, autoimmune diseases, and fibrotic diseases.

  本公开涉及可能用作转录激活蛋白如CBP和P300的抑制剂，用于治疗或预防诸如增殖性疾病、炎症性疾病、自身免疫疾病和纤维化疾病的异环化合物和方法。
• Quinoline Synthesis by the Reaction of Anilines with 1,2-diols Catalyzed by Iron Compounds
  作者：Ravil Khusnutdinov、Alfiya Bayguzina、Rishat Aminov、Usein Dzhemilev

  DOI：10.1002/jhet.2425

  日期：2016.7

  The synthesis of quinoline derivatives by cyclocondensation of anilines with 1,2‐ethanediol, 1,2‐propanediol, and 1,2‐butanediol in the presence of iron‐containing catalysts was performed for the first time.

  首次在含铁催化剂存在下通过苯胺与1,2-乙二醇，1,2-丙二醇和1,2-丁二醇的环缩合反应合成喹啉衍生物。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE MATERIALS
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20180212158A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Described herin are molecules for use in organic light emitting diodes. Example molecules comprise at least one acceptor moiety A, at least one donor moiety D, and optionally one or more bridge moieties B. Each moiety A is covalently attached to either the moiety B or the moeity D, each moiety D is covalently attached to either the moeity B or the moeity A, and each B is covalently attached to at least one moiety A and at least one moiety D. Values and preferred values of moieties A, D and B are defined herein.

  本文描述了用于有机发光二极管的分子。示例分子包括至少一个受体基团A，至少一个给体基团D，以及可选地一个或多个桥接基团B。每个基团A与基团B或基团D中的任一基团共价连接，每个基团D与基团B或基团A中的任一基团共价连接，每个基团B与至少一个基团A和至少一个基团D共价连接。这里定义了基团A、D和B的值和首选值。
• The Rhodium Complex-catalyzed Synthesis of Quinolines from Aminoarenes and Aliphatic Aldehydes
  作者：Yoshihisa Watanabe、Sang Chul Shim、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1246/bcsj.54.3460

  日期：1981.11

  A variety of aminoarenes react with aliphatic aldehydes in the presence of a catalytic amount of a rhodium complex and an excess amount of the corresponding nitroarenes at 180 °C to give 2-alkyl- and 2,3-dialkyl-substituted quinolines in excellent yields. Among the rhodium complexes examined, [Rh(norbornadiene)Cl]2 exhibits the highest activity as a catalyst. Thus, 2-methyl-, 2-ethyl-3-methyl-, 2-propyl-3-ethyl-

  在催化量的铑配合物和过量相应硝基芳烃的存在下，多种氨基芳烃在 180 °C 下与脂肪醛反应，以极好的收率得到 2-烷基和 2,3-二烷基取代的喹啉。在所检测的铑配合物中，[Rh(降冰片二烯)Cl]2 作为催化剂表现出最高的活性。因此，2-甲基-、2-乙基-3-甲基-、2-丙基-3-乙基-和2-丁基-3-丙基喹啉衍生物很容易从氨基芳烃和乙醛、丙醛、丁醛和戊醛中获得分别。