1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-Oxide | 55052-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-Oxide
• 英文别名: 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-7-oxide
• CAS: 55052-24-9
• 化学式: C₇H₆N₂O
• mdl: MFCD08690076
• 分子量: 134.137
• InChiKey: ROGGVUMLTXEIDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-1280C
• 沸点：
  352.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R41
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H318,H332,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-Oxide 在 吡啶 、 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 甲烷磺酸 、 水 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙基苯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 106.55h， 生成 培米加替尼
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF AN FGFR INHIBITOR

  摘要：

  本公开涉及一种成纤维细胞生长因子受体（FGFR）抑制剂的衍生物（例如，羟基，酮基，葡萄糖醛酸盐，磺酸盐和氘代物），包括其制备方法以及在制备过程中有用的中间体，这些衍生物在治疗FGFR介导的疾病如癌症方面是有用的。

  公开号：

  US20210171522A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-Oxide
  参考文献：
  名称：

  Hippo 通路激酶 STK3/MST2 和 STK4/MST1 的抑制剂可用于治疗急性髓性白血病

  摘要：

  丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶 3 和 4（分别为 STK3 和 STK4）是 Hippo 信号通路的关键组成部分，它调节细胞增殖和死亡，并为急性髓性白血病 (AML) 提供潜在的治疗靶点。在此，我们报告了一系列作为 STK3 和 STK4 抑制剂的吡咯并嘧啶衍生物的基于结构的设计。在初步筛选中，这些化合物对 STK3 和 STK4 均表现出低纳摩尔效力。化合物6与 STK4 的结晶揭示了 ATP 结合口袋中的两点铰链结合。进一步的表征和分析表明，化合物20(SBP-3264) 特异性抑制培养的哺乳动物细胞中的 Hippo 信号通路，并在小鼠中具有良好的药代动力学和药效学特性。我们表明 STK3 和 STK4 的基因敲低和药理学抑制抑制了体外 AML 细胞的增殖。因此，SBP-3264 是一种有价值的化学探针，可用于了解 STK3 和 STK4 在 AML 中的作用，并且是作为潜在疗法进一步发展的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00804
• 作为试剂：
  描述：

  吡咯 、 碘苯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-Oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以73 %的产率得到1-苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂吲哚 N-氧化物 (7-AINO) 介导的铜催化的 N-芳基化：氟离子作用的机理研究

  摘要：

  在无碱条件下使用硼酸开发了Cu (II) 氟化物催化的 7-氮杂吲哚 N-氧化物 (7-AINO) 的 N-芳基化反应。在此过程中，光谱学和晶体学技术的结合确定了关键反应中间体的精确配方，从而可以提出完整的机理描述，确立 7-AINO 作为配体的作用并推论氟离子 (F – ) 的关键作用在整个催化循环中。单体 Cu(II)-7-AINO 络合物 ( 4 ) 已被检测为反应中间体，同时分离出其二聚类似物 ( 4a )，并通过 X 射线分析和质谱证实。Cu(II)-7-AINO 络合物的后续转化（4 / 4a ) 到催化活性单体氟化 Cu(II)-络合物 ( I ) 的合成已通过19 F NMR、质谱和 EPR 光谱得到证实，重申了氟离子在形成活性催化剂中的重要作用。此外，合成的 Cu(II)-7-AINO 络合物 ( 4a ) 与 TBAF 结合已被确立为 CEL 偶联的替代催化系统，并且其对于各种含N亲核试剂的N

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03487

文献信息

• COMPOUNDS FOR USING IN IMAGING AND PARTICULARLY FOR THE DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20190211011A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The invention relates to compounds of formula (II) for using in imaging and particularly for the diagnosis of neurodegenerative diseases

  该发明涉及公式（II）的化合物，用于影像学，特别是用于诊断神经退行性疾病。
• New CRTh2 antagonists
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2548876A1

  公开（公告）日：2013-01-23

  The present invention relates to compounds of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by CRTh2 antagonist activity.

  本发明涉及式(I)的化合物，制备这种化合物的方法以及它们在治疗病理状况或疾病中的应用，该病理状况或疾病容易通过CRTh2拮抗活性得到改善。
• Novel Compounds for the Treatment of Diseases Associated with Amyloid or Amyloid-Like Proteins
  申请人：Kroth Heiko

  公开号：US20110280808A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the treatment of a group of disorders and abnormalities associated with amyloid protein, such as Alzheimer's disease, and of diseases or conditions associated with amyloid-like proteins. The compounds of the present invention can also be used in the treatment of ocular diseases associated with pathological abnormalities/changes in the tissues of the visual system. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the preparation of medicaments for treating or preventing diseases or conditions associated with amyloid and/or amyloid-like proteins. A method of treating or preventing diseases or conditions associated with amyloid and/or amyloid-like proteins is also disclosed.

  本发明涉及一种新型化合物，可用于治疗与淀粉样蛋白相关的一组疾病和异常，如阿尔茨海默病，以及与淀粉样蛋白类似蛋白相关的疾病或病况。本发明的化合物还可用于治疗与视觉系统组织中的病理异常/变化相关的眼部疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备用于治疗或预防与淀粉样和/或淀粉样类似蛋白相关的疾病或病况的药物的用途。还公开了一种治疗或预防与淀粉样和/或淀粉样类似蛋白相关的疾病或病况的方法。
• N-(HETERO)ARYL-PYRROLIDINE DERIVATIVES OF PYRAZOL-4-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AND PYRROL-3-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20100298334A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to N-(hetero)aryl-pyrrolidine derivatives of Formula I: which are JAK inhibitors, such as selective JAK1 inhibitors, useful in the treatment of JAK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及式I的N-(杂)芳基吡咯烷衍生物： 这些是JAK抑制剂，如选择性JAK1抑制剂，在治疗JAK相关疾病方面具有用处，例如炎症和自身免疫性疾病，以及癌症。
• Visible-Light Photocatalyzed Deoxygenation of N-Heterocyclic <i>N</i>-Oxides
  作者：Kyu Dong Kim、Jun Hee Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03446

  日期：2018.12.7

  operationally simple method is described that allows for the chemoselective deoxygenation of a wide range of N-heterocyclic N-oxides (a total of 36 examples). This visible-light-induced protocol features the use of only commercially available reagents, room-temperature conditions, and unprecedented chemoselective removal of the oxygen atom in a quinoline N-oxide in the presence of a pyridine N-oxide in the

  描述了一种可扩展且操作简单的方法，该方法允许对各种N-杂环N-氧化物进行化学选择脱氧（总共36个实例）。该可见光诱导方案的特点是仅使用市售试剂，室温条件下以及在相同分子中存在吡啶N-氧化物存在的情况下，通过喹啉N-氧化物空前的化学选择性除去喹啉N-氧化物中的氧原子。明智地选择光催化剂。

表征谱图