1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶7-氧化物 | 332875-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶7-氧化物
• 英文名称: 1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-oxide
• 英文别名: 1-Methyl-7-oxidopyrrolo[2,3-b]pyridin-7-ium
• CAS: 332875-32-8
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: AOYPPIJYDBTWLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶7-氧化物 、 N-tosyl-5-bromoindole 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到1-methyl-6-(1-tosyl-1H-indol-5-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Azaindole Arylation at the Azine and Azole Rings via N-Oxide Activation

  摘要：

  Subjection of N-methyl 6- and 7-azaindole N-oxides to a Pd(OAc)(2)/DavePhos catalyst system enables regioselective direct arylation of the azine ring. Following deoxygenation, 7-azaindole substrates undergo an additional regioselective azole direct arylation event in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol900150u
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-7-氮杂吲哚 在 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶7-氧化物
  参考文献：
  名称：

  药物相关杂环的可见光介导的脱羧烷基化

  摘要：

  报道了使用光氧化还原催化的杂芳烃的脱羧烷基化的净氧化还原中性方法。另外，该方法的特征在于使用简单的可商购的羧酸衍生物作为烷基化剂，从而能够在温和条件下容易地将多种生物学上相关的杂环支架烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01250

文献信息

• Regioselective deoxygenative chalcogenation of 7-azindole <i>N</i>-oxides promoted by I₂/PEG-200
  作者：Shanshan Liu、Heng Yang、Lin-Yu Jiao、Jian-Hua Zhang、Chen Zhao、Yangmin Ma、Xiufang Yang

  DOI：10.1039/c9ob02044f

  日期：——

  deoxygenative chalcogenation of 7-azindole N-oxides; the combination of an internal oxidant and a green solvent has been used successfully for the synthesis of mono- and dichalcogenyl 7-azaindoles which are of pharmaceutical interest. The regioselectivity is tunable by the variation of the reaction conditions. I2/PEG was established as an efficient and reusable catalytic system for C–H chalcogenation. This

  我们为7-吲哚N-氧化物的区域选择性脱氧硫属元素化开发了一种通用且可持续的方法。内部氧化剂和绿色溶剂的组合已成功用于合成具有药用价值的单和二卤代羰基7-氮杂吲哚。区域选择性可通过反应条件的变化来调节。I 2 / PEG被建立为C–H硫属元素化的有效且可重复使用的催化系统。这种开发的方法具有广泛的底物范围，绿色反应条件和操作简便性，具有实际应用的巨大潜力。
• Palladium‐Catalyzed Regioselective C−H Arylation of 4‐Azaindazole at C3, C5 and C7 Positions
  作者：Soukaina Faarasse、Saïd El Kazzouli、Otmane Bourzikat、Stéphane Bourg、Samia Aci‐Sèche、Pascal Bonnet、Franck Suzenet、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1002/adsc.202001421

  日期：2021.8.13

  Direct and site-selective C5 and C7 palladium-catalyzed C−H arylations of 4-azaindazole N-oxide have been achieved. A bidentate ligand and Pd(OAc)2 catalyst in toluene promoted the activation of C5 position, while a phosphine ligand and PdCl2 catalyst in DMA directed the arylation at C7 position. Using this new method, the synthesis of C5, C7-diarylated 4-azaindazole N-oxides as well as the C3, C5

  已经实现了直接和位点选择性 C5 和 C7 钯催化的 4-氮杂吲唑N-氧化物的C-H 芳基化。甲苯中的二齿配体和 Pd(OAc) 2催化剂促进了 C5 位的活化，而DMA 中的膦配体和 PdCl 2催化剂指导了 C7 位的芳基化。使用这种新方法，实现了C5、C7-二芳基化 4-氮杂吲唑N-氧化物以及 C3、C5、C7-三芳基化 4-氮杂吲唑的合成，以实现未来的药用化合物开发。
• Site-Selective Azaindole Arylation at the Azine and Azole Rings via <i>N</i>-Oxide Activation
  作者：Malcolm P. Huestis、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ol900150u

  日期：2009.3.19

  Subjection of N-methyl 6- and 7-azaindole N-oxides to a Pd(OAc)(2)/DavePhos catalyst system enables regioselective direct arylation of the azine ring. Following deoxygenation, 7-azaindole substrates undergo an additional regioselective azole direct arylation event in good yield.
• Visible Light-Mediated Decarboxylative Alkylation of Pharmaceutically Relevant Heterocycles
  作者：Alexandra C. Sun、Edward J. McClain、Joel W. Beatty、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01250

  日期：2018.6.15

  A net redox-neutral method for the decarboxylative alkylation of heteroarenes using photoredox catalysis is reported. Additionally, this method features the use of simple, commercially available carboxylic acid derivatives as alkylating agents, enabling the facile alkylation of a variety of biologically relevant heterocyclic scaffolds under mild conditions.

  报道了使用光氧化还原催化的杂芳烃的脱羧烷基化的净氧化还原中性方法。另外，该方法的特征在于使用简单的可商购的羧酸衍生物作为烷基化剂，从而能够在温和条件下容易地将多种生物学上相关的杂环支架烷基化。