(E)-4-iodo-3-methyl-3-buten-1-al, diethylacetal | 157886-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-iodo-3-methyl-3-buten-1-al, diethylacetal
• 英文别名: (E)-4,4-diethoxy-1-iodo-2-methylbut-1-ene
• CAS: 157886-41-4
• 化学式: C₉H₁₇IO₂
• 分子量: 284.137
• InChiKey: VIGNPZCUXQQWTJ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-iodo-3-methyl-3-buten-1-al, diethylacetal 在 正丁基锂 、 氢溴酸 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 retinal
  参考文献：
  名称：

  Launay, Valerie; Beaudet, Isabelle; Quintard, Jean-Paul, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 937 - 946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Tributyl-((E)-4,4-diethoxy-2-methyl-but-1-enyl)-stannane 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-4-iodo-3-methyl-3-buten-1-al, diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Launay, Valerie; Beaudet, Isabelle; Quintard, Jean-Paul, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 937 - 946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalysed vinylation of tertiary allylic alcohols: a new protocol for the synthesis of isoprenoid aldehydes.
  作者：Hugues Bienayme、Catherine Yezeguelian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87018-6

  日期：1994.3

  Heck vinylation of tertiary allylic alcohols with iodo-acetal Ic, followed by an acid catalysed acetal hydrolysis-dehydration reaction, furnished isoprenoid aldehydes regioselectively in high yields.

  用碘代缩醛Ic对叔烯丙醇进行颈乙烯化，然后进行酸催化的缩醛水解-脱水反应，以高收率选择性地提供异戊二烯醛。
• C5-Branched vinyltin acetals as versatile tools for terpenic synthesis
  作者：Isabelle Beaudet、Valérie Launay、Jean-Luc Parrain、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02264-c

  日期：1995.1

  C-5-branched vinyltin acetals 1 and 2 obtained by stannylmetallation of homopropargyl acetals with Bu(3)SnMgMe in the presence of cuprous cyanide have been proved to be efficient storable precursors for the synthesis of terpenoids.
• Launay, Valerie; Beaudet, Isabelle; Quintard, Jean-Paul, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 937 - 946
  作者：Launay, Valerie、Beaudet, Isabelle、Quintard, Jean-Paul

  DOI：——

  日期：——