N-(2-羟基乙基)-2-苯乙酰胺 | 6269-99-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-羟基乙基)-2-苯乙酰胺
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)phenylacetamide
• CAS: 6269-99-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00043506
• 分子量: 179.219
• InChiKey: QNVPXZQZKQWBJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

N-(2-羟乙基)-2-苯乙酰胺是一种荧光染料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基乙基)-2-苯乙酰胺 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以42%的产率得到N-(2-氧代乙基)氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Retroviral protease inhibiting compounds

  摘要：

  披露了一种包含公式（II）取代基的化合物，作为一种HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于制造此类化合物的中间体以及制造此类中间体的过程。

  公开号：

  EP1170289A2
• 作为产物：
  描述：

  N-Nitrotolazoline 在 acid 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-羟基乙基)-2-苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Iley, Jim; Norberto, Fatima; Sardinha, Paula, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 10, p. 2207 - 2209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Nitrosotolazoline: Decomposition Studies of a Typical <i>N</i>-Nitrosoimidazoline
  作者：Richard N. Loeppky、Jianzheng Shi

  DOI：10.1021/tx700318k

  日期：2008.2.1

  protonation of the imino nitrogen atom followed by slow general base-catalyzed addition of H2O to the 2-carbon of the imidazoline ring to give a tetrahedral intermediate, which is also a alpha-hydroxynitrosamine. Rapid decomposition of this species gives rise to the diazonium from which the products are derived by nucleophilic attack, elimination, and rearrangement. The proposed mechanism is supported by

  N-亚硝基噻唑啉（N-亚硝基-2-苄基咪唑啉）是N-亚硝基咪唑啉的典型N-亚硝化药物，可与酸，亚硝酸或N-乙酰基半胱氨酸水溶液反应，产生高度亲电的重氮离子，能够将细胞亲核试剂烷基化。已在无机酸和缓冲液中确定了N-亚硝基偶氮唑啉酸性水解的动力学和机理。提出了在酸性缓冲液中分解的机理，涉及亚氨基氮原子的快速可逆质子化，然后将缓慢的一般碱催化的H2O缓慢加至咪唑啉环的2-碳上，得到四面体中间体，该中间体也是α -羟基亚硝胺。该物质的快速分解产生了重氮鎓，通过亲核攻击，消除，和重新安排。通用酸催化，氘溶剂动力学同位素效应可忽略不计（kH / kD = 1.15）和δS = -34 eu的观察结果支持了所提出的机理。在30摄氏度的磷酸盐缓冲液中，N-亚硝基偶氮唑啉的半衰期在pH值为3.5的5分钟到pH值为6的4小时。水解分解的主要反应产物是N-（2-羟乙基）苯基乙酰胺。该产物和其他产物与反应性重氮离
• A Diazonium Ion Cascade from the Nitrosation of Tolazoline, An Imidazoline-Containing Drug
  作者：Richard N. Loeppky、Jianzheng Shi、Charles L. Barnes、Sailaja Geddam

  DOI：10.1021/tx700317g

  日期：2008.2.1

  ng drug, reacts readily with nitrite in acetic acid to produce a complex product mixture. Fourteen compounds have been identified as products of this transformation when an 8-fold excess of HNO2 is used. The products, which include N-nitrosoamides, esters, alcohols, and phenylacetic acid, are rationalized as arising from a cascade of reactive diazonium ions. N-Nitrosotolazoline can be isolated from

  托拉唑啉（1-苄基咪唑啉）是一种代表性的含咪唑啉的药物，在乙酸中容易与亚硝酸盐反应生成复杂的产物混合物。当使用8倍过量的HNO2时，已鉴定出14种化合物是该转化的产物。包括N-亚硝基酰胺，酯，醇和苯乙酸在内的产品被合理化为由一系列反应性重氮离子产生。当随着转化的进行用CH 2 Cl 2萃取混合物时，可以以高收率从亚硝化反应中分离出N-亚硝基偶氮唑啉。它比托拉唑啉的亚硝化速度快得多（50x），从而得到肟[1-（N-亚硝基-2-咪唑啉基）亚苄基]羟胺，该化合物也可以通过托拉唑啉与异丙基的反应以高收率生产。亚硝酸盐。在低底物和亚硝酸盐浓度下，主要反应产物为N-亚硝基偶氮唑啉，其分解产物N-2-羟乙基苯基乙酰胺，上述肟，苯基乙酸和2-羟乙基苯基乙酸酯。在pH 3.4和37摄氏度下测定了三种缓冲液系统中托拉唑啉的亚硝化率（在0.5 M乙酸盐缓冲液中使用10 * [NO2（-）] = 250时，kobs
• Direct Synthesis of Amides from Carboxylic Acids and Amines Using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Pavel Starkov、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/jo400509n

  日期：2013.5.3

  range of amines. In most cases, the amide products can be purified by a simple filtration procedure using commercially available resins, with no need for aqueous workup or chromatography. The amidation of N-protected amino acids with both primary and secondary amines proceeds effectively, with very low levels of racemization. B(OCH2CF3)3 can also be used for the formylation of a range of amines in good

  B(OCH 2 CF 3 ) 3由易得的B 2 O 3和2,2,2-三氟乙醇制备，是一种有效的试剂，可用于多种羧酸与多种胺的直接酰胺化。在大多数情况下，可以使用市售树脂通过简单的过滤程序纯化酰胺产物，无需进行水处理或色谱法。N-保护的氨基酸与伯胺和仲胺的酰胺化有效进行，外消旋化水平非常低。B(OCH 2 CF 3 ) 3 通过二甲基甲酰胺的转酰胺基作用，也可用于一系列胺的甲酰化反应，收率良好至极好。
• A facile synthesis of 2-oxazolines using a PPh3–DDQ system
  作者：Quancai Xu、Zhengning Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.127

  日期：2009.12

  A facile and efficient synthesis of 2-oxazolines from N-(2-hydroxyethyl)amides using a triphenylphosphine–2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (PPh3–DQQ) system is described. The reaction proceeds under neutral and mild conditions, and excellent yields are obtained.

  描述了使用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（PPh 3 -DQQ）系统从N-（2-羟乙基）酰胺轻松高效地合成2-恶唑啉的方法。反应在中性和温和的条件下进行，并获得优异的产率。
• A Convenient Synthesis of 2-Oxazolines and 2-Benoxazoles with PPh3-DDQ as the Dehydrating Reagent
  作者：Quancai Xu、Zhengning Li、Huiying Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201190190

  日期：2011.5

  2‐benoxazoles were synthesized in high yields from acylamino alcohols and acylamino‐ phenols, respectively, with triphenylphosphine‐2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (PPh3‐DDQ) as the dehydrating and activating reagent. The synthesis was accomplished under neutral conditions.

  用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（PPh 3 -DDQ）作为脱水和活化试剂分别从酰基氨基醇和酰基氨基苯酚分别以高收率合成了2-恶唑啉和2-苯并恶唑。该合成在中性条件下完成。