N-(2-Chlorethyl)-phenylacetamid | 23547-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Chlorethyl)-phenylacetamid
• 英文别名: n-(2-Chloroethyl)-2-phenylacetamide
• CAS: 23547-02-6
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• 分子量: 197.664
• InChiKey: NBUBQXOXBBMHEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Chlorethyl)-phenylacetamid 在 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 以76%的产率得到N-nitroso-N-(2-chloroethyl)phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  重氮盐离子级联反应，来自于含咪唑啉的药物托拉唑啉的亚硝化。

  摘要：

  托拉唑啉（1-苄基咪唑啉）是一种代表性的含咪唑啉的药物，在乙酸中容易与亚硝酸盐反应生成复杂的产物混合物。当使用8倍过量的HNO2时，已鉴定出14种化合物是该转化的产物。包括N-亚硝基酰胺，酯，醇和苯乙酸在内的产品被合理化为由一系列反应性重氮离子产生。当随着转化的进行用CH 2 Cl 2萃取混合物时，可以以高收率从亚硝化反应中分离出N-亚硝基偶氮唑啉。它比托拉唑啉的亚硝化速度快得多（50x），从而得到肟[1-（N-亚硝基-2-咪唑啉基）亚苄基]羟胺，该化合物也可以通过托拉唑啉与异丙基的反应以高收率生产。亚硝酸盐。在低底物和亚硝酸盐浓度下，主要反应产物为N-亚硝基偶氮唑啉，其分解产物N-2-羟乙基苯基乙酰胺，上述肟，苯基乙酸和2-羟乙基苯基乙酸酯。在pH 3.4和37摄氏度下测定了三种缓冲液系统中托拉唑啉的亚硝化率（在0.5 M乙酸盐缓冲液中使用10 * [NO2（-）] = 250时，kobs

  DOI：

  10.1021/tx700317g
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟基乙基)-2-苯乙酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(2-Chlorethyl)-phenylacetamid
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢恶唑衍生物对碱生成的邻醌甲基化物的亲核加成：四组分反应

  摘要：

  描述了一种将四种成分连接在一个罐中从而产生各种 N-氨基苄化苯酚的新方法。该方法涉及在各种 4,5-二氢恶唑存在下向各种o -OBoc 水杨醛中添加不同的格氏试剂，然后进行水处理。提供了 17 个具有不同（-R、-R' -R″、-R‴、-R⁗ 和 C n）取代基的示例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02614

文献信息

• <i>N</i>-Nitrosotolazoline: Decomposition Studies of a Typical <i>N</i>-Nitrosoimidazoline
  作者：Richard N. Loeppky、Jianzheng Shi

  DOI：10.1021/tx700318k

  日期：2008.2.1

  protonation of the imino nitrogen atom followed by slow general base-catalyzed addition of H2O to the 2-carbon of the imidazoline ring to give a tetrahedral intermediate, which is also a alpha-hydroxynitrosamine. Rapid decomposition of this species gives rise to the diazonium from which the products are derived by nucleophilic attack, elimination, and rearrangement. The proposed mechanism is supported by

  N-亚硝基噻唑啉（N-亚硝基-2-苄基咪唑啉）是N-亚硝基咪唑啉的典型N-亚硝化药物，可与酸，亚硝酸或N-乙酰基半胱氨酸水溶液反应，产生高度亲电的重氮离子，能够将细胞亲核试剂烷基化。已在无机酸和缓冲液中确定了N-亚硝基偶氮唑啉酸性水解的动力学和机理。提出了在酸性缓冲液中分解的机理，涉及亚氨基氮原子的快速可逆质子化，然后将缓慢的一般碱催化的H2O缓慢加至咪唑啉环的2-碳上，得到四面体中间体，该中间体也是α -羟基亚硝胺。该物质的快速分解产生了重氮鎓，通过亲核攻击，消除，和重新安排。通用酸催化，氘溶剂动力学同位素效应可忽略不计（kH / kD = 1.15）和δS = -34 eu的观察结果支持了所提出的机理。在30摄氏度的磷酸盐缓冲液中，N-亚硝基偶氮唑啉的半衰期在pH值为3.5的5分钟到pH值为6的4小时。水解分解的主要反应产物是N-（2-羟乙基）苯基乙酰胺。该产物和其他产物与反应性重氮离
• The condensation reaction between isocyanates and carboxylic acids. A practical synthesis of substituted amides and anilides.
  作者：Ian S. Blagbrough、Neil E. Mackenzie、Claudio Ortiz、A.Ian Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84230-6

  日期：1986.1

  Addition of a carboxylic acid to an isocyanate initially yields the mixed acid anhydride, decarboxylation of which leads to the N-substituted amide. The conversion of acid into amide was shown to proceed similarly for both aliphatic and aromatic carboxylic acids with a range of substituted isocyanates.

  首先将羧酸加到异氰酸酯中产生混合酸酐，其脱羧产生N-取代的酰胺。对于具有一定范围的取代异氰酸酯的脂族和芳族羧酸而言，显示出酸向酰胺的转化类似地进行。
• Thionation ofN-(?-Halogenoalkyl)-Substituted Amides withLawesson's Reagent: Facile Synthesis of 4,5-Dihydro-1,3-thiazoles and 5,6-Dihydro-4H-1,3-thiazines
  作者：Yasuhiro Kodama、Mayuko Ori、Takehiko Nishio

  DOI：10.1002/hlca.200590000

  日期：2005.2

  The thionation and cyclization of N-(ω-halogenoalkyl)-substituted amides (and related compounds) with Lawesson's reagent (LR=2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide) has been investigated. Treatment of the amides 1 with LR gave the corresponding thioamides 2 in moderate to good yields (Table). The latter, upon treatment with base, afforded, either in a separate step or in

  的硫化和环化Ñ（ - ω -halogenoalkyl） -取代酰胺（和相关化合物）与劳森氏试剂（LR = 2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫2， 4-二硫化物）已被研究。用LR处理酰胺1，以中等至良好的产率得到相应的硫代酰胺2（表）。后者在用碱处理后，在单独的步骤或一锅法中得到环化的标题化合物，即4,5-二氢-1,3-噻唑3或相应的5-6-二氢-4 H-噻嗪4通过脱卤化氢反应。
• Cassebaum,H.; Uhlig,K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, # 6, p. 1057 - 1066
  作者：Cassebaum,H.、Uhlig,K.

  DOI：——

  日期：——
• Beger,J. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 15 - 35
  作者：Beger,J. et al.

  DOI：——

  日期：——