7,11,15,28-tetrakis(bromomethyl)-1,21,23,25-tetrapentyl-2,20:3,19-dimetheno-1H,21H,23H,25H-bis[1,3]dioxocino[5,4-i:5',4'-i']benzo[1,2-d:5,4-d']bis[1,3]benzodioxocin | 181178-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 7,11,15,28-tetrakis(bromomethyl)-1,21,23,25-tetrapentyl-2,20:3,19-dimetheno-1H,21H,23H,25H-bis[1,3]dioxocino[5,4-i:5',4'-i']benzo[1,2-d:5,4-d']bis[1,3]benzodioxocin
• 英文别名: bromomethyl cavitand；6,12,18,39-Tetrakis(bromomethyl)-25,29,33,37-tetrapentyl-2,4,8,10,14,16,20,22-octaoxanonacyclo[21.15.1.124,38.05,36.07,34.011,32.013,30.017,28.019,26]tetraconta-1(39),5,7(34),11,13(30),17(28),18,23,26,31,35,38(40)-dodecaene
• CAS: 181178-11-0
• 化学式: C₅₆H₆₈Br₄O₈
• 分子量: 1188.77
• InChiKey: UCUZATMUFCSDLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.2
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,11,15,28-tetrakis(bromomethyl)-1,21,23,25-tetrapentyl-2,20:3,19-dimetheno-1H,21H,23H,25H-bis[1,3]dioxocino[5,4-i:5',4'-i']benzo[1,2-d:5,4-d']bis[1,3]benzodioxocin 在 sodium acetate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以89%的产率得到2,20:3,19-dimetheno-1H,21H,23H,25H-bis<1,3>dioxocino<5,4-i:5',4'-i'>benzo<1,2-d:5,4-d'>bis<1,3>benzodioxocin-7,11,15,28-tetramethanol, 1,21,23,25-tetrapentyl-
  参考文献：
  名称：

  阿司匹林的简单合成受体

  摘要：

  浅亚甲基桥接的空泡基与简单的H键供体/受体基团结合后显示与阿司匹林结合。定义了合成受体中与阿司匹林结合所需的结构特征。

  DOI：

  10.1002/chem.201304808
• 作为产物：
  描述：

  6,12,18,39-Tetramethyl-25,29,33,37-tetrapentyl-2,4,8,10,14,16,20,22-octaoxanonacyclo[21.15.1.124,38.05,36.07,34.011,32.013,30.017,28.019,26]tetraconta-1(39),5,7(34),11,13(30),17(28),18,23,26,31,35,38(40)-dodecaene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7,11,15,28-tetrakis(bromomethyl)-1,21,23,25-tetrapentyl-2,20:3,19-dimetheno-1H,21H,23H,25H-bis[1,3]dioxocino[5,4-i:5',4'-i']benzo[1,2-d:5,4-d']bis[1,3]benzodioxocin
  参考文献：
  名称：

  A facile synthetic route to convert Tb(iii) complexes of novel tetra-1,3-diketone calix[4]resorcinarene into hydrophilic luminescent colloids

  摘要：

  通过重新沉淀和聚电解质沉积技术，利用Tb(iii)配合物合成了发光亲水性核壳纳米颗粒。

  DOI：

  10.1039/c4nj00637b

文献信息

• Water-Soluble Cavitands − Synthesis, Solubilities and Binding Properties
  作者：Oskar Middel、Willem Verboom、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2587::aid-ejoc2587>3.0.co;2-2

  日期：2002.8

  Water-soluble cavitand receptors have been obtained by the introduction of ionizable groups (5, 21-28, 39) and neutral hydrophilic tetraethylene glycol based dendritic wedges (19, 20). The synthesis of these cavitands and a study of their water solubilities and binding properties toward neutral organic guests (toluene, phenol, p-cresol) in water are described.

  通过引入可电离基团 (5, 21-28, 39) 和中性亲水性四乙二醇基树枝状楔形物 (19, 20) 已获得水溶性空腔受体。描述了这些空腔的合成及其对水中中性有机客体（甲苯、苯酚、对甲酚）的水溶性和结合特性的研究。
• Resorcin[4]arene-derived mono-, bis- and tetra-imidazolium salts as ligand precursors for Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Hani El Moll、David Sémeril、Dominique Matt、Loïc Toupet、Jean-Jacques Harrowfield

  DOI：10.1039/c1ob06404e

  日期：——

  Eleven resorcinarene cavitands bearing either one, two or four (3-R-1-imidazolylium)-methyl substituents (R = nBu, Ph, Mes, iPr2C6H3) anchored at resorcinolic “ortho” positions have been synthesised from the appropriate bromomethylated precursor. Combining the imidazolium salts with palladium acetate and Cs2CO3 gave active Suzuki–Miyaura cross coupling catalysts. The highest activities were observed

  合成了11个带有一个，两个或四个（3-R-1-咪唑基）甲基取代基（R = n Bu，Ph，Mes，i Pr 2 C 6 H 3）的间苯二甲酚空洞，它们固定在间苯二酚的“邻位”位置上从适当的溴甲基化的前体中提取。将咪唑鎓盐与醋酸钯和Cs 2 CO 3给出了活性的Suzuki-Miyaura交叉偶联催化剂。用双重官能化的空洞分子观察到最高的活性，它们都具有与近端间苯二酚单元相连的咪唑基团。
• Tetrakis(imidazolium) macrocyclic receptors for anion binding
  作者：Wallace W. H. Wong、Matthew S. Vickers、Andrew R. Cowley、Rowena L. Paul、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/b510068b

  日期：——

  New (tetrakis)imidazolium macrocyclic receptor systems of variable cavity size have been synthesised by stepwise alkylation reactions of bis(imidazolium) precursor compounds. Proton NMR titration studies reveal the macrocycles to strongly bind halide and benzoate anions, with two receptor systems displaying notable selectivity for fluoride in competitive acetonitrile-water (9:1) solvent media.

  通过双（咪唑鎓）前体化合物的逐步烷基化反应合成了具有可变空腔尺寸的新的（四）咪唑鎓大环受体系统。质子NMR滴定研究表明，大环牢固地结合了卤化物和苯甲酸根阴离子，两个受体系统在竞争性乙腈-水（9：1）溶剂介质中显示出对氟化物的显着选择性。
• Microwave-assisted synthesis of a new series of resorcin[4]arene cavitand-capped porphyrin capsules
  作者：Michael G. McKay、Thandanani Cwele、Holger B. Friedrich、Glenn E. M. Maguire

  DOI：10.1039/b907547j

  日期：——

  receptors are fundamental to the modeling of biological host–guest interactions such as those characteristic of enzymatic processes. Among the more versatile and effective synthetic receptors are the hemicarcerand-type hosts. Herein we report the synthesis of six novel resorcin[4]arene cavitand-capped porphyrin capsules, in a new series of molecular capsules modeled on the classical hemicarcerands initially

  胶囊状分子受体对于生物宿主-客体相互作用（例如酶促过程的特征）建模的基础是至关重要的。半角质型宿主是更加通用和有效的合成受体。在此，我们报道了六种新型间苯二酚[4]芳烃cavitand-封端的合成卟啉胶囊，是一系列新的分子胶囊的模型，这些分子胶囊是由Cram及其同事最初报道的经典半癌的模型制成的。在第一个报道的其在超分子封端的制备中的利用的实例中卟啉在宿主分子中，使用微波（MW）辐射（结合Adler条件）以原位形成卟啉帽。另外，相对于迄今报道的传统回流方案，通过这些条件获得的产率显示出显着的提高。第20–25胶囊无限稳定，我们观察到22和25的胶体具有迄今报道的间苯二酚[4]芳烃空泡封端的最小刚性腔卟啉 宿主分子。
• Molecular engineering. Part 7. Cavitands having four aromatic sp2 nitrogens as salt binding ligands
  作者：Kyungsoo Paek、Jaehyung Yoon、Yongju Suh

  DOI：10.1039/b100490p

  日期：——

  Nine new salt binders built on resorcin[4]arene or calix[4]arene and having four aromatic sp2 nitrogens as salt binding ligands were designed and characterized. Structurally rigid cavitands based on resorcin[4]arene showed much higher affinities toward metal cations compared to those based on flexible calix[4]arene. In particular, imidazolylcavitand 7 showed high affinity for alkali metal cations (−ΔG° = 7

  九种基于间苯二酚[4]芳烃或 杯[4]芳烃并具有四个芳香族sp 2 氮 作为盐结合 配体被设计和表征。结构坚固空泡蛋白 基于间苯二酚[4]芳烃显示出更高的对金属的亲和力 阳离子 与那些基于弹性的 杯[4]芳烃。特别是，咪唑基cavitand 7对碱金属阳离子（-Δ ģ °= 7.0-10.9千卡摩尔-1）和pyrazolylcavitand 8显示出对不寻常的高选择性银阳离子，这可能是由于它们的绑定方式不同，分别是嵌套方式与包容方式不同。