2-丙酰吡咯 | 1073-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-丙酰吡咯
• 英文名称: 2-propionylpyrrole
• 英文别名: 2-Propionyl-pyrrol；1-(1H-pyrrol-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1073-26-3
• 化学式: C₇H₉NO
• mdl: MFCD01696449
• 分子量: 123.155
• InChiKey: AEJPPSRYXGEVDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-51°C
• 沸点：
  229.26°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0877 (rough estimate)
• LogP：
  1.41
• 物理描述：
  White crystalline solid; Rubbur, leathery, quinoline-type aroma
• 溶解度：
  Slightly soluble in water; Insoluble in fats
• 保留指数：
  1009;1009
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  UC3805000
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙酰吡咯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 1-pyrrolidin-2-yl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hess, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 3123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-oxo-4-(1H-pyrrol-2-yl)butaneselenoate 在 偶氮二异戊腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以58%的产率得到2-丙酰吡咯
  参考文献：
  名称：

  Bu 3 SnH介导的自由基环化到吡咯上

  摘要：

  使用Bu 3 SnH-，（TMS）3 SiH-和Bu 3 GeH介导的芳族均溶取代法合成双环N-杂环，烷基已被环化到吡咯，咪唑和吡唑上，而酰基被环化到吡咯上。反应产生在芳香族均溶取代的重新麦芽化步骤中失去氢的中间π自由基。这些重新芳构化步骤的机理研究表明，芳族均溶取代是其中抑制剂的引发剂或分解产物负责H的提取步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.014

文献信息

• Dihydroindolone compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Ortuno Jean-Claude

  公开号：US20110034460A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Compounds of formula (I): wherein: m and n represent 1 or 2, A represents a pyrrolyl group, X represents a C(O), S(O) or SO 2 group, R 1 and R 2 represent an alkyl group or, together with the nitrogen atom carrying them, form a heterocyclic group, R 3 and R 4 , together with the atoms carrying them, form a heterocyclic group, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group, R 6 represents a hydrogen atom or a halogen atom. Medicinal products containing the same which are useful in treating cancer.

  式（I）的化合物： 其中： m和n代表1或2， A代表吡咯基， X代表C（O）、S（O）或SO2基团， R1和R2代表烷基或与携带它们的氮原子一起形成杂环基团， R3和R4与携带它们的原子一起形成杂环基团， R5代表氢原子或烷基， R6代表氢原子或卤素原子。 含有这些化合物的药物，可用于治疗癌症。
• [EN] SCRIPTAID ISOSTERES AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] ISOSTÈRES DU SCRIPTAID ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：KARUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2010086646A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Compounds of the invention are of the formula (I); wherein: … is a double bond and X is C; or … is a single bond and X is N, CH or CQR1; and wherein: n is 1 to 10; R is H or QR1; each R' is independently selected from H and QR1; each Q is independently selected from a bond, CO, NH, S, SO, SO2 or O; each R1 is independently selected from C1-C10 alkyl, C2-C10 alkenyl, C2-C10 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl, acyl, C1-C10 cycloalkyl, halogen, C1-C10 alkylaryl or C1-C10 heterocycloalkyl; L is a nitrogen-containing heteroaryl; and W is a zinc-chelating residue; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful in therapy.

  本发明的化合物具有公式(I)：其中：…表示双键，X为C；或…表示单键，X为N、CH或CQR1；并且：n为1至10；R为H或QR1；每个R'独立地选自H和QR1；每个Q独立地选自键、CO、NH、S、SO、SO2或O；每个R1独立地选自C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、取代或不取代的芳基或杂芳基、酰基、C1-C10环烷基、卤素、C1-C10烷基芳基或C1-C10杂环烷基；L是含有氮的杂芳基；W是锌螯合残基；或其药用可接受盐。这些化合物在治疗中有用。
• Synthesis and evaluation of cyclic nitrone derivatives as potential anti-cancer agents
  作者：Wei Zhou、Dongyan Ju、Yuhui Ao、Yu Liu、Jinbo Zhao

  DOI：10.1007/s00044-021-02729-2

  日期：2021.6

  However, successful clinical cases of nitrone therapeutics are still lacking. Herein we report the synthesis and antiproliferative activity of a series of structurally diverse nitrone derivatives against a panel of 5 cancer cell lines, based on which indole- and pyrrole-fused were further evaluated by analogue preparation and in-vitro screening. Analogues with moderate to good potency were identified

  已发现亚硝基作为免疫自旋捕获剂具有诱人的生物学价值。然而，仍然缺少成功的硝酮治疗的临床案例。本文中，我们报道了一系列结构多样的硝酮衍生物对5种癌细胞系的合成和抗增殖活性，在此基础上，通过类似物制备和体外筛选进一步评估了吲哚和吡咯融合。鉴定出具有中等至良好效力的类似物。这项研究显示了在化学疗法中进一步追求硝酮类小分子的希望。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Neutrophil‐Selective Fluorescent Probe Development through Metabolism‐Oriented Live‐Cell Distinction
  作者：Min Gao、Sun Hyeok Lee、Sang Hyuk Park、Larissa Miasiro Ciaramicoli、Haw‐Young Kwon、Heewon Cho、Joseph Jeong、Young‐Tae Chang

  DOI：10.1002/anie.202108536

  日期：2021.10.25

  reported. Herein, we report the first fluorescent probe NeutropG for the specific distinction and imaging of active neutrophils. The selective staining mechanism of NeutropG is elucidated as metabolism-oriented live-cell distinction (MOLD) through lipid droplet biogenesis with the help of ACSL and DGAT. Finally, NeutropG is applied to accurately quantify neutrophil levels in fresh blood samples by showing

  人类中性粒细胞是最丰富的白细胞，被认为是先天免疫系统的第一道防线。活中性粒细胞的选择性成像将促进感染或炎症事件中中性粒细胞的原位研究以及临床诊断。然而，用于区分人血液中不同粒细胞中活中性粒细胞的小分子探针尚未见报道。在此，我们报告了第一个荧光探针NeutropG，用于活性中性粒细胞的特定区分和成像。NeutropG的选择性染色机制在 ACSL 和 DGAT 的帮助下通过脂滴生物发生阐明为代谢导向的活细胞区分 (MOLD)。最后，NeutropG 通过显示与当前临床方法的高度相关性，将其应用于准确量化新鲜血液样本中的中性粒细胞水平。